Отход арьергардов с переднего края начался в 21.00. Его прикрывали огнем крейсер «Красный Кавказ», эсминцы «Бодрый» и «Незаможник», артиллеристы батарей 42-го отдельного артдивизиона и 73-го зенитного артполка. В 24.00 15 октября – 00 часов 16 октября начштаба Приморской армии Н.И. Крылов очередной телефонограммой донес командованию OOP: «Все идет по плану. Главные силы производят посадку. Арьергарды на подходе. Нажима со стороны противника нет». По мере загрузки транспортные суда под охраной сторожевых кораблей выходили на внешний рейд и отправлялись в путь.
«После погрузки арьергардов, – писал впоследствии генерал И.Е. Петров, – особо сформированные команды метр за метром проверяли территорию порта – не остался ли кто, не забыто ли что-нибудь из боевого имущества. Командные пункты армейского и морского командования были свернуты лишь тогда, когда командир порта капитан 1-го ранга Макаренко сообщил, что порт чист «под иголочку».
Во время отхода частей 31-го стрелкового полка румынские части попытались перейти в наступление, однако, встреченные артиллерийским и пулеметным огнем частей заграждения, были остановлены и отброшены на исходные позиции. Прикрытие отхода войск (после 19.00) возлагалось на арьергардные части, в основном сформированные из добровольческих отрядов морских пехотинцев, групп партизан и бойцов отрядов НКВД, остававшиеся на фронте до окончания переброски главных сил в районы посадки на суда.
25-я стрелковая дивизия эвакуировалась с причала № 17 на Платоновском молу, часть войск эвакуировалась с причалов Нефтегавани. В 19.00 главные силы Приморской армии оторвались от противника и стали отходить к порту, в назначенные им районы посадки. Командование Одесского оборонительного района приняло решение во время погрузки не беспокоить противника без необходимости огнем корабельной артиллерии, так как сам факт начала интенсивной стрельбы мог вызвать у румынского командования подозрение. Разрешалось ведение огня лишь в исключительных случаях – при попытках противника начать наступление.
В 21.00 начали отход и арьергардные фронтовые части. В порт были стянуты все остававшиеся в армии зенитки. Немецкая авиация не смогла предельно затруднить и эвакуацию сил Одесского оборонительного района. Тогда же несколько судов технического флота ЧГМП были взорваны и затоплены по приказу командования из-за невозможности вывода из Одессы: бывший пассажирский пароход, а ныне транспорт «Чичерин» (1852 брт), спасательное судно «Аджарец» (200), сторожевой катер № 137; буксир «Форос» и 16 других мелких судов и плавсредств.
В 23.00 началась погрузка на суда личного состава и военного имущества. Военный совет Одесского оборонного района перешел на борт стоящего в гавани крейсера «Червона Украина». Командарм Приморской армии, с оперативной группой штарма, перешел на бывший КП военно-морской базы на набережной, а основной подземный КП армии был взорван.
К 3 часам утра 16 октября погрузка войск была закончена. Но небольшая часть раненых и больных солдат была оставлена в больнице на Слободке, с линии фронта не успели пробраться в порт до тысячи бойцов из частей прикрытия. Позже румынские власти сообщали о том, что 13–16 октября они захватили 6 тыс. советских военнопленных. Эта цифра была преувеличена, можно говорить о 3–3,5 тыс. пленных, куда вошли раненые и больные, оставленные в Одессе.
В 5.10 утра из Одесского порта вышел транспорт со штабом Приморской армии. На крейсер «Червона Украина», где держал флаг командующий эскадрой, перешел Военный совет Одесского оборонительного района. В 5.28 крейсер «Червона Украина», приняв 1164 человек, и в 5.45 крейсер «Красный Кавказ», приняв 1127 человек, снялись с якоря, а в 5.57 эти крейсеры вместе с эсминцами «Бодрый» и «Смышленый» вышли из порта и вступили в охранение транспортов. В 7 часов утра от причала отошел катер с командиром ОВРа П.П. Давыдовым, тральщики и катера из дивизиона капитан-лейтенанта П.И. Державина, принявшие на борт арьергарды: батальоны прикрытия, артиллеристов береговых батарей, команды подрывников. После этого тральщик ТЩ-15 поставил мины на внешнем рейде Одессы. В 9 часов утра от пирсов порта отошел последний сторожевой катер охраны водного района Одесской военно-морской базы. Незадолго до отхода последних транспортов были взорваны береговые батареи, прикрывавшие отход и посадку армии портовые сооружения, краны. Вдоль опустевших причалов бродили брошенные армейские кони, горели костры, в которых еще уничтожались оставленные ценности и документы…