Мать взяла сына на заупокойную службу, проходившую в зале похоронной фирмы «Науман Линкольн Руз». После службы к Гэри приблизился мистер Линкольн, сразу предложивший ему работу в похоронной конторе, на почасовых условиях. Недолго поколебавшись, Гэри согласился. Его работа у Наумана Линкольна включала множество задач: он мыл и натирал машины воском, скашивал траву на лужайках, отвечал на телефонные звонки и даже водил в часовню посетителей. Впрочем, Гэри обнаружил, что такая работа ему не в тягость. Он понимал и высоко ставил религиозную компоненту похоронного обряда (Гэри уже давно прислуживал в алтаре). Миссия распорядителя похорон не так далека от задачи священника: и тот и другой работают для успокоения людей — особенно в дни, непосредственно следующие за смертью их близкого, когда оставшимся жить нужна особая поддержка.
Ко времени, когда Гэри более или менее созрел для работы в похоронном бизнесе, он начал понимать, что, возможно, священство — это не все, чего он хочет. В конце 1960-х и 1970-е годы, после II Ватиканского собора католическая церковь претерпела значительные изменения, доказывавшие ее готовность широко распахнуть свои окна навстречу современному миру. В результате многие священники осознали, что теряют связь с традициями католицизма, в свое время подвигнувшими их на служение церкви.
Это имело разрушительный эффект. Священники в большом числе стали покидать церковь. Был расформирован целый отряд монахов, обучавших старшеклассников в школе Джаниперо-Сьерра, где учился Гэри. В этом всеобщем смятении Гэри постепенно утратил иллюзии насчет выбранной профессии.
В 1972 году его зачислили в иезуитский колледж университета Сан-Франциско, располагавшийся в самом центре города. Вместе с другом, Робертом Игеном, они составили первое поколение детей Саут-Сити, поступивших в колледж. Гэри выбрал специальность бизнес-менеджера, полагая, что однажды сможет открыть свою похоронную контору.
Обучение стоило 1600 долларов в год. Параллельно с учебой Гэри работал в похоронной конторе и убирал посуду в ресторанчике. Получая 250 долларов в месяц, он сам платил за обучение. Денег было впритык, поэтому Гэри жил дома, добираясь до колледжа на ржавом «шевроле-камаро», купленном у соседа за 200 долларов.
По мере взросления менялись обязанности Гэри в похоронной конторе. Когда Гэри исполнилось восемнадцать, он впервые участвовал в процедуре «забора трупа», как в похоронном бизнесе принято называть транспортировку тела умершего. Как ни странно, но, столько лет участвуя в похоронах, Гэри ни единого раза не видел мертвеца без одежды. Этим первым оказался пациент, скончавшийся в центральном госпитале Сан-Франциско. Гэри до сих пор помнит, как ему стало плохо от вида обнаженного трупа, лежащего на металлической панели в подвале морга. Постепенно он привык, но все же «забор трупа» не стал для Гэри рутинным делом — особенно когда приходилось выезжать на дом, забирая умершего под пристальными взорами толпящихся в комнате безутешных родственников.
Между тем, на последнем году обучения, во время весеннего семестра, общие друзья отправили Гэри на свидание вслепую с Лори Дрискол (теперь — Лори Армстронг) с первого курса университета штата. Найдя друг у друга много общего, они тут же стали встречаться — как правило, посещая спортивные мероприятия в компании друзей. Лори вспоминает: «У Гэри была такая способность: он мог вести других за собой и позволял им чувствовать себя особенными».
Впрочем, иногда в их планы вмешивалась работа Гэри в похоронной конторе. Лори вспоминает, что не раз, когда она уже была одета и готова к выходу на прогулку, Гэри в последнюю минуту отменял встречу, чтобы забрать очередного «клиента». Чтобы не расстраиваться, Лори говорила себе, что если Гэри действительно решит стать директором похоронной фирмы, ей лучше привыкнуть заранее.
В 1975 году Гэри закончил учебу и тут же поступил на годичные курсы бальзамирования, чтобы получить лицензию. Он продолжал жить дома, регулярно посещая занятия в колледже «похоронных наук», легко заводил новых друзей и даже удостоился клички. Определенная часть занятий была посвящена похоронным обрядам, практикуемым в различных религиях. Поскольку Гэри был близко знаком с католическими традициями, его попросили поделиться знаниями с другими студентами. Очень скоро его стали называть «отцом Томасом».
Учился Гэри отлично и, одолев программу всего за девять месяцев, нанялся подмастерьем в похоронную фирму в Саут-Сити. Затем, в 1977 году, получил лицензию бальзамировщика и перебрался в похоронный зал в Лос-Альтосе. При фирме был небольшой дом, поселившись в котором, Гэри впервые начал жить самостоятельно.