Одним из наиболее любопытных документов является “Книга 3-й ревизии” — перепись купечества по городу Ярославцу Малому 1762 г. 45. В нее включены сведения и о женщинах. Причем, указаны не только имя и возраст, но и факт выдачи их замуж, и — за кого. Одновременно для мужских представителей купеческих родов даны сведения об имени, отчестве и возрасте жены, и от кого взята замуж (т. е. чьей дочерью, вдовой, крепостной являлась). Благодаря этому можем судить о благосостоянии отдельных купеческих фамилий, торговых связях с Боровском, Серпуховом, Калугой, Москвой. Можно выделить группу наиболее состоятельных фамилий, имевших возможность жениться на купеческих дочерях и выдавать своих дочерей за купцов же. Эта группа не велика. Однако, о количественном и даже процентном соотношении более и менее состоятельных горожан судить трудно по причине отсутствия в источнике нескольких страниц. Хорошо заметна значительность капиталов нескольких известных фамилий: Целибеевых, Холиных, Аристовых, Малютиных, Щипоновых, Болдыревых. Большая часть городского купечества была небогата, о чем свидетельствуют данные о женитьбе на крестьянках и выдаче дочерей за работников фабрик Гончаровых. Многие вообще не имели возможности выдать дочерей замуж. Любопытны несколько случаев выкупа невест из крепостных дворянских имений, находившихся в уезде.
Некоторые наиболее состоятельные купцы переходили в Московское и других городов купечество. Наибольший отток наблюдался в 70-е годы XVIII в. Это привело к тому, что при составлении описания города Ярославца Малого в 1775 г. городская воеводская канцелярия принуждена была отметить, что купечества “достаточных нет” 46. Уезжавшие в Москву купцы часто продолжали торговать в Малом Ярославце и оказывали влияние на его развитие. В 1772 или 1773 г. переехавший в Москву Терентий Елизарович Целибеев построил на свои средства каменную церковь Иоанна Предтечи в Ивановской слободе, где продолжал владеть домом и садом 47. (Эта церковь указана почему-то как деревянная в кратких экономических примечаниях к описанию города в Атласе Калужского наместничества 1782 г. 48)
Согласно присланному московскому губернатору в 1775 г. от городской воеводской канцелярии описанию города, “купечества и мещанства в оном городе Ярославце” — 691 душ (очевидно, мужских), в числе которых 2 портных, 2 сапожника и 1 кузнец 49.
В это время в городе было 4 каменных и 2 деревянных церкви (кроме Спасской, это — церковь Федора Стратилата на Бессоновском кладбище, антиминс на освящение которой печатан был в 1771 г. 50 (В описании 1775 г. она почему-то не указана). Каменным было и здание соляного магазина. Остальные — деревянные. В одном из них располагалась воеводская канцелярия, где при должностях находились: воевода, его товарищ, секретарь, 10 канцелярских служителей. Кроме того, для содействия воеводе в исполнении законов в городе была расположена воинская команда из 29 человек и поручика 51. В Ярославце насчитывалось уже 5 питейных домов, 9 лавок. Винных погребов не было. За порядком и “благочинием” в городе, за соблюдением тишины, чистоты, противопожарных мер и др. следило 5 городских смотрителей — полицейских 52.
Николаевский монастырь после недолгого расцвета пришел в упадок и с 1764 года переведен в заштатные, а в 1775 г. и вовсе упразднен (церковь приписана к Казанскому собору) 53.
При открытии наместничества в Калуге в 1776 г. город был перечислен в Калужскую губернию. В 1777 г. утвержден его герб. Городское сословное управление с 1777 г. осуществлялось городничим, городским головой и магистратом, состоявшим из бургомистра и ратманов. При магистрате находился словесный суд (из старосты и 2-х выборных).
Согласно описанию города в Атласе губернии (1782 г.), общая численность жителей составляла — 721 мужчин и 725 женщин в 258 дворах. В городе был солодовенный завод, 2 мельницы, 3 кузни 54.
Из Топографического описания Калужского наместничества, изданного в 1785 г. 55, видно, что к этому времени в городе кроме 4 каменных церквей и соляного магазина было построено еще одно каменное общественное здание. Полицейский надзор осуществляли сотский и 10 десятских.
Купеческих и мещанских домов в городе к тому времени насчитывалось уже 232. Население составляло 1622 человека. В казенных и общественных зданиях располагались: воеводская канцелярия, уездный суд и казначейство. В воеводском доме жил городничий, а для его товарища дом построен был городским купечеством. В штатной воинской команде служили: сержант, капрал, 3 рядовых и 24 новоопределенных, 1 барабанщик 56. Рядовые штатной команды, а также и окрестные крестьяне использовались для содержания колодников 57.