Для перехода отряда был выбран маршрут № 2 (северный) вдоль опушки финских шхер. Большие потери на маршруте № 1 во время последних переходов (погибли 7 кораблей) заставляли предположить, что немцы и финны из-за затяжки операции стали расширять свое минное заграждение между островами Вайндло и Кери. В промежуток времени с окончания операции по эвакуации Таллина до начала эвакуации Ханко северным маршрутом 9 сентября вернулись с позиций от Хельсинки подводные лодки М-98 и М-102, а 19 сентября маршрутом № 2 успешно прошли в Балтику Щ-319 и 320.
На основании этих данных можно было предполагать, что маршрут № 2, хотя и не совсем свободен от мин, но вероятно, что их количество на нем меньше нежели на маршруте № 1. Поэтому для получения данных о расположении минных заграждений по маршруту № 2 решено было воспользоваться переходами кораблей с малой осадкой в течение темного времени суток, когда опасность от артобстрела береговых батарей, расположенных у Содершера, — наименьшая. Отрядам была поставлена задача: на переходе туда и обратно производить разведывательное траление по маршруту № 2 при следовании на Ханко от меридиана 25°40′ до меридиана 26°30′. Эти районы были сомнительны в отношении мин.
19 ноября в 13.40 корабли отряда вышли на Гогландский рейд и, построившись в кильватерную колонну, в 14.05 начали движение. У южной оконечности Гогланда они встретили две плавающие мины.
Ввиду свежей погоды — ветер 6–7 баллов от юго-запада при почти нулевой видимости — шел снег, корабли не были видны даже на дистанции четверти кабельтова, разведывательное траление провести не удалось.
Небольшие корабли не имели гирокомпасов и лагов, с трудом определяли свое место в море. Тем не менее, отряд всю ночь шел благополучно, ориентируясь по работавшим финским маякам Содершер, Хармайя, Порккала, Юссари.
В 7.05 20 ноября с кораблей увидели вспышки стрельбы на Ханко. В 10.00 отряд был встречен канонерской лодкой «Лайне» и в 11.15 вошел на рейд базы.
Этот переход, совершенный за 22 часа, показал возможность использования тихоходов и, кроме того, показал, что проход северным фарватером менее опасен в отношении мин.
В тот же день 20 ноября в 16.00 на корабли начали погрузку угля, воды, боезапаса, имущества и личного состава. С отрядом тихоходных кораблей решено было отправить с Ханко транспорт № 510 «Вахур», который прибыл из Палдиски еще 29 августа и с тех пор стоял в базе. На борту транспорта находились всего 225 бойцов и командиров, но в его трюмы были погружены 18 танков Т-26, 400 т муки, 66 т сахара, 16 т макарон, большое количество шоколада, какао, варенье, шпроты и т. д. Какой-то шутник назвал его «шоколадным транспортом».
К 10.00 21 ноября корабли отряда капитана 3-го ранга Д. М. Белкова закончили погрузку и в 16.00 вышли из гавани в полном составе, с присоединившимся к нему на Ханко транспортом № 510. Канонерская лодка «Лайне» к 17.25 вывела отряд в исходную точку, и он направился к Гогланду. На переходе была плохая видимость, финские маяки не работали. Ввиду малого хода (около 7 узлов) течением корабли сносило к северу.
Отряд из-за плохой видимости, свежей погоды и несплаванности растянулся; несмотря на включенные кильватерные огни, корабли теряли друг друга. Командир отряда, находившийся на головном «Вирсайтисе», потерял связь с концевыми мателотами.
Транспорт № 510 следовал в колонне за СЗ «Азимут», и во время похода до момента гибели «Азимута» командир последнего на запросы командира отряда: «Как идет транспорт?» отвечал: «Все в порядке, транспорт идет нормально». На самом же деле с наступлением темноты и начавшегося снегопада транспорт № 510 оторвался от каравана и следовал без охранения самостоятельно, согласно полученной им кальке похода по маршруту № 2. Только около 12 часов в 15 милях западнее острова Родшер он соединился с тральщиком «Волнорез» и далее шел с ним.
В 4.00 в точке Ш = 59°53′, Д = 25°04′ подорвался шедший пятым в колонне ТЩ-35 «Менжинский». С него успели спустить одну шлюпку, на которой спаслись 9 моряков. С шедшего в кильватер ТЩ-35 тральщика «Орджоникидзе» спустили шлюпки, но они в темноте не нашли ни одного человека. Шедшим впереди ТЩ-56 «Клюзом» были спасены 13 членов экипажа «Менжинского» и 31 человек из числа перевозимых на нем войск; погибло 290 чел.
В 5.03 в районе банки Кальбодагрунд тральщик «Волнорез» (ТЩ-58), шедший концевым в первой группе, ударил форштевнем о какой-то неизвестный невидимый предмет. От удара корабль качнуло, и через секунду произошел второй удар серединой корпуса, а затем — третий удар в районе винтов. При ударах был слышен скрежет металла о металл. После удара появился стук в левой машине. Впоследствии, при осмотре в доке, оказалось, что поломана лопасть левого винта и погнут на 15–17 мм гребной вал. Предположительно эти удары могли произойти от столкновения со всплывающей подводной лодкой. Естественных препятствий в этом районе нет, глубина достигает 80 м. Тральщик стал на якорь и только с рассветом продолжил движение.