В Рязанском княжестве жили мордва и мещера, которые часто входили в состав рязанских дружин, смешивались с русскими, а их князьки становились рязанскими боярами. С другими мордовскими племенами Рязань почти непрерывно воевала. Рязань, или «Рязанская Украина», была боевым, военным форпостом Руси на юге и востоке. Естественно, что первое время Рязань была слаба, и отчасти за ее счет возвышается Москва. Этому способствовало и усилившееся уже при Константине Ярославиче феодальное дробление Рязанской земли. Переяславль, Пронск, Муром выделяются в самостоятельные княжества. Начались и усобицы. При нем же Рязань столкнулась с Москвой, потеряла Коломну и уже в 20-х годах XIV в. рязанские князья зависели от московских. Но постепенно эта зависимость ослабевает, а в середине XIV в. Рязань — уже великое княжество, внутри которого существовало несколько уделов. В Рязани (так стал называться Переяславль Рязанский) сидели потомки Ивана Александровича, в Пронске — Ярослава Александровича, в Муроме — Василий и Юрий Ярославичи, генеалогия которых неясна.
В восточной части княжества, соседней с Мещерой, покрытой густыми лесами, в начале XIV в. возникает новое удельное княжество, начало которому кладут выходцы из Орды князья Ширинские, Бахметьевы, Беклемишевы и местные князья мещерского происхождения вроде Александра Уковича. Здесь же нашли себе убежище некоторые половецкие семьи. Половецкие ханы положили начало некоторым русским боярским родам (например, Кобяковым).
Слабые татарские, мещерские и половецкие князьки подпадали под влияние русской культуры, принимали христианство, обрусевали и подчинялись рязанским князьям.
К середине XIV в. Рязань усиливается — складываются «Великое княжество Рязанское» во главе с Олегом Ивановичем и «младшее княжение» — Пронское, где сидит его двоюродный брат Владимир Ярославич. Пользуясь малолетством обоих князей, рязанские бояре прибрали всю власть к своим рукам, заручились поддержкой со стороны некоторой части московского боярства и, воспользовавшись смертью Семена Гордого, захватили московскую волость Лопастну. С этого момента рязанский князь пытается «исправить» границы за счет Москвы.
Княжение Олега Ивановича (1350–1402 гг.) было временем, когда Рязанское княжество начинает постепенно оправляться от разрушений, причиненных татарским нашествием и усобицами. Напавший в 1365 г. на Переяславль Рязанский «князь» Тогай был разбит Олегом у Шишевского леса. Стремясь во что бы то ни стало сохранить свою «отчину» как независимое княжество, Олег Иванович, далекий от понимания задач, стоявших перед всей Русской землей, в один ряд ставит как врагов и татарского «князька», и московского князя. Победа над Тогаем окрылила Олега и он попытался, несмотря на усобицу с Пронским князем, начать войну с Дмитрием Ивановичем Московским. Как это мы увидим далее, борьба Рязани с Москвой закончилась поражением и подчинением Рязани. Напуганный неудачей первого столкновения с Москвой и нападениями татар, Олег решил, перед угрозой подчинения Москве, перейти на сторону татар. Это и определило его позицию в годину нашествия Мамая, когда он вел ловкую дипломатическую игру, оставаясь все же «в стороне» Мамая и этим «спасая», конечно на время, свою «Рязанскую Украину» от разорения. В следующий поход на Москву, поход Тохтамыша, Олег снова выступил слугой хана. Недальновидность Олега Ивановича, мыслившего лишь масштабами своей Рязанской «отчины», дорого обошлась и ему, и Рязани и стала помехой на пути Руси к объединению.
Это поведение Олега привело к натянутым отношениям и к борьбе между Москвой и Рязанью. Борьба окончилась победой Москвы и миром 1386 г., по которому Олег признал себя «молодшим братом» Дмитрия Донского.
Развернувшаяся на Западе борьба с Литвой не дала при Олеге положительных результатов. Зато Олегу удается теснее сплотить под своей властью «подручных князей». Ими были князья Пронские, Муромский и одно время Козельский и Елецкий. Это единство Рязанской земли дало ему возможность по праву называться великим князем рязанским. На время прекратились усобицы.
При Олеге окрепло и усилилось рязанское боярство. Источники говорят нам о таких боярах Рязанской земли, как Епифан Кореев, который вел переговоры с Мамаем и Ягайло, Станислав, ехавший с митрополитом Пименом к Дону, Иван Мирославич (мурза Салахмир), Сафоний Алтыкулачевич, окольничий Юрий, стольники Александр Глебович и Глеб Васильевич Лонгвин, ключник Лукьян и др. Некоторые из них владели огромными землями, например Иван Мирославич владел Веневой, Верхдеревом, Растовцем, Веркошей и рядом других земель. Но несмотря на свое усиление при Олеге Ивановиче, Рязань все же не могла стать центром объединенной Руси, не имея на это ни сил, ни средств, и вся дальнейшая история Рязанского княжества после смерти Олега представляет собой не что иное, как историю постепенного его ослабления и перехода под власть Москвы.