В княжение Семена Москва столкнулась с сильной Литвой, к тому времени успевшей захватить множество русских княжеств на западе. Великий князь литовский подчиняет своему влиянию Тверь и пытается овладеть всей Северо-Восточной Русью. Еще в княжение Калиты, как указывает Маркс, Москва «…была свидетельницей внезапного роста могущества Литвы…»,[74] а в 1341 г. литовский князь Ольгерд явился с войском под стены Можайска, опустошил окрестности, пожег посад, но город взять не смог. Ольгерд пытался воздействовать на хана, но его попытка опереться на Орду успеха не имела: Семен сумел привлечь хана Джанибека на свою сторону. Ольгерд только отвлекал внимание Семена от новгородского рубежа со Швецией. В 1348 г. шведский король Магнус пошел крестовым походом на Новгород, но новгородцы сами поднялись «всей землей», отбили шведов, прогнали их «за море» и повоевали землю до Выборга.
В войнах на северо-западных рубежах русские рати помогали местному населению против угнетателей; так, они помогли финскому народу еми против его угнетателей шведов, стремившихся искоренить в земле еми давнее и благотворное русское влияние. Во время великого восстания эстонцев против немецких ливонских рыцарей в 1343 г., когда плохо вооруженные повстанческие отряды эстонских крестьян отступали к границам Руси, им навстречу двигались псковские рати, вступившие в область Юрьева для поддержки восставших. Но русские отряды не успели помочь эстам. Восставшие были уже разбиты к тому моменту, когда псковичи подошли под Юрьев. Остатки разбитых эстонских отрядов перешли русский рубеж у Острова и расселились по Псковской земле.
В это же время Руси пришлось пережить большое бедствие. Разразилась «черная смерть» — эпидемия чумы, охватившая вслед за Западной Европой и Русь. Чума, начавшаяся в 1352 г., свирепствовала несколько лет. В «моровое поветрие» вымерли целые города и волости, опустели некогда густонаселенные края. Вымерло немало княжеских родов. Умер в 1353 г. и сам князь Семен Иванович Гордый. Умерли также два его сына и брат Андрей.
Духовная грамота Семена Ивановича подчеркивает его верность политике Калиты. Семен требует от братьев (тогда еще жив был Андрей), чтобы они «жили заодно», не слушали «лихих людей», которые попытаются их рассорить, слушались бы «старых бояр» и митрополита Алексея. В духовной Семена подчеркнута не только старая мысль — не разделяться, жить мирно, но и указаны те силы, на которые должен опираться князь, — боярство и церковь.
Князем после смерти Семена стал его брат Иван Иванович, прозванный «Красным». В его руках сосредоточилась не только власть великого князя, но он стал хозяином и в уделах братьев. Только его племянник Владимир Андреевич получил на правах младшего князя-родственника Серпуховский удел.
Внешняя обстановка, в которой вокняжился Иван Иванович, была для него далеко не благоприятной. К тому времени относится складывание своеобразных феодальных союзов — великих княжеств Тверского, Рязанского и Нижегородского.
Каждое из них имеет свой великокняжеский стол и подчиненные ему уделы и претендует на роль собирателя русских земель.
В начале второй половины XIV столетия Тверское княжество оправляется от погрома, учиненного Иваном Калитой. Несмотря на дробление Тверской земли и формирование все новых и новых уделов, в Твери устанавливается все же довольно сильная власть великих князей тверских. Тверские князья в пределах своего княжества сохраняют прерогативу великих князей и устанавливают вассальные отношения со своими родственниками — «подручниками»: князьями Холмскими, Микулинскими, Ржевскими и т. д. Установление подобных отношений сопровождалось ссорами и раздорами, результатом чего была «людем тверским тягость», причем «мнози люди тверские того ради нестроения разыдошася».
При князе Михаиле Александровиче (1366–1399 гг.) были присоединены Кашинский и Холмский уделы, и объединение тверских земель великим князем тверским было закончено.
Михаил Александрович укрепил «грады Тверские», обезопасил торговые пути, «и грабление нигдеже обряташеся».
Понятно, почему Михаил Александрович выступает противником Москвы. Тверские князья сами претендуют на первенство в «собирании Руси». Но бороться с Москвой один на один Твери было не под силу. Да и любое феодальное объединение той поры могло выступать против Москвы, только опираясь на враждебные Руси государства, и в первую очередь — на Литву или Орду. В те времена уже становилось ясным, что выступать против Москвы означало выступать против Руси, и всякий поднимавший меч на Русь имел дело с Москвой.
Вот почему, породнившись с Ольгердом, холмские и микулинские князья сближаются с Литвой и становятся проводниками ее влияния, а отношения с Москвой становятся все более и более враждебными.