Дальнейший путь команды Одиссея лежал через остров сирен. По традиции, древние греки вырезали на каменных надгробия этих птиц в виде ангелов, несших смерть и поющих погребальные песни под звуки лиры. Кроме этого, в Древней Греции этим мифическим птицам приписывали любовные преследования Героев, смерть которых они оплакивали. По поверью греков, душа умирающего покидает тело в образе птицы, а сирены, хищные птицы, подобно гарпиям, только и ждут, чтобы завладеть отлетающей душой.
Герою Одиссею удалось перехитрить сирен с помощью предостережения богини Кирки. По просьбе Одиссея команда заранее привязала его к мачте корабля. И, проплывая вблизи острова сирен, Герой смог насладиться их пением, которое так сладострастно пленяло и призывало Одиссея позабыть обо всем, бросится за борт корабля и плыть за голосистыми дивами. И лишь команда корабля, которая привязала Одиссея страховочным канатом, не позволила герою сделать опрометчивый шаг навстречу своей погибели. Так корабль Одиссея благополучно проплыл мимо, а сирены от досады лишили себя жизни [11, XII; 1, IV.898; 2, XVII.23].
Следующей опасностью, подстерегавшей Одиссея в путешествии, были две выступающие скалы, между которыми должен был пройти его корабль. По преданиям, на одной скале жило морское чудовище Скилла («раздирающая»). Некогда прекрасная дочь богини Гекаты Кратеиды и Форкия, или Ехидны и Тифона, которая была превращена богиней Киркой в собакоголовое чудовище с шестью ужасными головами и двенадцатью ногами, из-за ревности ее к морскому богу Главку, или богиней Амфитритой из-за зависти к любви Посейдона к Скилле [11, XII.73-126, 222-259; 21, XIII.732 и сл. и 906; 1, VII.21; 2, XIII.732].
«Скилла ловила моряков, ломала им кости и неспеша проглатывала их». «Без умолку лая визгом щенка молодого подобным», она оглашала всю окрестность” [46, c. 536.].
На второй скале жила Харибда женоподобное морское чудовище («засасывающая»), дочь матери-Земли и Посейдона. Громовержец Зевс низверг Харибду в морскую пучину, в наказание, обрекая ее на лишенную смысла работу: она вынуждена была «трижды в день всасывать в себя огромное количество воды, а потом выпускать ее назад» [46, там же].
Одиссей находился между двумя чудовищами, несущими смерть, и промедление было подобно самой смерти. В любую минуту скалы могли сомкнуться и раздавить всех, кто находился между ними. Рок требовал от Героя принятия решения и ответственности за него. Ценой решения была его жизнь и жизнь его спутников. Сохраняя жизнь большинству, Одиссей жертвует жизнью шести моряков, обрекая их на неминуемую смерть. Спасаясь всех от засасывающей Харибды, Одиссей направляет корабль ближе к скале Скиллы. «И та похитила шесть лучших моряков – по одному на каждую глотку – и унесла их в пещеру, чтобы потом сожрать их, уже не спеша» [46, с. 536.]. Герой, несмотря на крики и мольбы о спасении, остается верен принятому решению и ради оставшихся в живых не предпринимает никаких действий по спасению обреченных на смерть шести моряков.
Решение поступиться несколькими жизнями ради спасения других жизней было трудным. Тот, кто становится распорядителем не только своей, но и чужой судьбы, подобно Герою Одиссею, всегда будет обвиненным в правоте своих действий и не раз столкнется с осуждением пострадавшей стороны и с непониманием тех, ради кого это решение было принято. Одиссея постигает эта участь, когда он узнает о том, что скалы прочно удерживаются на одном месте, после того как аргонавтам удалось проплыть между ними. Герой принимает свое посрамление за все случившееся, беря ответственность за все содеянное.
Остров Огигия, куда вынесло корабль Одиссея, считался островом – усыпальницей. На этом острове жила нимфа Калипсо («скрытая», или «скрывающая»). Ее почитали как одну из богинь смерти. Вокруг ее грота росло священное дерево бога смерти Крона – ольха, в ветвях которой гнездились бакланы, кобчики и рогатые совы.
Калипсо обещала Одиссею взамен человеческим страстям жизни вечное забвение и бессмертие, если он навсегда останется с ней.
Одиссей семь лет делил ложе с нимфой Калипсо. От этого союза у Одиссея родились близнеца – Навсифоя и Навсиноя. Но тоска по родной Аттике не покидала героя, и боги смилостивились над Одиссеем. Зевс через гонца Гермеса повелел Калипсо освободить своего заложника. Нимфа поклялась водами Стикса, что сдержит обещание, и отпустила Одиссея на его родину. Корабль отплыл, подгоняемый легким ветром.