Общая химия

Четыреххлористый углерод CCl₄ (татрахлорметан) - тяжелая негорючая жидкость (темп. кип. 76,8 ^^^ ); применяется как растворитель при извлечении жиров и масел из растений, для удаления Жировых пятен с тканей, в огнетушителях.

Дифтордихлорлетан ^^^ с температурой кипения ^^^ . Не ядовит, не реагирует при комнатной Температуре с металлами. При его испарении поглощается большое количество теплоты. Применяется (как и другие фреоны — полифторхлоруглеводороды) в холодильных устройствах, а также как растворитель для образования аэрозолей.

Винилхлорид ^^^ (хлористый винил) — производное этилена. Бесцветный газ. Получается присоединением хлороводорода к ацетилену. Легко полимеризуется, применяется для получения поливинилхлорида (стр. 486).

Тетрафторэтилен ^^^ — бесцветный газ. Получается пиролизом ^^^ . Применяется для получения фторопласта (стр. 486).

Некоторые галогенпроизводные углеводородов входят в состав ^^^ — химических средств для борьбы с вредными насекомыми (инсектициды) и грибками, поражающими растения (фунгициды).

169. Спирты и фенолы.

Спирты — производные предельных или непредельных углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода заменены гидроксильными группами. Так, метиловый спирт (метанол) CH₃-OH представляет собой гидроксильное производное метана CH₄, этиловый спирт (этанол) CH₃-CH₂-OH — производное этана CH₃-CH₃. Производные ароматических углеводородов с группой ОН в бензольном ядре называются фенолами. Так, фенол ^^^ — производное бензола C₆H₆ — простейший представитель класса фенолов.

Подобно молекулам воды (см. § 70), молекулы низших спиртов связываются между собой водородными связями. Поэтому они представляют собой ассоциированные жидкости и имеют более высокие температуры кипения, чем углеводороды, производными которых они являются, и чем другие органические вещества с таким же составом и молекулярной массой, но не содержащие гидроксильных групп.

- 465 -

Фенолы при обычных условиях находятся, как правило, в кристаллическом состоянии.

Общим свойством спиртов и фенолов является подвижность водорода гидроксильной группы. Так, при действии на спирт щелочного металла этот водород вытесняется металлом и получаются твердые, растворимые в спирте соединения, называемые алкоголятами, например:

Формально такая реакция напоминает образование солей из кислот, однако алкоголяты подобны солям очень слабых кислот и нацело гидролизуются водой; при этом снова образуются спирт и щелочь:

Поэтому при взаимодействии спиртов с водными растворами щелочей алкоголяты не образуются.

В фенолах под влиянием ароматического бензольного ядра подвижность водорода гидроксильной группы выше. Они образуют металлические производные — феноляты — не только при действии щелочных металлов, но, в отличие от спиртов, и при действии щелочей:

Феноляты в отличие от алкоголятов водой не разлагаются, но все же и они в водных растворах, подобно солям слабых кислот и сильных оснований, частично гидролизованы и их растворы имеют щелочную реакцию. Фенол вытесняется из фенолята даже угольной кислотой.

Спирты практически не являются электролитами. Константа диссоциации этилового спирта близка к ^^^ , тогда как константа диссоциации воды — к ^^^ , т. е. этиловый спирт является более слабой кислотой, чем вода. Константа диссоциации фенола несколько выше ^^^ .

Спирты и фенолы взаимодействуют с кислотами, образуя сложные эфиры, например

Особый интерес представляют сложные эфиры спиртов и фенолов с органическими кислотами (см. § 173).

Спирты значительно легче окисляются, чем соответствующие углеводороды. При этом образуются альдегиды или кетоны (см. § 171).

Метиловый спирт, или метанол, ^^^ — бесцветная жидкость (темп. кип. 64,5 ^^^ ). Весьма ядовит-, прием небольших доз его внутрь вызывает слепоту, а больших - смерть. Метиловый спирт получают в больших количествах синтезом из оксида углерода (II), и водорода при высоком давлении ^^^ ) и высокой температуре ^^^ в присутствии катализатора (около ^^^ и ^^^ );

Метиловый спирт образуется и при сухой перегонке дерева; поэтому его называют также древесным спиртом. Применяется он как растворитель, а также для получения других органических веществ.

Этиловый (винный) спирт, или этанол, ^^^ (темп. кип. ^^^ ) ^^^ - одно из важнейших исходных веществ в современной промышленности органического синтеза. Для получения его издавна пользуются различными сахаристыми веществами, например виноградным сахаром, или глюкозой, которая путем «брожения», вызываемого действием ферментов (энзимов), вырабатываемых дрожжевыми грибками, превращается в этиловый спирт. Реакция протекает согласно схеме:

Глюкоза в свободном виде содержится, например, в виноградном соке, при брожении которого получается виноградное вино с содержанием спирта от 8 до ^^^ .