В 1911 году А. Гайлит направляется в Ригу, сотрудничает в редакции местной газеты. Культурная жизнь Латвии в те времена не многим отличалась от эстонской, а на латышской литературе также сильно сказывалось влияние символизма в Латвии А. Гайлит знакомится со скандинавскими литераторами, которые тогда пользовались известностью. Это было время А. Стриндберга, Г. Ибсена, молодого К. Гамсуна. Скандинавские авторы познакомили А. Гайлита с плутовскими и авантюрными романами, имеющими в европейской культуре давние традиции. Символизм с одной стороны и плутовской роман — с другой, - это те основные направления европейской литературы начала XX века, которые нашли внутренний отклик в душе романтически настроенного Гайлита и сообщили ему живительные импульсы в выработке своей собственно манеры и стиля. Следует отметить, что в начале своего творческого пути А. Гайлит опирался не на традиции эстонской литературы: истоки его творчества следует искать в русском и польском символизме, в скандинавской литературе. Видимо, именно по этой причине, особенно на первых порах, он воспринимался в Эстонии как явление исключительное. Впоследствии А. Гайлит строил свои романы на эстонском материале, в них находил свое отражение и эстонский уклад жизни, особенно его архаичные формы. Как романтик А. Гайлит не мог не искать непривычную и захватывающую тематику.
В 1916 году А. Гайлит покидает Ригу, где он в чужом окружении внутренне сблизился с эстонской культурой и работал над эстонской прозой. Когда после февральской революции в Эстонии заявила о себе литературная группировка «Сиуру», Гайлит примкнул к ней. В «Сиуру» входили тогдашние молодые поэты Марие Ундер, Хенрик Виснапуу, Йоханнес Семпер и др., отдавшие дань неоромантизму и символизму. Хотя группировка это действовала недолго (1917 — 1920), тем не менее она сыграла значительную роль в литературе тех лет. Будучи членом группировки «Сиуру», А. Гайлит опубликовал свои первые сборники новелл - «Карусель сатаны» (1917) и «Странствующие рыцари» (1919), которые своей необузданной фантазией и изображением людских бедствий и страданий прекрасно соответствовали общей неоромантической тональности «Сиуру». Затем последовали романы «Древний край» (1918), рукопись которого создавалась в Риге, и «Пурпурная смерть» (1924), первый — развлекательный роман с явными скандинавскими влияниями, второй — фантастическое видение катастрофы глобальных масштабов. Новелла и роман так и остались излюбленными жанрами А. Гайлита, вернее, в нем постоянно боролись новеллист и романист, и он предпринимал неоднократные попытки соединить оба жанра. Самое значительное произведение его «Тоомас Нипернаади» - роман из семи новелл. Если в начале творческого пути он отдавал предпочтение новелле, то впоследствии стал доминировать роман.
В первых своих сборниках новелл А. Гайлит живописует кошмарные катастрофы и ужасающие бедствия. Его герои не имеют никакой возможности достичь поставленных целей или спастись, все они словно обречены невидимой силой на гибель. Как романтик Гайлит ставит своих незаурядных и фантастических героев в чрезвычайные обстоятельства. Нередко фоном развивающихся событий служит война. Внезапные несчастья приобретают такой фантастический размах, что против них бессильны и человеческий ум и воля. Так это изображено в новелле «Фосфорная болезнь» и особенно в романе «Пурпурная смерть», где неведомая болезнь грозит истребить все человечество. Картины хаоса, страданий и гибели автор рисует, можно сказать, с упоением, причем достигает своеобразного эффекта внушения. Ни один из предшествующих эстонских прозаиков не вступал в литературу с таким полетом фантазии, как это удалось А. Гайлиту. Причем фантазия проявлялась у него во всем — он вводил в свои произведения фантастические персонажи, будь то сам Сатана или какой-нибудь фавн, он с необычайной выразительностью воссоздавал антураж, вплетал в повествование сказочные события. Его новеллы изобилуют гротескными и жуткими сценами.
В 1920-х годах неоромантизм в эстонской прозе под напором реализма идет на спад. А. Гайлит, правда, не отступил от своих романтических принципов, - его в те годы прозвали последним романтиком эстонской литературы. Однако в стиле А. Гайлита происходят заметные сдвиги. От прежней символистско-фантастической новеллы Гайлит переходит к новелле драматической, причем человеческая психика раскрывается в ней намного тоньше. Особенно дает это себя знать в сборниках «На заре» (1920) и «Крестоносцы» (1927). писатель укротил полет своей фантазии, в новеллах больше не встречаются нереальные персонажи. Значительно расширяется тематическое пространство, Гайлит обращается к эстонскому фольклору и библейским сюжетам, в то же время он отдает должное старинным обычаям и нравам, как это демонстрирует новелла «Море». Главными персонажами новелл Гайлита становятся теперь люди, живущие в реальном мире, правда, натуры необыкновенные, как необыкновенны и обстоятельства, в которых они оказываются.