После того как во второй половине сентября Ставке удалось наладить снабжение Одессы пополнениями, боеприпасами и военной техникой, а румынские войска во всех секторах стали переходить к обороне, командование ЧФ и ООР почувствовали себя на Одесском плацдарме настолько уверенно, что военные советы и штабы всех уровней всерьез обсуждали возможность дальнейшей длительной обороны города. При этом оборона должна была становиться еще более активной, предусматривающей последовательное улучшение своих позиций и оттеснение противника как можно дальше от города.
В связи с этим Военный совет ООР в ночь на 23 сентября обсуждал и вопрос о подготовке армии к зиме. Было решено начать строительство отапливаемых землянок для жилья и хозяйственно-бытовых нужд. Общее руководство строительством возлагалось на генерал-майора Хренова, а техническое — на полковника Кедринского. Обеспечение необходимым инвентарем, а также котлами, печками, банями, лампами, фонарями, свечами вменялось в обязанность начальнику тыла Приморской армии генерал-майору Коломийцу.
По решению Военного совета штабом ООР был разработан детальный план подготовки оборонительного района к зиме. Основные его положения были изложены в приказе командующего войсками ООР контр-адмирала Жукова от 25 сентября.
В частности, большое внимание в нем уделялось оборудованию полевых позиций обороняющихся войск на зимний период:
«Для полного и своевременного зимнего инженерного обеспечения войск приказываю: по полевым позициям — командирам частей и подразделений сейчас же приступить к оборудованию окопов водоотводными каналами, колодцами и дренажем. Для защиты окопов от снегопадов подготовить щиты-маты (из камыша, стеблей кукурузы, хвороста и соломы), которыми перекрыть окопы. Щели-убежища в окопах перекрыть и утеплить. Немедленно приступить к возведению лисьих нор и подбрустверных блиндажей, согласно приложенным указаниям; по дорожной службе — командирам соединений и частей в полосе боевых порядков подготовить дорожную сеть, прочистить водоотводные каналы; отремонтировать мосты и трубы, подготовить объезды и т. д. На время осенних дождей и распутицы организовать дорожные отряды для эксплуатации ремонта и содержания дорог; по расквартированию — расквартирование войсковых частей и тыловых учреждений производить только в землянках-убежищах. К строительству землянок-убежищ приступить немедленно и окончить не позднее 15.X; по водоснабжению — немедленно приступить к оборудованию водоисточников из расчета по одному на батальон, полк, в зависимости от дебета источника. В нишах окопов оборудовать баки для воды, обезопасив их от замерзания».
Активно готовилась к зиме и служба тыла.
Интендант 1-го ранга Ермилов доложил, что уже развернуты мастерские, способные шить несколько десятков тысяч комплектов различного теплого обмундирования — на суконной фабрике был налажен выпуск бушлатов, свитеров, суконных рубах и шерстяных шаровар. Меховая фабрика совместно со швейными артелями им. Ласточкина и им. Третьей пятилетки наладила выпуск зимних шапок, ватных штанов и телогреек. На это предполагалось, кроме городских запасов, пустить и материал, обнаруженный в свое время одесскими хозяйственниками во время инвентаризации, проводимой оборонной комиссией в застрявшем на железнодорожных путях товарном эшелоне.
Было изготовлено 2 тыс. комплектов цепей и гусениц противоскольжения для имеющегося автотранспорта.