По мнению И. Забелина, Москва возникла в результате заселения района у перевала из долины Москвы-реки в долину Клязьмы, вблизи двух небольших рек - Всходни (Сходни) и Яузы. Верховья Яузы и Сходни близко подходили к этому перевалу и поэтому служили водной дорогой в лесных непроходимых дебрях как от западных торговых путей, так и от торговых путей юга. Эта точка зрения не объясняет все же причин возникновения крепости на холме, у впадения Неглинной в Москву-реку, так как указанные речные пути проходят в стороне от крепостного холма.
Выбор участка для строительства города отнюдь не случаен. Участок этот, расположенный на мысу, или на «стрелке», у слияния рек - место, защищенное естественными береговыми откосами и оврагами. Для строительства города (града, городища) как оборонительного сооружения, лучшего места, чем Боровицкий холм, в современных границах Москвы, трудно найти: высокая боровая терраса круто обрывается к р. Москве, с севера и запада холм ограничен болотистой поймой речки Неглинной. С трех сторон - естественные водные преграды. На восточной границе холма был прорыт ров, который заполнялся водами Неглинной. По-видимому, скат кремлевского холма, обращенный к реке, первоначально был более пологим, чем теперь, и по нему располагались городские дворы. Укрепление края холмов от обвалов началось, вероятно, уже в XIV - XV вв.
Развитие города шло в направлении освоения повышенных частей рельефа. На живописных холмах возникают монастыри - «сторожи». Обычно эти холмы представляют собой участки высокой третьей надпойменной террасы рек Москвы и Яузы, которые приобрели вид «холма» благодаря глубоко врезавшимся в поверхность террасы речкам Неглинной, Ольховца, Черногрязки, Рачки, Пресни, Бубны и глубоким оврагам. Относительная высота этих холмов не превышает 40 м над урезом р. Москвы (не более 160 м абс. высоты). Для города XII - XV вв. эти превышения не только не были помехой, но и имели важнейшее значение при строительстве укреплений. Терраса, сложенная песками, хорошо дренируется, вода на таких холмах не застаивается, следовательно, соблюдались и гигиенические правила: земляные полы и подвалы не подтоплялись и были сухими практически круглый год.
В 80-х годах XIII в. по дороге, которая шла от берегов Оки, появилась «сторожа» - Данилов монастырь. На севере Москвы в начале XIV в. возник Петровский монастырь, в 80-х годах XIV в. - Рождественский, в конце XIV в. - Сретенский. Во второй половине XIV в. были построены еще две «сторожи». На востоке на холмах, живописно возвышавшихся над обширными заливными лугами, в княжение Дмитрия Донского был основан Симонов монастырь. Почти одновременно митрополитом Алексием был основан Андроников монастырь, также к востоку от города, на высоком холме над Яузой. Митрополит построил монастырь в память своего благополучного посещения Константинополя. Есть весьма вероятное предположение, что овраг с ручьем, еще недавно протекавшим под самым монастырем, получил свое название Золотой рожок по имени константинопольской гавани Золотой Рог.
К западу от Москвы в 1430 г. был основан митрополичий Новинский монастырь, к которому перешли земельные владения князя Владимира Андреевича. Расположенный на высоком берегу' Москвы-реки, защищенный с запада рекой Пресней, он занимал выгодное стратегическое положение между дорогой на Волоколамск и Дорогомиловским перевозом, возле устья Сетуни, т. е. теми двумя дорогами, по которым могла подойти к Москве литовская рать.
Пониженные части территории (пойменные террасы) застраивались и заселялись в последнюю очередь, поскольку строительные работы в этих местах были сопряжены с рядом трудностей (наличие болот и заболоченных участков в сочетании с ежегодным затоплением паводковыми водами). Эти территории использовались в основном под сельскохозяйственные угодья. С ростом города возникли и новые оборонительные сооружения. Строится стена Китай-города. Нагорная часть Китай-города, являвшаяся продолжением кремлевского холма, с востока была ограничена болотистой местностью. Здесь вдоль берега Москвы-реки вплоть до Яузы тянулся Васильевский луг, а сама Яуза текла в крутых берегах. С северной и восточной стороны Китай-города был ров, Яуза на восточной границе Китай-города, Москва-река на юге, р. Неглинная - на западе прикрывали Москву от внезапных набегов татарской конницы. Запруженная речка Ольховка образовывала Великий пруд (будущий Красный пруд). Южная часть Занеглименья примыкала к Чертолью - урочищу, расположенному недалеко от впадения Неглинной в Москва-реку и получившему название от ручья Черторый. Между нынешними улицами Горького и Герцена находился Успеньев овраг. Пересекая теперешнюю площадь Свердлова, Неглинная превращала во время половодья значительную часть ее в топь. Отсюда начиналась Петровка, ведущая к стоявшему на крутом восточном склоне Страстной горки Петровскому монастырю.