Обоняние. Увлекательное погружение в науку о запахах

Другой феромон с рисунка 15, очевидно, производная аминокислоты, а конкретно – метилэфир лейцина, одной из 20 аминокислот, служащих строительным материалом для белков. Два оставшихся примера просто иллюстрируют разнообразие структур, встречающихся в словаре химического языка, на котором насекомые общаются внутри каждого отдельного вида. Уникальность посланий и их точная расшифровка системой-переводчиком обеспечивают надежное распознавание партнера для спаривания и помогают избежать бесплодных межвидовых союзов.

Феромоны подчас представляют собой довольно сложный коктейль

В целях увеличения понятности и точности сообщений половые феромоны обычно состоят из целого коктейля химических веществ: обычно двух-трех основных ингредиентов и целой компании остальных в следовых количествах. Эти сложные букеты больше похожи на целые предложения, чем на отдельные слова, – и они действительно в чем-то сродни китайским идеограммам. В классическом китайском бытовало правило, что всякое понятие должно быть выражено одним иероглифом; сегодня слова часто состоят из двух и даже трех иероглифов с взаимодополняющими или близкими значениями, чтобы конкретизировать смысл и избежать путаницы в разговорной речи, где одно звучание нередко соответствует совершенно разным понятиям.

Два ночных мотылька, Helicoverpa armigera (совка хлопковая) и Helicoverpa assulta (совка табачная), пользуются для своего феромонового коктейля одинаковыми соединениями, но в разных пропорциях (рис. 14). Оба компонента – линейные альдегиды по 16 атомов углерода, каждый – с одной двойной связью, но в первом случае – на девятой позиции, а во втором – на одиннадцатой. Те и другие бабочки пользуются смесью альдегидов в приблизительной пропорции 95:5, но в обратном соотношении. Сам факт распознавания столь малых различий в молекулярной структуре говорит о высокой чувствительности системы.

Поразительное сходство и тонкие различия

В других случаях различия могут оказаться даже еще тоньше, а система – еще чувствительнее. Бывает, что она способна различить молекулы, идентичные во всех отношениях… кроме зеркальной структуры. Этот феномен носит название «хиральность» (от греческого слова, обозначающего руку); он описывает молекулы, одинаковые по функциональным группам и по расположению атомов, но представляющие собой зеркальные отражения друг друга – как две руки. Молекулы, способные существовать вот в таких двух формах, называются хиральными соединениями. Предсказать, имеет ли молекула подобное свойство, можно, проверив ее симметричность. Симметричная молекула уникальна и, как любой симметричный предмет, полностью совпадает со своим зеркальным отражением.

Асимметричные молекулы в биологии – весьма распространенное явление, от аминокислот до сахаров; в большинстве случаев в природе существует только одна форма. Все аминокислоты, из которых строятся белки нашего организма, обладают одинаковой хиральностью. Все они разные, но общая структурная часть у них всегда ориентирована одним стандартным образом. Никаких зеркальных отражений организм сам не синтезирует. Сказанное верно и относительно сахаров, которые можно найти буквально где угодно, от самых простых молекул фруктов (глюкоза, фруктоза, сахароза) до длинных цепочек крахмала, целлюлозы и прочих полисахаридов.

Однако бывает и так, что в природе встречаются два зеркальных варианта одной молекулы. Такие соединения именуются энантиомерами и отличаются друг от друга наличием буквы (L – для левой ориентации; D – для правой) или знака (+ или —) перед названием. Такая нотация указывает на единственное физическое свойство, отличающее два энантиомера один от другого: способность поворачивать плоскость поляризации светового луча вправо или влево[5].

Когда в природе есть оба энантиомера какого-либо соединения, они обычно не происходят из одного источника. Иначе говоря, их синтез стереоспецифичен: данная ткань или организм способны производить только один изомер. Хороший пример – карвон, обладающий мятным запахом. В L-форме он содержится в листьях перечной мяты и отвечает за характерный запах этого растения.

D-форма содержится в семенах тмина и является важным компонентом его аромата. Это, наверное, лучший пример энантиомеров, которые для человека пахнут по-разному, но все-таки довольно похоже. Мы на самом деле не слишком хорошо различаем такие тонкие обонятельные нюансы и обычно воспринимаем оба энантиомера распространенных одорантов как совсем одинаковые или хотя бы сходные.