Сильную волю он в себе выработал. Что скажет — сделает. На его слово можно было положиться. Как-то, мальчиком ещё, он попробовал курить. Увидя его как-то курящим, его мать, Мария Александровна, очень огорчилась и стала просить его: «Володюшка, брось курить». Ильич обещал, и с тех пор ни разу не дотронулся до папирос.
Илья Николаевич, обращая внимание на то, чтобы Владимир Ильич хорошо и упорно учился, всё же старался воспитать в нём, как того требовал Добролюбов, сознательное отношение к тому, чему и как учили его в школе. Учительница Кашкадамова, с особенной любовью вспоминавшая об Илье Николаевиче, под руководством которого она работала, рассказывала о том, как Илья Николаевич любил поддразнивать Володю и шутя ругал гимназию, гимназическое преподавание, очень остро высмеивал преподавателей. Володя всегда удачно парировал отцовские удары и в свою очередь начинал говорить о недочётах низшей школы, иногда умея задеть отца за живое.
Из рассказа В. В. Кашкадамовой видно, как Илья Николаевич учил Ильича всматриваться в жизнь, но в то же время, когда Ильич позволял себе насмешки в классе над учителями, например над учителем французского языка Пором, Илья Николаевич сдерживал его, говорил о недопустимости грубого отношения к учителям, даже имеющим серьёзные недостатки в преподавании. И Владимир Ильич сдерживал себя.
И ещё одну черту воспитало в Ильиче добролюбовское отношение к детям: это уменье и к себе, к своей деятельности подходить с точки зрения интересов дела, оно застраховало Ильича от мелочного самолюбия.
Кроме строгого отношения к себе Илья Николаевич, как это видно и из воспоминаний Зайцева, особо ценил в детях искренность, старался воспитывать её в ребятах. О важности воспитания искренности писал Добролюбов. Одной из особенно характерных черт Ильича была искренность.
Когда Ильичу было 14–15 лет, он много и с увлечением читал Тургенева. Он мне рассказывал, что тогда ему очень нравился рассказ Тургенева «Андрей Колосов», где ставился вопрос об искренности в любви. Мне тоже в эти годы очень нравился «Андрей Колосов». Конечно, вопрос не так просто разрешается, как там описано, и не в одной искренности дело, нужна и забота о человеке и внимание к нему, но нам, подросткам, приходилось наблюдать в окружающем мещанском быту, где ещё очень распространены браки по расчёту, очень большую неискренность. Позже и мне и Ильичу страшно нравилось «Что делать?» Чернышевского. Ильич читал его впервые в гимназические времена. Помню, как меня удивило, когда мы в Сибири стали говорить на эти темы, в каких деталях знал этот роман Чернышевского Ильич. С этого романа началось его увлечение Чернышевским.
Илья Николаевич был крупным общественным деятелем, беззаветно боровшимся с народной темнотой, с последствиями рабства, но он был сыном своей эпохи, и то, что так волновало его сыновей — Александра и Владимира, — то, о чём говорил Чернышевский, — характер реформы 1861 г., проведённой так, как того хотели помещики, выкупные платежи, отрезка у крестьян лучших земель — меньше волновало его: для него Александр II оставался царём-освободителем. Ильич вспоминал, как волновался Илья Николаевич, когда пришла весть об убийстве Александра II, надел мундир и пошёл в собор на панихиду. Ильичу было тогда только одиннадцать лет, но такие события, как убийство Александра II, о котором все кругом говорили, которое все обсуждали, не могло не волновать и подростков. Ильич, по его словам, стал после этого внимательно вслушиваться во все политические разговоры.
Ильич читал все детские журналы и книги, которые присылали отцу, в том числе журнал «Детское чтение», где много писалось об Америке (как известно, с 1861 по 1865 г. шла борьба Северных штатов с Южными за уничтожение рабства негров в Южных штатах; борьба шла в целях расчистки почвы для более широкого развития капитализма, но велась под флагом борьбы за свободу), писалось много о войне с Турцией, о Балканах. Брал также Ильич книги у старшего брата. Одноклассник Ильича Кузнецов вспоминает, что Ильич всегда писал очень хорошо сочинения по литературе. Когда Ильич учился в гимназии, там директором был Ф. М. Керенский (отец А. Ф. Керенского — эсера, премьер-министра Временного правительства в 1917 г.); он же преподавал и литературу. За все сочинения Керенский ставил Ильичу всегда пятёрки. Но однажды, возвращая сочинение, он сказал Ильичу недовольным тоном: «О каких это угнетённых классах вы тут пишете, при чём это тут?» Ученики заинтересовались, сколько же поставил Ульянову за сочинение Керенский. Оказалось, всё же пятёрка стоит.
Семья Ульяновых была большая — шесть человек детей. Все они росли парами: старшие — Анна и Александр, потом Владимир и Ольга и, наконец, младшие — Дмитрий и Мария. Ильич очень дружил с Ольгой, в детстве играл с ней, позднее вместе читали они Маркса. В 1890 г. она поехала на Высшие женские курсы в Питер и умерла там весной 1891 г. от тифа.