В 21.30 2 декабря по окончании погрузки на Ханко вышел на Гогланд отряд под командованием В. П. Дрозда: турбоэлектроход «И. Сталин», эсминцы «Стойкий», «Славный», БТЩ 205, 207, 211, 215, 217, 218, семь «малых охотников», четыре торпедных катера, катер «ЯМБ». Отряд имел эскадренный ход 13 уз.
Командование ВМБ Ханко — С. И. Кабанов и А. Л. Раскин со своим штабом вышло в это же время на трех торпедных катерах Д-3 (№№ 12, 22, 42). Эти катера следовали на Гогланд самостоятельно. Последними из Ханко в 22.00 вышли четыре «малых охотника» с командиром ОВРа ВМБ Ханко капитаном 2-го ранга М. Д. Полегаевым. ПК-239 снял последнюю подрывную партию.
К 22.00 БТЩ поставили тралы, а корабли — параваны-охранители. Ветер северо-западный 5 баллов, температура ниже нуля. Брызги воды сразу же замерзали, палубы обледеневали. Обратный переход совершался по северному фарватеру. Впереди строем сомкнутого уступа влево шли Т-218, Т-211, Т-215. Во второй линии Т-207 в кильватере у 211-го, Т-205 — в кильватере у 215-го, за ними «Стойкий», «И. Сталин», «Славный» и концевым, Т-217, как обеспечивающий. Четыре катера МО шли на носовых курсовых углах «И. Сталина», четыре торпедных катера типа Г-5 — на кормовых, за кормой турбоэлектрохода — катер «ЯМБ». «Малые охотники» и торпедные катера периодически сбрасывали глубинные бомбы.
Катер МО-313 в 23.35 отделился от эскадры и направился к острову Осмуссар, чтобы снять оставшуюся подрывную партию. К 5.10 блоки береговых батарей и маяк были взорваны. Подрывная партия целиком снята с острова на катер, и он взял курс на Гогланд. В 14.00 МО-313 пришел в бухту Сууркюля.
В 23.50 на «Стойком» остановили правую турбину, поскольку начал перегреваться опорный подшипник. Всего в течение 16 минут турбинисты заменили вкладыши. Все это время эсминец шел по минному полю под одной турбиной.
Как и на переходе на Ханко, не все корабли выдерживали установленную дистанцию и общая глубина строя составляла 30–34 кб. В 1.09 после поворота на северо-запад от о-ва Найссар у головного Т-218 в тралах взорвалась мина и перебила оба паравана. Поняв, что отряд попал на немецкое заграждение, с флагманскго БТЩ приказали изменить курс на 5° вправо (резкое изменение курса на минном поле было недопустимо). В 1.12 у Т-215 взрывами мин перебило оба параван-трала. У Т-211 минными защитниками отсекло также оба паравана (это было выяснено позже). Т-207 потерял один полутрал. Таким образом, впереди колонны остались полтора трала — одно крыло у Т-207 и оба — у концевого Т-205.
Это был опасный момент. Только «Стойкий» хорошо держался за тральщиками. Транспорт «И. Сталин» шел в 8 кб от эсминца, вместо установленных двух. Капитан турбоэлектрохода после взрыва у головного БТЩ пытался уклониться влево, но слишком много, поэтому руль был положен вправо, но судно не успело выровняться и оказалось порядочно левее протраленной полосы. Этого не произошло бы, если бы «И. Сталин» шел в опасном районе в 2–3 кб за «Стойким». А еще лучше, если бы он шел непосредственно за тральщиками, вероятность его выхода из протраленной полосы значительно снизилась бы.
В 1.14 раздался взрыв мины с левого борта турбоэлектрохода, не причинивший какого-либо вреда судну. Начались самые трагические события за время всей «ханковской эпопеи». Примерно около 1.16 в параване правого борта у «И. Сталина» взорвалась мина. Перед подрывом он несколько вильнул влево, по-видимому, «И. Сталин», имея большую парусность вышел из протраленной полосы. Взрывом вывело из строя рулевое управление (руль заклинило в положении «лево на борт») и гирокомпас. Было повреждено правое крыло мостика, ресторан 3-го класса, где были убитые и раненые. Всего на транспорте находились около 5200 пассажиров. Турбины на «И. Сталине» остановились. Корабль, пройдя по инерции около 3 кб, выкатился влево, став поперек курса. В кильватер турбоэлектроходу шел, уклоняясь от плавающих мин, эсминец «Славный». На «И. Сталине» было дано приказание перейти на ручное управление, но приказание выполнить не успели, так как за первым взрывом тотчас, в 1.22 последовал второй — в кормовой части, пламя взрыва осветило на несколько миль залив. Взрывом была оторвана корма с румпельным отделением и, по-видимому, винтами. Разрушена часть кают 2-го класса и кормовая часть трюма № 3, который заполнился водой, в нем погибли люди.
Заместитель командира отряда капитан 1-го ранга П. А. Евдокимов, шедший на турбоэлектроходе, доложил в 1.20 командиру отряда на эсминец «Стойкий» о подрывах и о том, что рулевое управление вышло из строя. В это же время со «Славного», шедшего за «И. Сталиным», по мегафону был передан приказ на транспорт: «Встать на якорь».
В 1.25 В. П. Дрозд дал радиограмму: «Командиру „Славного“ взять на буксир „И. Сталин“». Около поврежденного турбоэлектрохода остались «Славный», Т-217, катера МО-106, 210, 307, 407, катер «ЯМБ».
«Стойкий» с пятью тральщиками продолжал идти на северо-восток рекомендованным курсом. Командиру отряда БТЩ капитану 2-го ранга Н. А. Мамонтову было приказано выделить один тральщик для проводки транспорта.