Тропинина сделали поваром-кондитером и личным лакеем графа. Его заставили расписывать дверцы кареты, красить иконы и позволяли писать иконы для церкви. С 28 до 46 лет Василий жил на Украине, оставаясь крепостным, только для себя занимался живописью, в основном писал портреты простых людей, в том числе своей жены, крепостной крестьянки. Когда граф Морков вызывал его в Москву (1805, 1807, 1809), он и в ней писал портреты. После пожара Москвы 1812 г. Тропинин занимался восстановлением хозяйского дома и расписывал его интерьеры. В возрасте 37–42 лет он по повелению графа делал копии с указанных им картин и стал писать портреты «на заказ» с разрешения его хозяина. Тропинин написал немало великолепных портретов, в том числе П.И. Багратиона, А.И. Лазарева, П.П. Бекетова, Н.М. Карамзина, И.И. Дмитриева, других своих соотечественников, а также поразительной силы и красоты портреты детей (лучший из них «Портрет сына», 1818). Морков на три года увез Тропинина в свое украинское имение, хотя он уже был известным живописцем и многие хлопотали об его освобождении от крепостной зависимости. В 45 лет Тропинин вернулся в Москву. Под давлением общественного мнения Морков был вынужден дать 47-летнему Тропинину вольную, но члены его семьи остались крепостными. За свои живописные работы Тропинин получил звание «назначенного академика», в 48 лет его единодушно признали академиком. Тропинин снял в Москве скромную квартиру, устроил в ней мастерскую и много работал. Знаменитый К.П. Брюллов не брал заказы на портреты в Москве, говорил, что в ней живет свой прекрасный портретист В.А. Тропинин. Слава Тропинина росла, он с упоением занимался любимым делом – живописью. В 81 год он тяжело пережил смерть любимой жены, сам только немного пережил ее. Тропинин умер в возрасте 81 года в Москве, погребен на Ваганьковском кладбище.
Как мы видим, этого талантливого художника дала России именно Новгородская земля, именно на ней он начал учиться рисованию, развивал свой природный талант портретиста. Наиболее известные полотна В.А. Тропинина: «Пряха», «Автопортрет на фоне окна с видом на Кремль», «Кружевница», «Золотошвейня», «Нищий старик» и др.