В конце XV в. верхушка духовенства серьезно была озабочена вопросом о судьбах церковного землевладения, о взаимоотношении с великим князем. По-разному решались эти важные вопросы.
Внутри самой господствующей церкви появилось течение, также выступавшее против церковного землевладения и «стяжательства». Это были так называемые «нестяжатели», «заволжские старцы», возглавляемые Нилом Сорским. Нил Сорский происходил из старинного московского боярского рода Майковых. Монах Кирилло-Белозерского монастыря, он впоследствии основал скит на реке Соре в Белозерье. После смерти Нила Сорского, последовавшей в 1508 г., его преемником, возглавлявшим «нестяжателей», стал Вассиан Косой из рода опальных бояр-гедеминовичей Патрикеевых.
«Нестяжатели» проповедовали уход от мира с его «злосмрадием», с людьми, погрязшими в разврате и обуреваемыми страстями. В своем «Уставе о жительстве скитском» Нил Сорский призывал к нравственному совершенствованию вдали от мирской суеты, к борьбе со страстями, и прежде всего — со «стяжательством». Трудолюбие монахов его скита, суровость и правдолюбие самого Нила создали ему славу и почет. В учении «нестяжателей» был один вопрос, который втянул Нила, собиравшегося «спасать» себя и других в своем уединении на берегах Сори, в ожесточенную политическую борьбу и помог ему это сделать его ученик и преемник Вассиан Косой — отказаться от политической деятельности и борьбы этот в прошлом дипломат и полководец не мог. Речь идет о церковном землевладении. «Нестяжатели» были противниками церковного землевладения и собор 1503 г. впервые услышал пламенную речь Нила Сорского, направленную против церковного землевладения. «Нестяжатели» отказывались от земель — это было на руку Ивану III, но они отказывали ему в той помощи, которую обычно церковь оказывала князю, так как считали, что духовенство должно ограничиваться только делами церкви, — это не устраивало «государя всея Руси».
И когда на соборе 1503 г. выступил Нил Сорский «и нача… глаголати, чтобы у монастырей сел не было, а жили бы черньцы по пустыням, а кормили бы ся рукоделием», в ответ произнес свою речь Иосиф Волоцкий.
Иван Санин (Иосиф Волоцкий) происходил из семьи служилых людей. Организатор и начетчик, он был прекрасным хозяином. Основанный им у Волоколамска монастырь был быстро и непрерывно растущей крупной хозяйственной вотчиной. В своем монастыре Иосиф Волоцкий ввел «строгое общежитие», разделил монахов на ранги в зависимости от богатства и знатности происхождения, строго соблюдал «благочиние» и внешнюю обрядность. В роли хозяина-феодала и блюстителя церковного порядка и «благочиния» Иосиф Волоцкий выступал в общественно-политической жизни Руси тех времен. Гонитель жидовствующих, он выступил и против «нестяжателей». Речи Иосифа Волоцкого на соборе 1503 г. слушали с вниманием. Игумен-вотчинник решительно защищал право церкви на земельные владения. Большинство собора пошло за ним, а вскоре подавляющая часть духовенства стала «осифлянами».
Но Иван III держал сторону «нестяжателей». Государю нужны были земли для испомещения служилых людей; конфискация земель новгородских монастырей и владыки только раздразнила его аппетит. Дружный напор «осифлян» сделал свое дело — Иван III отказался от поддержки «нестяжателей», но зато «осифляне» обещали государю безоговорочную и всемерную поддержку во всех его делах. Выдал Иван III на свирепую расправу Иосифу Волоцкому и «еретиков» — жидовствующих. Какие же социальные силы стояли за спиной борющихся сторон? Бояре-княжата охотно поддерживали «нестяжателей», считая, что конфискация монастырских земель насытит земельный голод быстро растущего и усиливающегося дворянства и отвлечет его взоры от вотчин бояр и князей. Кроме того, бояре рассчитывали, что во время дележа земель церкви, может быть, кое-что выпадет и на их долю. К тому же, в случае, если победят «нестяжатели», государь потеряет опору в лице церкви и волей-неволей будет считаться с княжьем. На стороне Иосифа Волоцкого были служилые люди — дворяне и «дети боярские», часть боярства, и немалая, и большинство духовенства. Стал на его сторону в конце концов и великий князь.
Тесный союз и дружба Ивана III и его сына Василия III с Иосифом Волоцким продолжалась до самой кончины последнего, последовавшей в 1515 г. Несмотря на смерть зачинателей обоих движений, борьба «нестяжателей» и «осифлян» продолжалась и позднее, при Василии III. Дело Нила Сорского с большим успехом и политической остротой продолжал Вассиан Косой, а «осифлян» возглавил митрополит Даниил, оба замечательные полемисты и публицисты. На сторону Вассиана Косого стал приехавший в 1518 г. в Россию с Афона «Святогорский инок» Максим Грек, родом из Албании. Максим Грек был очень образованным человеком своего времени. Он учился в Париже, Флоренции, Венеции, слушал проповеди Савонароллы, изучил богословие, философию, историю, литературу, знал древние и современные языки.