Король смертельно враждовал с папством, и по его предложению Валла написал трактат, доказывавший подложность Константинова Дара – завещания императора Константина, якобы утверждавшего права папы на Рим. Лоренцо Валла обратил внимание на исторические нелепости в этом завещании и его филологическую несостоятельность: ошибки в языке и ритуальных формулах настолько подрывают достоинство императора, что либо мы должны признать его подделкой, либо оскорбить в лице этого императора всех доблестных властителей. Валла доказал и неподлинность других древних книг: «Риторика к Гереннию», которую Средние века приписали Цицерону, оказалась шпаргалкой, а не высоким трактатом великого ритора, а сочинения Дионисия Ареопагита, чтимые церковью как источник образов иного мира, стали выглядеть как нагромождение напыщенных нелепостей и лишних слов. В 1444 г. папская инквизиция завела на него дело, за то, что он доказал, что Апостольский Символ веры написан позже апостолов – что он результат позднейшей политики, а не первохристианского вдохновения, но король смог употребить свои рычаги для примирения своего и Лоренцо с папством.
В 1448 г. Лоренцо Валла вновь переезжает на малую родину, в Рим, становится преподавателем риторики для будущего духовенства и одновременно работает апостолическим секретарем, а для дополнительного дохода делается каноником Латеранской базилики. Будучи, с нашей точки зрения, больше чем священником, именно знатоком и организатором церковного дела, он стремился стать просто священником, чтобы узаконить высшим законом всю свою жизнь и деятельность, чтобы запечатать печатью глубокомысленного литургического безмолвия сокровище своей говорливости. Ради этой цели, хотя у него в Риме была жена и трое детей, он не вступал с ней в брак, и дети так и остались юридически незаконнорожденными. Враг юристов и юридических условностей, он, может быть, старался не придавать последнему обстоятельству то значение, которое придаём ему мы, но вряд ли глубокая тоска не пронзала сердце моралиста, несмотря на все эпикурейское доверие случайности. В Латеранской базилике, под сводами которой он не раз испытывал боль и постигал радость, он и погребён, и назван в надгробной надписи «учёнейшим мужем».
Лоренцо Валла, проживший лишь полвека, оставил человечеству библиотеку собственноручно написанных книг. Самая масштабная из них называется «О красотах латинской речи» – она наследует античным каталогам общих мест для ораторов и средневековым наставлениям для проповедников: ораторы и проповедники читали такие книги, чтобы лучше импровизировать, вспоминая сразу подходящие примеры из литературы и жизни. Но Валла составляет много большее: настоящий толковый словарь, в котором показывает, что за каждым латинским словом стоят целые речи, целые сцены, целые произведения. Когда романтики утверждали, что «язык есть исповедь народа» или что поэт выражает дух языка, они не догадывались, что все их теории – лишь чрезмерно эмоционально пережитое дело Валлы. За один только XV век объемный труд Валлы был переиздан более 30 раз.
Далее, Валла переводил на латынь греческих историков, Геродота и Фукидида, перевёл даже часть «Илиады», и комментировал латинских историков, Ливия и Саллюстия. Ливия он критиковал за небрежную хронологию, а Саллюстия – за непродуманные выражения и неумение отточить свой слог до совершенства. Для нас комментарий, особенно комментарий к историку, это пояснение читателю неизвестного, но Лоренцо рассчитывал на образованного читателя, и поэтому комментарий был для него формой выяснения отношений с переводимым или толкуемым автором, источником просвещенного взгляда на прошлое. Переводя историков, Валла действовал не как историк, ищущий себе место среди традиций исторического повествования, но как энциклопедист, следящий за тем, чтобы читателям стали известны и все факты из прошлого, и стратегии их изложения. Историю Валла считал матерью всех искусств – живописцы пишут исторические события, музыканты заставляют вспоминать прошлое, и даже поэты хотят повествовать о самом лучшем, что было. Так Валла предвосхитил романтическое представление о «духе эпохи», хранимом совокупными усилиями всех искусств. Валла написал и историю деяний Фердинанда Арагонского, отца его покровителя, но это скорее развёрнутая хвалебная речь, чем история в нашем смысле, хотя и дотошная в утверждении добрых нравственных качеств героя.
Наконец, ещё одно важное сочинение Лоренцо Валлы – «Перекапывание всей диалектики и философии», первый опыт создания философии на основании здравого смысла, а не соотношения понятий и опыта. Валла исходил из того, что правильная речь формирует правильный опыт, поэтому философскую систему нужно строить предельно экономно – Аристотеля он винил в избытке воображения. Аристотель любит абстрагировать, Валла любит не то чтобы приземлять, хотя он по названию труда и копает землю, но смотреть, каких понятий достаточно, чтобы возделать землю ума.