Противоположность драматическим новеллам представляет собой цикл новелл о Тоомасе Нипернаади, в конце концов объединенный автором в роман и опубликованный в 1928 году. Это самое известное произведение А. Гайлита, переведенное на многие европейские языки. На русском языке оно выходит в данном издании впервые. Это эстонский вариант плутовского романа. Все новеллы объединены главным действующим лицом — Тоомасом Нипернаади, он искатель приключений и пройдоха, покоряющих своими россказнями и исключительным обаянием сердца многочисленных женщин. Причем Нипернаади ни в коей мере не напоминает нам Дон Жуана, скорее, он даже антипод известного покорителя сердец.
Сама по себе психологическая подоплека приключений и успехов Тоомаса Нипернаади проста. Это кроющаяся в человеке потребность вырваться из повседневности будней, хоть разок стать выше их. Именно на этом и строит свои планы беспечный пройдоха, и надо сказать, с большим успехом.
То он выдает себя за плотогона, то за мелиоратора, то за искателя сокровищ, то выступает в роли пастора. И где бы он ни появился, жизнь людей, живущих повседневным трудом, идет прахом. Описывая приключения Тоомаса Нипернаади, Гайлит дает волю своему замечательному дару рассказчика и подчеркивает комические сцены. Монологи самого Нипернаади полны красивых обещаний и поэтических сравнений, хотя в сущности все это сплошная ложь. Под конец выясняется, что этого странного авантюриста толкает на странствия внутренняя неудовлетворенность собой и пресыщенность жизнью. В действительности он не первой уже молодости писатель, который, как только наступает весна, бежит из города в поисках приключений, способных принести ему удовлетворение. И все же финал этого исполненного юмора и лиризма романа окрашен в печальные тона, ибо Нипернаади игрок, которые не способен да и не хочет помочь кому бы то ни было выкарабкаться из будничных трудностей. В сущности, Нипернаади трагический шут, ищущий спасения от нудных житейский будней в забавных играх, ничуть не задумываясь о своих партнерах.
В традициях приключенческого романа строится и «Экке Моор» (1941), впрочем, главный герой существенно отличается от Тоомаса Нипернаади. Экке Моор — молодой человек, который сбежал от любимой, стремясь узнать жизнь и белый свет. Его манят дали. В своих странствиях он не занимается на манер Тоомаса Нипернаади инсценировкой приключений, а исполняет лишь те роли, что предоставляет ему жизнь. И разумеется, героя этого романа Гайлит тоже сводит со странными людьми, ставит его в из ряда вон выходящие обстоятельства.
Как романтик А. Гайлит искал для романов новый и неординарный материал и действительно удивлял им своих читателей. В 1935 году он публикует роман «Земля отцов», в центре его события Освободительной войны Эстонской Республики. И тем не менее это не военный роман в привычном понимании этого слова. На первом плане здесь не боевые действия, а подробности солдатской жизни, даже анекдотические события, в стилистическом отношении роман неровен, попадаются в нем сцены, написанные в серьезной и даже патетической тональности. Эти два полюса не слишком гармонируют между собой, и поэтому названный роман вызвал весьма суровые критические отзывы. Значительно ровнее изображена архаическая жизнь на отдаленном острове в романе «Студеное море» (1938). успех романа предопределило в первую очередь то, что Гайлиту удалось вжиться в своеобразный жизненный уклад острова, еще не подвергшегося влиянию современной цивилизации. Он рисует незатейливую жизнь острова, выводит примечательных героев, интересно строит сюжет. Этот роман также переведен на многие языки.