Слыша о подвигах и добродетелях истинных монахов, он необычайно возлюбил монашество и весьма желал отречься мира и того, что в мире, чтобы в монашеском житии безмолвии работать Богу. Поскольку же начало и основание монашеской жизни есть послушание, Кириак захотел испытать, сможет ли он соблюсти его и отсечь собственную волю. Ради этого он на три года предал себя в полное послушание некоему хозяину корабля, чтобы, без ропота и ревностно исполняя приказания корабельщика и его сотоварищей, самым делом знать, сможет ли он слушаться духовного отца и соблюдать правила монашеского жития. Лучше подчиниться ученику, чем жить как тебе хочется, пожиная негодные плоды собственной воли. Блаженный Кириак служил корабельщику и его товарищам как ангелам Божиим, исполняя все что ему приказывали, почетное или бесчестное, будучи для всех как раб, который не противоречит, не спорит, не оказывает непослушание. И хотя безумные издевались над ним и часто поносили его, он с радостью все претерпевал, и наоборот, когда его не поносили, печалился, как если бы терял сокровище, потому что с надеждой взирал на будущее воздаяние. Полагая, что поношения и бесчестия есть лекарство от гордости, он просил Бога за бесчестящих его, как будто они в действительности были его врачами. И хотя неразумные осуждали его за лицемерие, ложное благочестие и пост, он никогда не нарушал его. Те вкушали жирное мясо и рыбу, наслаждаясь всеми видами пищи, а преподобный, смотря на них, испытывал радость, вкушая лук с хлебом или чесноком, или дикими травами. Довольствуясь этим, он говорил:«Я, братия, немощен и не могу уцеломудрить плоть свою жирной пищей, потому что она разжигает во мне пламень страстей».
Всякий раз, когда корабль приставал к земле, блаженный выходил на сушу собрать дров или набрать воды, или еще по какой–нибудь надобности, а затем шел туда, где его никто не видел, и молился Богу, совершая множество поклонов. Потом он немилосердно бил себя по бедрам, по плечам, иногда веревкой, либо палкой, а иногда и колючим терновником. После таких побоев кровь из рассеченных бедер заливала даже лодыжки, как он сам рассказывал автору жития, однако по благодати Божией, раны его не воспалялись. Когда он бил себя, то жалобно плакал, призывая на помощь Бога. А поступал он так в тот момент, когда его донимал какой–нибудь страстный помысел похоти или гнева.
Однажды, когда они возвращались из придунайских городов, куда плавали по каким–то торговым делам, святой сидел в углу корабля. Размышляя о своих грехах, он мысленно говорил:«До каких пор ты будешь медлить угождать Богу, несчастный? Какого возраста ты ждешь? Ты не юноша двадцати лет, а совершенный муж, и если будешь пренебрегать этим сейчас, откладывая со дня на день, то никогда не преуспеешь. Таким образом ты будешь обольщать себя до тех пор, пока не придет твой конец. Потщись в подвиге, потому что подвиг здесь и сейчас, и медлить нельзя». Рассуждая таким образом, он уже не мог более сдерживать себя, но начал громко плакать, бить себя по лицу и немилосердно царапать, потому что сердце его сгорало, как от огня. Моряки стали спрашивать, что с ним происходит, и о чем он думает, если так плачет. Будучи не в силах заставить их замолчать, он сказал:«Если бы у вас было столько грехов, сколько у меня, и вы бы оставались в нераскаянии, то плакали бы еще больше, чем я». Те отвечали ему:«И мы тоже грешники, но никто из нас так не плачет, поэтому мы решили, что ты скорбишь о чем–то другом». Восстенав из глубины сердца, преподобный сказал:«Сия река, которую вы видите, выходит, как я слышал, из рая, и окружает всю землю. Я представил себе ее в виде бумаги, на которой записаны все мои грехи, что наполняют и оскверняют вселенную. Вот почему я плачу. Когда неразумные услышали это, то стали надсмехаться над ним, а разумные со стоном говорили:«Горе нам! Если ты, который постится, бдит и беспрестанно молится Богу, служа нам, недостойным, как раб, пребываешь в таком злострадании оттого, что имеешь грехи, и так плачешь, то мы, жестокосердные и нераскаянные, которые каждый день прилагаем грех ко греху, как будем страдать в Страшный день Судный? Горе нашему бесчувствию, потому что проводим дни наши в суете!»