Сара ответила более пространным письмом, в котором, среди прочего (например, рассказа о том, как ее мама ездила в Гринсборо), упомянула, что недавно сфотографировалась в ателье, а также и о том, что пишет и уже опубликовала несколько рассказов в журнале. О. Генри немедленно разразился в ответ посланием, в котором поздравлял с литературными успехами (позднее, в другом письме, он сообщал, что прочитал один из рассказов и назвал его «очень славным и нежным»), советовал перебраться в Нью-Йорк (где она сможет «свести знакомство с редакторами, да и вообще здесь проще с публикациями»). «Мисс Салли, — он продолжал называть ее именем героини, — пожалуйста, пришлите мне ту самую свою фотографию, что Вы упоминали… Если Вы не черствы сердцем и не жестоки, Вы уже, верно, вложили ее в письмо — до того, как сообщили мне о ее существовании». Но оказалось, что она не сделала этого, и сразу же по получении письма он пишет в ответ, величая ее «Дорогая Леди из благословенной молодости», и настаивает: «Пожалуйста, пришлите мне эту фотографию… Вы ее вышлете мне или собираетесь воспользоваться железной дорогой, чтобы доставить лично?» Сара, наконец, сдалась и выслала фото, но тотчас передумала и потребовала, чтобы он немедленно вернул карточку. «Да что такое с ней не так? — шутливо отвечал О. Генри. — По-моему, с ней всё в порядке… Весь Ваш облик хранит то самое чудесное выражение, что Вам присуще. Хотя дурак фотограф сделал всё, чтобы испортить снимок, заставив Вас повернуть голову так, словно Вы пытаетесь разглядеть, всё ли у Вас в порядке на спине, все ли пуговицы на Вашем платье застегнуты или нет. Зря вы беспокоитесь — это чудесный снимок, и нет никакой нужды выглядеть еще лучше, чем Вы смотритесь на этом портрете».
Видно, что О. Генри нравилось переписываться с «Салли», переписка его забавляла, вносила разнообразие в жизнь — он играл, эта игра всё более увлекала, и он хотел, чтобы она продолжалась.
В ранних письмах (1905–1906 годов) О. Генри разыгрывает роль, которую, как он полагал, и ожидают от него — формируя образ человека, который нуждается, чтобы им руководили и опекали (хотел привязать к себе, опасался, что переписка прервется, как с мисс Паттерсон?). «Мне нужен босс, — пишет он Саре в начале 1906 года, — последний месяц я был так несобран и так ленив, что не написал ни строчки. Я погружен в меланхолию, чувствую себя одиноким и заброшенным». Это, видимо, уже искренние чувства: как вспоминал Р. Дэвис, именно в это время О. Генри действительно болел и хандрил. Врачи советовали ему переменить обстановку, отправиться в Европу и полечиться (об этом он тоже написал в Эшвилл). В Европу он, конечно, не поехал. Но сама мысль, что он может это сделать, была ему приятна. Однако, по его мнению, «никто из них (врачей. —
С разной степенью интенсивности переписка между «друзьями детства» продолжалась весь 1906-й и первую половину 1907 года. Несмотря на усилия со стороны писателя (а они очевидны), сближения не происходило. За это время в жизни О. Генри произошли изменения: вышел первый новеллистический сборник, готовился к печати второй