Из-за неисправности гирокомпаса на «Сметливом» флагманский командный пункт был перенесен на «Суровый», а А. И. Заяц перешел на «Сметливый».
В тот же день 4 ноября, с наступлением темноты, в 19.00 отряд вышел с Ханко, имея скорость 12 узлов. Теперь обратный путь становился более опасным. Противник точно знал время выхода наших кораблей из базы. Он мог тут же атаковать их торпедными катерами, а на переходе и на стоянке у Гогланда — самолетами, подводными лодками и торпедными катерами. Береговые батареи финнов и немцев были в готовности. И, наконец, появилась новая опасность — лед.
Ордер отряда: три БТЩ строем уступа (Т-207, как и на переходе на Ханко, шел направляющим без трала), «Суровый», «Сметливый», катера МО — в охранении. Походный ордер остался без изменений, погодные условия были те же, что и в предыдущую ночь. Примерно до 22.00 между кораблями выдерживалось положенное расстояние, в соответствии с чем общая глубина строя от головного БТЩ до концевого эсминца составляла 13–14 кб.
Ночь была ясная, лунная, волнение моря 2–3 балла. Следовательно, навигационные условия не были трудными. И все же, из-за ненадежности навигационных приборов, ведущий БТЩ не попал в проход между нашим минным полем, стоявшим у западного берега острова Найссаар, и немецким минным заграждением, стоявшим мористее. По свойственной штурманам привычке считать себя ближе к опасности, то есть преувеличивать пройденное расстоянии, поворот на курс 45°, ведший по оси проложенного здесь между обоими заграждениями фарватера, был сделан раньше, чем следовало, и в 11 милях к северо-западу от маяка Нарген в 23.00 начали взрываться мины в тралах БТЩ. Взорвалась мина в трале «Верпа» (Т-206), через минуту в трале «Гафеля» (Т-205) взорвались две мины, но трал не был поврежден. В 23.07 произошел взрыв в параване «Сметливого», который к моменту подрыва по вине вахтенного офицера отстал от головного корабля на 10 кб и, видимо, вышел из протраленной полосы, ширина которой была не более 1 кб. Подрыв произошел в точке Ш = 59°40,5', Д = 24°09′. Корабль окутался дымом и паром. Командир, спавший до этого в рубке, выбежал на мостик и, не разобравшись, дал самый полный назад. Но давление пара в котлах упало, корабль потерял ход. В 23.08 командиром отряда было дано приказание (открыто по УКВ) Т-205 «Гафель» идти на помощь подорвавшемуся эсминцу. Тральщик выбрал трал и направился к «Сметливому». Остальные корабли продолжали движение, не меняя скорости. Командир отряда, отправляя на помощь аварийному кораблю тральщик, должен был знать, что тот отстанет от каравана и ему придется идти одному, выделил именно «Гафель», у которого после взрыва двух мин в тралах показания магнитных компасов были ненадежны и сомнительны.
Батарея острова Макилуото в 23.17 открыла огонь по эсминцу «Суровый» с дистанции 110–120 кб. На фоне луны корабль должен был быть хорошо виден противнику. После нескольких недолетов противник достиг накрытия, стрельба велась точно по целику. «Суровый» увеличил ход до 22 узлов и вышел из-под огня на зигзаге, оставив тральщики к югу. По УКВ им был дан приказ убрать тралы и дать полный ход. Т-211 «Рым» не принял этого сигнала и отстал от отряда. Батарея сделала 40 залпов, но попаданий в корабли не достигла и в 0.30 5 ноября прекратила огонь.
К 23.20 на «Сметливом» удалось поднять давление пара, корабль дал малый ход и лег на прежний курс, стараясь догнать «Сурового» и стать ему в кильватер. Через несколько минут командир «Сметливого» приказал выбрать параваны для осмотра. Прежде чем параван выбрали, он захватил вторую мину. На малом ходу параван не перерезал минреп, а подтянул мину к борту.
Вторая мина взорвалась под носовым мостиком «Сметливого» в 23.25. Сдетонировал боезапас в 3-м погребе, в результате чего у эсминца оторвало полубак по 61 шп. Носовая часть продержалась на плаву 12 минут, а затем медленно ушла под воду. Погибли капитан 1-го ранга А. И. Заяц, командир корабля капитан 2-го ранга В. И. Маслов, военком батальонный комиссар С. В. Щеглов и другие командиры и краснофлотцы, а также размещенные в носовых кубриках бойцы с Ханко. Всем катерам МО было приказано подойти к «Сметливому». В командование кораблем (вернее, тем, что от него осталось) вступил командир БЧ-3 старший лейтенант П. И. Иванов. Им была организована борьба за спасение корабля. Удалось укрепить носовые переборки и запустить дизель-генератор, что позволило перейти с аккумуляторного освещения на нормальное. На помощь искалеченному эсминцу подошел Т-205. Но через 25 минут после второго взрыва, в 23.50, дрейфующий эсминец коснулся еще одной мины.
Третьим взрывом корпус в районе 112–116 шп разорвало на две части. Носовая с тремя котельными отделениями затонула сразу, носовой торпедный аппарат сбросило за борт. На плаву осталась кормовая часть по носовую машину включительно. Погас свет, и оставшаяся половина эсминца начала быстро погружаться.