В результате эффективный заряд атома углерода становится более положительным, что вызывает дополнительное смещение пар электронов также и в связях ^^^ в метиловом спирте, сравни» тельно с теми же связями в молекуле метана. При действии окислителей атомы Н, связанные с тем же атомом углерода, с которым связана группа ОН, значительно легче, чем в углеводородах, отрываются и соединяются с кислородом, образуя воду. При этом атом углерода, связанный с группой ОН, подвергается дальнейшему окислению (см. § 171).
Взаимное влияние атомов, непосредственно друг с другом не связанных, может передаваться на значительное расстояние по цепи атомов углерода и объясняется смещением плотности электронных облаков во всей молекуле под влиянием имеющихся в ней различных по электроотрицательности атомов или групп. Взаимное влияние может передаваться и через пространство, окружающее молекулу, — в результате перекрывания электронных облаков сближающихся атомов.
163. Классификация органических соединений.
В зависимости от строения углеродных цепей, среди органических соединений выделяют следующие три ряда.
Соединения с открытой цепью атомов углерода, называемые также ациклическими, или соединения жирного ряда. В зависимости от характера связей между атомами углерода, эти соединения подразделяют на предельные (или насыщенные), содержащие в молекулах только простые (ординарные) связи, и непредельные (или ненасыщенные), в молекулах которых имеются кратные (двойные или тройные) связи между атомами углерода.
Соединения с замкнутой цепью атомов углерода, или карбоциклические. Эти соединения в свою очередь подразделяются на:
а) соединения ароматического ряда; они характеризуются наличием в молекулах особой циклической группировки из шести атомов углерода — бензольного ароматического ядра. Эта группировка отличается характером связей между атомами углерода и придает содержащим ее соединениям особые химические свойства, называемые ароматическими свойствами (см. § 167).
б) ациклические соединения — все остальные карбоциклические соединения. Они различаются по числу атомов углерода в цикле и, в зависимости от характера связей между этими атомами, могут быть предельными или непредельными.
Гетероциклические соединения. В молекулах этих соединений имеются циклы, включающие, кроме атомов углерода, также гетероатомы, т. е. атомы других элементов (кислорода, азота, серы и др.).
Соединения каждого из указанных рядов подразделяются на классы.
В рядах ациклических (жирных) и карбоциклических соединений простейшими являются углеводороды, состоящие только из углерода и водорода. Все остальные соединения этих рядов рассматривают как производные углеводородов, образованные замещением одного, двух или нескольких атомов водорода в углеводородной молекуле другими атомами или группами атомов.
Остатки углеводородов, образующиеся при отнятии от их молекул одного, двух или нескольких атомов водорода, называют углеводородными радикалами; одновалентные радикалы обозначают символом ^^^ , двухвалентные — символом ^^^ (или ^^^ ) трехваленткые — символом — ^^^ .
Атомы или группы атомов, замещающие водород в углеводородной основе, образуют функциональные, или характеристические, группы, обусловливающие общие химические свойства веществ, принадлежащих к одному и тому же классу производных углеводородов. Ниже приведены общие формулы и названия некоторых классов органических соединений (в скобках — формулы и названия функциональных групп).
Азотсодержащие соединения
Серусодержащие соединения
Элементорганические соединения
а) Металлоргапические соединения
б) Кремкийорганические соединения
Возможны соединения с повторяющимися одинаковыми функциями:
Вещества, в которых имеются различные функциональные группы, называются соединениями со смешанными функциями, например:
Соединения со смешанными функциями обладают двойственной природой. Например, аминокислоты проявляют одновременно свойства и аминов, и кислот, но и те и другие свойства несколько изменяются вследствие взаимовлияния функциональных групп.
Классы органических веществ весьма разнообразны; ниже вкратце рассмотрены лишь важнейшие из них.
164. Предельные (насыщенные) углеводороды.
Простейший представитель класса предельных углеводородов — метан ^^^ . Это бесцветный легкий горючий газ, не имеющий запаха и почти нерастворимый в воде. Температура его кипения равна ^^^ , температура затвердевания ^^^ .
Метан довольно часто встречается в природе. Он является основной составной частью природного газа газовых месторождений (до 97 %), в значительном количестве содержится в попутном нефтяном газе (выделяющемся при добыче нефти), а также в коксовом газе. Выделяется со дна болот, прудов и стоячих вод, где он образуется при разложении растительных остатков без доступа воздуха, почему метан получил также название болотного газа. Наконец, метан постоянно скапливается в каменноугольных шахтах, где его называют рудничным газом.