В августе 1506 года литовский король Александр умер. Василий хотел воспользоваться смертью бездетного зятя для мирного соединения Литовской Руси с Московскою: он послал сказать сестре, чтоб она «пожелала и говорила бы епископу и панам, всей Раде и земским людям, чтоб пожелали иметь его, Василия, своим государем и служить бы ему пожелали; а станут опасаться за веру, то государь их в этом ни в чем не порушит, как было при короле, так все и останется, да еще хочет жаловать свыше того». Но Елена отвечала, что Александр назначил преемником себе брата своего, Сигизмунда.
Условия содержания Димитрия после кончины Ивана Третьего стали предельно суровыми. Ему была назначена тесная камера, в которой он сидел в железных оковах. Там, во мраке и отчаянии, он и скончался 14 февраля 1509 года, в возрасте 25 лет. Его поспешно погребли в Архангельском соборе Московского Кремля. Мало кто присутствовал на отпевании державного узника. Ни родных, ни друзей на этом свете он уже не имел.