Начало своей монашеской жизни он положил в катунакской пустыне, где провёл два года в послушании у старца Исидора. Потом он переселился в Кутлумуш, а позже – в каливу в скиту святого Пантелеимона, где и провёл большую часть жизни. За год до кончины отца Дамаскина забрали в монастырь Кутлумуш, где он и был погребён.
По ночам старец зажигал керосиновую лампу и совершал бдение. Он творил молитву Иисусову, клал земные поклоны, а когда его борол сон, начинал плести чётки. Большую часть своего бдения старец проводил в земных поклонах. Окно его каливы выходило на каливу старца Паисия, и отец Паисий видел, что всю ночь у старца Дамаскина горит свет. Однажды старец Паисий спросил его: «Слушай-ка, ты что, вообще по ночам не спишь?» После этого старец Дамаскин завесил окно плотной тканью, чтобы свет не был виден, и так скрывал своё духовное делание.
Старец был подвижником, он всегда держал девятый час.[37]
Он был настолько худым, что поясом опоясывался дважды. У старца словно совсем не было желудка. Успенский пост он старался проводить, совсем не вкушая пищи, кроме праздника Преображения Господня. Когда старец жил в общежитии, на трапезе он предпочитал быть чтецом, чтобы скрывать своё воздержание. В каливе кутлумушского скита, в которой поселился старец, росла шелковица. Иногда в июне старец съедал несколько ягод, падавших с шелковицы, и так нарушал свой девятый час; из-за этого он решил спилить шелковицу, но его отговорил старец Паисий.В способности выстаивать долгие богослужения старцу не было равных. На престольный праздник в честь великомученика Пантелеимона он приходил в церковь с вечера и, подобно столпу, стоял в своей стасидии неподвижно до самого утра. Он ни на минуту не выходил из церкви и ни на секунду не присаживался. Несмотря на то что старец был таким аскетом, он укорял себя, называл себя «монах-винопийца», потому что иногда позволял себе выпить немного вина.
Старец проводил жизнь безмолвническую, простую, не обременённую заботами и вещами. Он не занимался огородом и очень редко готовил пищу. Воды в его каливе не было. Он брал кувшин и приносил воду с источника святого Пантелеимона, который находился не близко.
Старец был очень милостивым. Из денег, вырученных за рукоделие, он давал милостыню. Он приходил к стареньким монахам, покупал им пищу, одежду и обувь. Если кто-то приходил поздравить его с днём Ангела, старец давал ему 300 драхм, чтобы тот купил себе покушать, а праздничной трапезы не устраивал.
Старец давал деньги сапожнику в Кариес, просил его изготовить пару обуви и передать её тому или иному старцу, у которого была нужда. При этом он просил сапожника хранить его имя в тайне.
Когда старец приглашал иеромонаха в свою каливу, чтобы отслужить Литургию, по Трисвятом он пел тропари всем святым, перед которыми благоговел, и просил, чтобы читали три-четыре, или даже пять зачал из Апостола и Евангелия. В конце службы он дарил священнику чётки.
Когда старец заболевал, он прибегал к святому великомученику Пантелеимону. Он не хотел ни звать врача, ни выезжать в мир, в больницу. Он боялся, что может умереть вне Святой Горы. «Откуда ты знаешь, благословенная душа, где я, такая развалюха, помру?» – говорил он со смирением.
Старец говорил: «Эллада – это царство Христа и Пресвятой Богородицы. Если погибнет Церковь, то погибнет и Эллада».
На крестном ходе с иконой «Достойно есть» старец не стремился нести икону, считая себя недостойным, но каждый год нёс подставку, на которую ставили икону при остановках в различных келиях и скитах. Скорее всего, старец поступал так по смирению. Подставка была очень тяжёлой, старец – очень немощным, а крестный ход шёл по горам много километров.
Старец Дамиан, насельник монастыря Григориат, был очень мужественным и трудолюбивым человеком. Он нёс много послушаний вне монастыря, а также был экономом и келарем. По характеру старец был очень живым и любил покричать, однако при этом был чутким, нежным человеком, у него болела душа за других. Он был монахом, любящим богослужение, благоговейным и последовательным в своих монашеских обязанностях. Старец никогда не выходил из келии после повечерия. Он заболел раком простаты, и у него было постоянное кровотечение. Незадолго до смерти старец поисповедовался за всю свою жизнь. Много лет старец просил у Бога скончаться в день памяти Честного Креста, когда, как он говорил, небеса открыты. Он предвидел свою кончину. На всенощном бдении в честь Богоявления Господня, когда небеса тоже открыты, старец настойчиво просил его причастить до того, как начнётся Божественная Литургия, потому что, как он уверял, потом они не успеют. Он причастился и скончался в те минуты, когда начали звонить к Божественной Литургии. Это было в 1993 году.