Поэтому наибольшему риску подвергались транспорты, ушедшие последними, так как они не успевали пройти опасный участок затемно. Соответственно, они и охранялись более тщательно. Пять концевых транспортов, задержавшихся с погрузкой: «Грузия», «Калинин», «Котовский», «Чапаев» и «Армения» прикрывали 4 эсминца: «Шаумян», «Незаможник», «Смышленый» и «Бодрый». Ждать «Большевик» концевой конвой уже не мог и ушел без него.
Остальные корабли эскадры в основном прикрывали транспорты, идущие в среднем конвое.
В соответствии с уроками Таллинского перехода было предпринято эшелонирование по скорости: быстроходные корабли не должны были следовать вместе с тихоходными и ожидать их. В случае повреждения какого-то из судов общая скорость конвоя не должна была падать.
Основное ядро Приморской армии шло на 11 транспортах, 2 крейсерах, 4 эсминцах, 8 тральщиках и 3 канлодках. К охранению транспортов было привлечено 25 малых охотников и соединение торпедных катеров. С воздуха их прикрывали 40 истребителей.
Когда рассвело, противник разведкой установил большое число транспортов, шедших из Одессы, и с 10.00 начал их бомбить. Налетам подверглись «Жан Жорес», «Украина», «Курск», «Калинин» и шедший за последним конвоем слабо охранявшийся «Большевик». Транспорты бомбили «Ю-88», прикрываемые «Ме-109».
Пикирующих бомбардировщиков «Ю-87» противник не применял.
Налеты авиации отражались всеми имевшимися в наличии зенитными огневыми средствами. Все корабли эскадры — не только крейсера и эсминцы, но и тральщики, охотники и другие малые суда, вели огонь из всех имевшихся зенитных орудий и пулеметов. Транспорты тоже вели огонь по противнику из имевшейся на них зенитной артиллерии, а капитан «Жана Жореса» Лебедев распорядился установить на палубе перевозимые им зенитные пушки Чапаевской дивизии.
С восходом солнца истребители флота, поднявшись с аэродромов Крыма и Тендры, прикрыли транспорты и при подходе авиации противника стали вступать с ней в бой. Противник предпринимал атаки в течение дня, но без особого успеха. Лишь к вечеру, после того как прикрывающие конвои истребители ушли на свои аэродромы, торпедоносцы противника, подойдя с севера, смогли утопить слабо охранявшийся транспорт «Большевик».
Незагруженный «Большевик», ушедший из Одессы последним, следовал концевым в колонне транспортов. На борту его находилось лишь около 20 солдат Приморской армии. Около 18 ч. в Каркинитском заливе между Одессой и мысом Тарханкут в атаку на него вышли три торпедоносца Не-111, четыре бомбардировщика и четыре истребителя. Два истребителя обстреливали торпедные катера, которые пытались прикрыть «Большевик», остальные продолжили атаку транспорта. В течение 7–10 минут они, пересекая курс судна по всем направлениям, обстреливали его из пушек и пулеметов. Затем были сброшены торпеды. Две торпеды попали в кормовую часть с правого борта. Взрывом были разрушены обе переборки кормового трюма и главная машина. Пароход начал быстро погружаться кормой. Бомбардировщики противника, не встречая сопротивления, продолжили свои атаки. Бомбы рвались вдоль обоих бортов. Несколько снарядов авиационных пушек попали в форпик. Дифферент парохода достиг угрожающих размеров, киль оголился до второго трюма, и «Большевик», резко накренившись на правый борт, пошел ко дну. Спущенные на воду шлюпки были пробиты осколками, но большинству команды все-таки удалось спастись благодаря подобравшим их кораблям охранения. По разным данным, при налете на пароход погибло от 2 до 16 человек.
Эвакуация Одессы, при которой все внимание штаба организовывавшей ее Одесской ВМБ было направлено на то, чтобы предотвратить ошибки, допущенные в Таллинском переходе, оказалась не просто успешной.
Она стала эталоном операции по эвакуации целой армии, проведенной в предельно сложных условиях постоянного соприкосновения с противником и активного противодействия его авиации.
Тщательно разработанные войсковая и морская составляющие плана операции дали возможность скоординировать действия Приморской армии и Черноморского флота, сделав возможным эвакуацию с занимаемых ими позиций в течение 10 часов четырех дивизий с тяжелым вооружением.
Помимо успешного осуществления самой эвакуации также успешно была осуществлена и проводка транспортов с войсками в Севастополь. Продуманная система выхода и следования «микроконвоев» показала свою жизнеспособность. Темное время суток было использовано с максимальной эффективностью. Авиационное прикрытие микроконвоев и охрана их кораблями Черноморского флота строились с учетом пределов досягаемости их вражеской авиацией.
В эвакуации участвовали 37 торговых и военных, крупных, средних и малых транспортов. Всего в операции принимали участие более 80 кораблей, судов и катеров. За период с 1 по 16 октября было вывезено 86 тыс. военнослужащих с вооружением и 15 тыс. человек гражданского населения. Из них в последнюю ночь, с 15 на 16 октября, было эвакуировано 38 тыс. человек. Было вывезено 570 орудий, 938 автомашин, 34 танка и 22 самолета.
Вместо заключения