С детства хотел продолжить семейную традицию и стать военным. Учился в Морском кадетском корпусе в Санкт-Петербурге (1903—1906), а затем в Киевском политехническом институте. Планы его изменились после поездки по Европе, где познакомился с братьями Райт и, находясь в Париже, стал свидетелем одного из первых полетов французского авиатора Луи Блерио.
Вернувшись в Киев, приступил к созданию вертолета. Но на испытании двух первых своих аппаратов убедился в бесперспективности дальнейших работ в этой области и решил заняться конструированием самолетов. В 1910—1922 гг. создал несколько машин серии С. Летом 1911 г. на биплане С-5, снабженном двигателем мощностью 50 л. е., совершил полет в течение более часа и достиг высоты в 450 м. С 1912 по 1918 г. Сикорский возглавлял конструкторское бюро авиаотдела Русско-Балтийского завода, который выпустил первые в мире многомоторные самолеты его конструкции («Гранд», «Русский витязь», «Илья Муромец»), За годы Первой мировой войны было построено 75 четырехмоторных бомбардировщиков Сикорского, которые успешно использовались на фронте. Вот только моторы для них приходилось покупать за границей. С этими машинами реализовалось предсказание выдающегося русского ученого-аэродинамика Н. Жуковского: «Русские крылья будут могучи и сильны как сама нация».