С конца XV в. первенство в торговле с Западом переходит к Пскову, который торгует не через «пристанища» на русском взморье, а через города и порты Ливонского ордена — Нарву, Ревель, Дерпт (Юрьев) и Ригу.
В начале XVI в. эти города, установившие торговые связи с Русью, вступают в период расцвета. Современник этого расцвета Рюссов сообщает, что «в ливонских городах между русскими и ливонскими торговыми людьми шла такая оживленная торговля, особенно в Риге и Ревеле, что трудно было найти лучшую в других землях и городах…»
Положение Ливонии менялось — ее хозяйственный подъем был обусловлен установлением экономических связей с Русью; ее порты становились естественным конечным пунктом русских торговых путей и только этому они и были обязаны своим расцветом.
Русь была заинтересована в прямом выходе к балтийским портам. Это диктовалось не только интересами торговли, необходим был непосредственный контакт со странами Западной Европы. Этому всячески препятствовал Ливонский орден, ибо расцвет городов Ливонии не компенсировал необычайно быстрого роста могущества Руси, смертельно напугавшего алчных захватчиков — ливонских рыцарей.
Естественно, что Русь претендовала на побережье Балтики, на свои земли в Ливонии, на «отчины».
Появление на «немецком» рубеже вместо относительно слабых ратей Новгорода и Пскова воинских сил «государя всея Руси» резко изменило соотношение сил в Прибалтике. В борьбу за господство на Балтике включалось молодое и могущественное Русское государство. Естественно, что Ивану III пришлось вести войны с Ливонским орденом. Немцы непрерывно беспокоили Псков своими разбойничьими налетами. Так, по совету предателей-псковичей Торгоши и Подкурского немцы совершили налет на Псков в 1469 г. Когда через год изменники Торгоша и Подкурский были разоблачены, разъяренные псковичи предали их казни. На помощь псковичам в 1473 г. Иван прислал огромную рать во главе с князем Холмским, и испуганный магистр вынужден был заключить мир с псковичами. Немцы не выполняли условий мира, чинили псковичам всякие убытки, задерживали псковских купцов в своих городах и в 1480 г. внезапно напали на Вышгород и Гдов. Воеводы Ивана и псковичи прогнали их и пожгли окрестности Юрьева. Когда московская рать ушла из Пскова, немцы снова выступили и напали на Изборск. На этот раз Иван выслал двенадцатитысячную рать, которая взяла Феллин и Тарваст и «вывела» массу пленных немцев и «всякого добра».
В 1482 г. немцы снова были вынуждены заключить перемирие на десять лет. Когда срок его стал истекать, Иван, не веря грабителям-рыцарям, в 1492 г. построил против Нарвы каменную крепость Ивангород.
Видя приготовления Ивана, магистр вынужден был продлить мир еще на десять лет, но опять коварным путем нарушил его. В Ревеле (Таллинне) сожгли одного русского купца, причем Ивану стало известно, что ревельцы похвалялись то же сделать и с ним. Иван потребовал у магистра выдачи всего ревельского магистрата. Магистр отказал. Тогда в том же 1493 г. Иван заключил союз с датским королем, который воевал со Швецией. Дания была врагом и Ганзы и просила у Руси помощи в борьбе со Швецией и Ганзой. Русские послы отправились в Копенгаген, заключили договор с Данией, а вслед за тем в 1491 г. Иван арестовал в Новгороде ганзейских купцов и закрыл Ганзейский двор. Орден смолчал, так как был не в силах один бороться с Москвой. Когда же началась война Москвы с Литовским государством, магистр воспользовался этим, заключил союз с Александром и объявил войну Ивану.
В бою у Изборска магистру Платтенбергу благодаря превосходству в артиллерии удалось разбить псковичей и московские рати Василия Шуйского и Даниила Пенко. Орденское войско осадило Изборск, разорило Остров, перебив более 4000 мирных жителей. Но русские скоро оправились от поражения и отряды московского воеводы Оболенского под Гелмедом наголову разбили немцев и гнали их десять верст. Русские били немцев, как говорит летопись, не саблями, а, как свиней, шестоперами,[161] и били так основательно, что не осталось даже «вестоноши» (гонца), который бы рассказал магистру о поражении.
Третий бой у озера Смолина, когда против Шуйского и Щени двинулся сам магистр, был также неудачен для немцев. Они вынуждены были отступить. Бои показали, что рыцари способны лишь на погромы, налеты и грабежи. Справиться с Иваном им было не под силу.
В 1503 г. немцы вынуждены были заключить мир. Магистр написал слезное письмо римскому папе, прося его объявить крестовый поход на Русь, но безрезультатно. Пришлось признать даже даннические отношения Ордена к Москве. Юрьев обязался платить дань Москве[162].
Немцы притихли и только всячески старались воспрепятствовать проникновению на Русь иноземных купцов, лекарей, оружейников, зодчих, пороходелов, боясь, что это приведет к усилению Руси, которая со временем попытается восстановить свои права на Прибалтику, а их, захватчиков, выгонит вон.