—Знакомится в доме художника В. К. Менка с Ю. Н. Урусман. На организованной С. П. Дягилевым в Петербурге Выставке русских и финских художников Нестеров экспонирует картину «Чудо», на 26-й передвижной — «Великий постриг» и «Благовещение». В Мюнхене, в июне, на Сецессионе выставляет картины «Под благовест», «Великий постриг» и «Чудо». Осматривает Старую и Новую Пинакотеки. Едет из Мюнхена в Италию. Узнает о смерти Н. Ярошенко. Работает в Киеве над картинами «Преподобный Сергий Радонежский» и «Димитрий царевич убиенный». Академия художеств присуждает Нестерову звание академика. Получает предложение расписать церковь Александра Невского в Абастумане.
1899
— На Международной выставке картин журнала «Мир искусства» в Петербурге экспонирует эскизы к мозаикам церкви Воскресения Христова («Спаса на крови»), на 27-й передвижной — «Димитрия Царевича убиенного». После недолгого пребывания в Крыму с выздоравливающей после тяжелой болезни дочерью Ольгой, едет в июне в Абастуман, а затем в Гелатский монастырь для ознакомления с церковной живописью Грузии. Работает над эскизами для иконостаса церкви в имении Оржевской «Новая Чартория». 23 августа/ 5 сентября рождается дочь М. В. Нестерова и Ю. Н. Урусман Вера. Расторжение помолвки с Е. А. Праховой.
1900
— Пишет картину «Голгофа». Экспонирует ее и картину «Думы» на 28-й передвижной выставке. Начинает подготовительную работу к картине «Святая Русь». В мае-июне совершает поездку в Одессу, Ялту, Новороссийск, Абастуман. Знакомится и сближается с М. Горьким. Едет в июле в Париж на Всемирную выставку 1900 года, где ему присуждают серебряную медаль за картины «Чудо» и «Под благовест». Смерть И. Левитана. 23 декабря рождение сына М. В. Нестерова и Ю. Н. Урусман Михаила (1900–1920).
1901
—Экспонирует на 3-й выставке «Мира искусства» эскизы росписей абастуманской церкви, на 29-й передвижной — картины «Старец в пути», «Зимний вечер», картон «Рождество». В июле едет в Соловецкий монастырь. Осенью работает в Киеве над картиной «Святая Русь». На выставке «36» в Москве экспонирует эскизы к росписи церкви в Новой Чартории. Пишет портретный этюд Горького.
1902
— В первую половину года работает над картиной «Святая Русь». Знакомится с Екатериной Петровной Васильевой. Рождение и смерть сына-младенца Федора. Вступает в брак с Е. П. Васильевой в Кисловодске.
1903
— Работает в Абастумане. 2/15 сентября — рождение дочери Наталии. Пишет картины «Мечтатели» и «Молчание», «Обитель Соловецкая» и «Святое озеро».
1904
— Заканчивает роспись церкви в Абастумане. 24 августа в Уфе умирает отец. 2 октября — рождение дочери Анастасии.
1905
—Живет в Киеве, заканчивает картину «Святая Русь»
[483]. Работает над картинами «Два лада» и «За Волгой». В мае с женой едет за границу — в Париж и Берлин. Смерть дочери Анастасии. В июне-июле едет в Уфу и Нижний Новгород для сбора материалов для картин. Пишет портреты Н. Г. Яшвиль, О. М. Нестеровой, Е. П. Нестеровой.
1906
— Показывает в Москве товарищам-живописцам картину «Святая Русь». В течение весны дважды посещает Петербург в связи с подготовкой персональной выставки. Осматривает выставку «Мир искусства», устроенную С. П. Дягилевым. Начинает работу над этюдами к картине «Христиане» (впоследствии — «Душа народа» или «На Руси»). В августе в имении княгини Н. Г. Яшвиль пишет портрет друга — польского пейзажиста Яна Станиславского. Пишет портрет О. М. Нестеровой («Амазонка»), Е. П. Нестеровой (у пруда), автопортрет. С 20 по 23 августа гостит в Ясной Поляне, где выполняет несколько рисунков с Льва Толстого, беседует с великим писателем.
1907
—Персональная выставка Нестерова — в Петербурге (5 января — 4 февраля) и в Москве (14 февраля — 18 марта). 18 апреля — рождение сына Алексея. Летом пишет на Волге и в Уфе этюды для картины «Христиане». В конце июня — начале июля живет в Ясной Поляне. Пишет пейзажный портрет Льва Толстого, портрет домашнего врача и биографа Толстого Д. П. Маковицкого в костюме и позе Толстого. Начинает подготовку к росписи храма Покрова Марфо-Мариинской обители в Москве, постройку которого — по рекомендации Нестерова — великая княгиня Елизавета Федоровна заказывает архитектору А. В. Щусеву.
1908
— Вместе с сестрой Александрой Васильевной и дочерью Ольгой едет за границу по маршруту: Краков — Вена — Рим — Неаполь — Капри — Флоренция — Венеция. Пишет на Капри этюды для росписей церкви Марфо-Мариинской обители. В течение года работает над этюдами и эскизами к картине «Христиане», к росписи и образам Марфо-Мариинской обители. Отклоняет предложение стать профессором Академии художеств.
1909
—Пишет образа для иконостаса церкви Марфо-Мариинской обители, портрет Е. П. Нестеровой (за вышиванием). На Международной выставке в Мюнхене Нестерову присуждена золотая медаль первой степени за картину «Святая Русь». В Уфе строится Аксаковский народный дом с художественной галереей при нем.