30 сентября —
у Портеров рождается второй ребенок — девочка Маргарет. Вскоре врачи обнаруживают у матери первые признаки наследственного заболевания — туберкулеза легких.1891, 21 января —
вынужденно оставляет должность чертежника в Земельном управлении штата.Март —
выходит на работу в качестве кассира Первого Национального банка Остина.1894, март —
покупка за 250 долларов обанкротившегося ежемесячника
Iconoclast.14 апреля
— выходит первый номер юмористического издания. С 28 апреля 1894 года газета получает название
The Rolling Stone(«Перекати-поле»), и почти все ее материалы (в том числе и иллюстрации) принадлежат У. С. Портеру.Лето
— ревизия в Первом Национальном банке Остина выявляет крупную недостачу. Подозрения ревизора падают на кассира.
Декабрь— повторная ревизия банка и увольнение Портера.1895, 27 апреля
— выходит последний номер газеты «Перекати-поле». Из-за финансовых трудностей газета прекращает существование.Май — сентябрь
— перебивается случайными заработками, сочиняет юмористические тексты и рисует карикатуры для газет из Детройта и Кливленда.Октябрь
— принимает приглашение стать колумнистом в газете
The Post, перебирается в Хьюстон и приступает к работе — ведет юмористическую колонку в газете.1896, февраль
— судебная сессия дает ход делу против Портера по обвинению в растрате. 14 февраля Портера арестовывают в Хьюстоне и под полицейским конвоем препровождают в Остин. Два дня он находится под арестом; 16 февраля суд освобождает его до суда под залог в две тысячи долларов. Начало суда назначено на июнь.Июнь
— в начале июня получает повестку явиться в суд 7 июня.6 июня
покидает Хьюстон, чтобы явиться в суд, но… оказывается в Новом Орлеане.Июнь — август
— под вымышленным именем живет в Новом Орлеане, сотрудничает в местных газетах, в том числе в
Picayune. Предположительно начало августа— уезжает в Гондурас.1896, август — 1897, январь
— живет на Карибском побережье Гондураса в городке Трухильо. Существует на случайные заработки, знакомится с Элом Дженнингсом и его братом Фрэнком — бандитами-налетчиками, грабившими поезда и банки. Портеру предлагают принять участие в ограблении банка, он отказывается. Ведет конспиративную переписку с женой.В середине января получает известие о тяжелом состоянии жены. Несмотря на угрозу ареста, решает вернуться в США.
1897, 23 января
— возвращается в Остин.1 февраля
— добровольно является в суд.12 февраля
— удвоив сумму залога, суд оставляет Портера на свободе.25 июля
— умирает Атоль.2 декабря
— писатель получает письмо от С. Макклюра о том, что синдикат покупает его новеллу «Чудо Лавового Каньона» и приглашает к дальнейшему сотрудничеству. Эту дату можно считать «днем рождения» писателя О. Генри.1898, февраль
— суд над У. С. Портером. 17 февраля присяжные выносят вердикт: «Виновен». В зале суда его берут под стражу и отправляют в окружную тюрьму.25 марта
— судья приговаривает его к пяти годам заключения в каторжной тюрьме.25 апреля
— У. С. Портер оказывается в Коламбусе, в каторжной тюрьме штата Огайо. Заключенному присваивают № 30 664. Первые полтора года У. С. Портер исполняет обязанности ночного фармацевта в тюремном госпитале. В каморке при госпитале начинает систематически работать над сочинением рассказов. Остаток тюремного срока работает в канцелярии начальника тюрьмы. В различных периодических изданиях выходят из печати первые новеллы, подписанные псевдонимом «О. Генри».1901, 24 июля
— отсидев больше трех лет, У. С. Портер выходит на свободу. Срок заключения сокращен за примерное поведение. В тот же день уезжает в Питсбург, где теперь живут его дочь и родители покойной жены.1901, 25 июля — апрель 1902
— живет в Питсбурге, снимает квартиру, занимается сочинительством. Получает приглашение из
Ainslee’s Magazineприехать в Нью-Йорк, чтобы оговорить детали сотрудничества с журналом.1902, апрель
— писатель перебирается на жительство в Нью-Йорк. Знакомится с владельцем
Ainslee’sи своими «первооткрывателями» — Г. Холлом и Р. Даффи. Первый постоянный контракт: журнал покупает рассказы О. Генри по 75 долларов за каждый. Кроме псевдонима «О. Генри» писатель использует и другие, чаще — имя «Джеймс Л. Блисс». Публикуется и в других изданиях: «Макклюрз мэгэзин», «Мансиз мэгэзин», «Смарт сет» и т. д.1903, май
— подписывает контракт с газетой
New York Sunday Worldна еженедельные публикации с оплатой 60 долларов в неделю. Знакомится с Р. Дэвисом.Июнь — декабрь
— переписка с Мейбл Вэгнеллз.