Эти предрассудки не всегда сходят с главных героинь как с гуся вода, в независимости от того, насколько они готовы к таким выпадам. В начале первого сезона Миранда жалуется на постоянные жалостливые взгляды, которые бросают на нее и других одиноких женщин. «Неудачница», «прокаженная», «развратница», — добавляют ее подруги («Гавань противных женатиков»). К пятому сезону она задается еще одним вопросом: «Если женщины не выходят замуж, их называют старыми девами, а неженатых мужчин называют холостяками и плэйбоями. Почему?» («Удача быть старой девой», 5.3.). Эти ярлыки выглядят особенно ранящими, потому что достижения этих женщин, их вложения в собственный экономический и социальный статус кажутся обществу второстепенными, оно зациклено на их «неспособности» зацепить мужчину. Когда Миранда покупает собственную квартиру — исторический подвиг для одиноких женщин, которые так долго считались экономически ненадежными, — она сталкивается с массой надоедливых вопросов, которые задают ей все — от риэлторов до юристов — о том, почему она живет одна и будет ли ее отец платить за квартиру. «У меня есть деньги. У меня отличная работа, и меня все равно спрашивают: “Так вы одна будете тут жить?”» («Четыре женщины и похороны», 2.5.).
Тем не менее, несмотря на некоторые отрицательные моменты, героини сериала отнюдь не представляют собой портрет вызывающей жалость, невротичной или психически нездоровой одинокой женщины прошлого, а зачастую и настоящего. Когда Миранда замечает, что ее ипотечная компания указывает в документах на квартиру, что она «разведена», то пишет им письмо, объясняя, что она — одинокая девушка: незамужняя, никогда не бывавшая замужем женщина и не папина дочка («Четыре женщины и похороны», 2.5.). Эти женщины не готовы спать с выдуманными ими же мужчинами, как Элли МакБилл или охотиться за живыми, как Алекс из «Рокового влечения» (1987). Они не преследуют мужчин, а называют их именами свои вибраторы.
Более того, хотя их иногда беспокоит одиночество, они в равной степени озабочены тем, что брак в традиционном смысле слова означает конец жизни. Накануне свадьбы Шарлот Саманта четко высказывает эту мысль: «Брак не гарантирует счастливый конец. Всего лишь конец» («Ничего не спрашивай, ничего не говори», 3.12.). Даже Шарлот, примерная девушка из викторианской эпохи, к пятому сезону декларирует свое новое жизненное кредо: «одинокие женщины, никаких мужчин». Этот скептицизм по большей части связан с тем, что их личные достижения действительно осложняют их отношения с мужчинами. Чтобы сбалансировать этот эффект, они иногда оказываются в ситуации, когда им приходится умалять свои успехи. Когда Миранда приходит на вечер знакомств, организованный специальной службой, где за час она знакомится с семью мужчинами, зрители видят, как мужчины исчезают один за другим, услышав, что она «юрист и училась в Гарварде». Практичная Миранда выдумывает план притвориться стюардессой. Впоследствии она объясняет: «Мужчин пугают дающие власть профессии… они не хотят быть с юристом. Как партнер в фирме, я не заполучила ни одного мужчину, как стюардесса, поймала одного» («Ничего не спрашивай, ничего не говори», 3.12.).
К тому моменту Миранда уже поняла, что ее карьера юриста может быть разрушающим фактором в отношениях с мужчиной. Во втором сезоне Стив, который на тот момент работает барменом, уходит от нее, потому что она больше него зарабатывает. Он обижается на Миранду за то, что та предлагает купить ему костюм, и отвечает ей: «Ни в коем случае. Тогда я буду думать о тебе, как о своей матери… Тебе нужно найти парня, который был бы тебе вровень». «К черту костюм, — кричит в ответ Миранда. — Я наказана за собственный успех» («Кастовая система», 2.10.). Кэрри оказывается в похожей ситуации: она испытывает дискомфорт, когда Эйдан постоянно опекает ее, особенно заботится о ней финансово. Она впадает в панику, когда он дарит ей новый компьютер («Мой компьютер, моя жизнь», 4.8.). «Кэрри не подружка на пятничный вечер, она сама себе подружка, — объясняет Сара Джессика Паркер. — Она никогда не была никем другим, кроме как совершенно независимой женщиной».