Два поврежденных тральщика Т-204, Т-207 и один торпедный катер, имевший сильную вибрацию, остались на Гогланде. Так отряд без боя потерял два корабля, причем Т-204 «Фугас» требовал заводского ремонта, и в дальнейших операциях он не участвовал. В составе отряда М. З. Москаленко остались всего три тральщика — Т-218, Т-211, Т-215.
11 ноября в сумерки корабли начали сниматься с якоря, в 18.52 они построились в следующий походный ордер: три БТЩ в строю «минного» уступа, «Стойкий», «Урал», «Ленинград» и «А. Жданов». Один катер МО и торпедный катер шли в голове БТЩ для оповещения о плавающих минах, три МО — в кильватер «А. Жданову». При таком порядке следования поставленные на «Стойком» и «Ленинграде» параваны должны были служить дополнительным средством защиты от мин для минного заградителя и транспорта, не имевших параванов. Ширина тральной полосы не превышала 1,25 кб, из-за этого опасность подрыва на минах резко возросла.
С момента съемки корабли, за исключением катеров несли кильватерные огни. При попутном ветре и поверхностном течении вычисление пройденного пути затруднялось, вследствие чего ведущий БТЩ-211 «Рым» продержался на курсе 238° дольше чем следовало, и отряд на участке между островами Вайндло и Кери прошел в 1,5–2 милях южнее рекомендованного маршрута. Берегов не было видно, а это значит, что нельзя точно определить место кораблей.
К северу от мыса Юминда отряд начал форсирование минного поля. Одна за другой в тралах взорвались три мины. В 22.30 в точке Ш = 59°56,8', Д = 26°03,3' на курсе 257° в левом параване лидера «Ленинград» на расстоянии 10 м от борта взорвалась мина. Существенных повреждений корабль не получил, главные механизмы работали исправно, и лидер продолжал движение. Командир «Ленинграда» дал радио на «Стойкий»: «Мина взорвалась в левом параване. Имею пробоину в первом котельном отделении, дальнейшие повреждения уточняю».
В 22.41 в трале одного из БТЩ взорвалась мина, в 23.02 взорвалась еще одна мина в трале, и около этого времени «Урал» потерял из вида шедшие за ним лидер и транспорт, о чем донес флагману. В дальнейшем произошли еще три взрыва в тралах БТЩ — в 23.08, 00.12, 00.24, на дальнейшем пути мины в тралах уже не взрывались, но «Уралу» дважды пришлось уклоняться от плавающих мин, может, сорванных, но, скорее всего, подсеченных тралами БТЩ и не взорвавшихся.
Каждый из трех БТЩ потерял по одному полутралу, вследствие чего тральщики изменили строй на кильватерный, и ширина протраленной полосы сократилась до 0,5 кб. Флагманский эсминец шел точно в кильватер концевому Т-215 и столь же точно в кильватер ему держался «Урал». Лидер отстал уже примерно на три мили и попал на минное заграждение. А закономерность простая: отстал — значит, вышел из протраленной полосы, раз вышел из полосы — попал на мины. Так и случилось. В 00.22 12 ноября на «Ленинграде» был поставлен новый левый параван, а через минуту в нем в точке Ш = 59°47′, Д = 25°32,6' в 5 м от борта взорвалась мина.
В. П. Дрозд писал в своем отчете об операции: «Общая длина колонны проводимых кораблей была слишком велика по сравнению с шириной полосы, захватывавшейся тралами БТЩ, а практика в совместном ночном плавании с тральщиками на кораблях и транспортах отсутствовала. К тому же на этом походе впервые за время войны было введено новшество, выразившееся в том, что БТЩ шли не в строе уступа, который в данном случае был обязателен по точному смыслу „Наставления для боевой деятельности тралящих кораблей“, а в строе кильватерной колонны, что сводило на нет все меры дополнительного обеспечения от мин».
Отставание лидера и транспорта, а также растягивание каравана показали, что большие корабли недостаточно отработали организацию плавания эскадры в темное время при плохой видимости. По мнению капитана 1-го ранга Н. И. Мещерского, находившегося на «Урале», причиной подрыва лидера было отсутствие дисциплины и потеря навыков совместного плавания после длительной стоянки. Лидер очень плохо держался в строю, часто выходя из протраленной полосы.
В 00.24 лидер застопорил машины для уточнения повреждения и борьбы с поступавшей водой. В результате второго взрыва мины вышел из строя главный турбозубчатый агрегат (ГТЗА) левого борта, пробило большое количество прокладок на главном и вспомогательном трубопроводах, через трещины в обшивке были затоплены семь нефтяных цистерн в носовой части, затоплены помещения агрегатов гирокомпаса, арсенал, провизионка и отсек мечевого прибора звукоподводной связи (ЗПС) «Арктур», в погреба № 2 и 4 поступала вода, вышли из строя гирокомпас, лаг и два магнитных компаса, заклинило визир центральной наводки, правый 1,5-м дальномер сорван с тумбы, у двух 3-метровых дальномеров нарушена оптика, затоплен агрегат схемы приборов управления стрельбой (ПУС); в центральной радиорубке сорвало передатчик «Шторм».