В четвертом сезоне Кэрри и Биг выходят в город уже как друзья и проводят вместе классическую нью-йоркскую ночь («Определить значит понять», 4.3.). Их отношения исключительно романтичны и состоят лишь из тех переживаний, которые Кэрри считает самыми важными и которые она может испытать только с Бигом. Героиня говорит: «Теперь, когда я и Биг не играли в походы на свидания, мы были свободны от условностей и могли просто играть. И все было прекрасно как никогда». Они безупречно смотрятся вместе, когда Биг открывает для нее дверь в бар «Monkey». Он приобнимает ее за талию и прикуривает сигарету, он смешит ее и провожает домой. Паркер так отзывается об этой сцене, ссылаясь на романтическую атмосферу фильмов 1940-х годов: «Великолепно и эффектно, как в 40-е».
Пирс и Стэйси (1995) объясняют, что романтический поиск редко бывает беспрепятственным. Для развития любовной истории героине всегда приходится пройти тернистый путь, чтобы завоевать настоящую любовь. Для Кэрри такими препятствиями служат ее романтическая фантазия, которую она проецирует на Бига, и роль, уготованная ей самой себе. Фантазия становится проблемой, когда в серии «Засуха» вторгается реальность. Кэрри случайно выделяет газы, чем вызывает смех Бига. Сама она находится на грани нервного срыва. Смущенная, она сбегает с места преступления, надеясь, что отрицание произошедшего может стереть событие. За ужином Биг производит пердящий звук, весело продолжая шутку. Кэрри испытывает дискомфорт: она желает воплотить в жизнь собственную фантазию и жить ею, но вторгается реальность, и ситуация выходит у нее из-под контроля. Кэрри создает романтический идеал Бига и вместе с ним играет свою роль «Кэрри в паре» и «Секси Кэрри». Она хочет, чтобы и он разделял ее фантазию, и признается Миранде: «Я влюблена в него и до смерти боюсь, что он бросит меня, потому что я не совершенна».
Когда Кэрри, наконец, понимает, что реальность вытесняет романтическую историю, на ее пути возникает новое препятствие: в соответствии с ее фантазией она должна сделать так, чтобы Биг произнес «Я люблю тебя». Но Биг, наоборот, становится все более эмоционально сдержан. С окончанием сезона заканчивается и их любовная история с Кэрри, когда он отказывается представить ее матери как свою девушку («Придите, все верующие», 1.12). Кэрри покорена homme fatale, соблазнителем и разочарована тем, что Биг не способен быть ей предан. Однако только так может продолжаться ее романтический поиск, а Кэрри не теряет притягательного ощущения, что она всегда движется навстречу «Великой Любви».
Во втором сезоне Кэрри все так же влюблена в одурманивающий образ Бига и продолжает сталкиваться с теми же ограничениями и непреодолимыми препятствиями. По ее словам, она чувствует себя «прекрасно, странно и неправильно», будучи на крючке собственных противоречивых желаний («Четыре женщины и одни похороны», 2.5.). С одной стороны, она жаждет быть покоренной и лелеет идеальный образ Бига. С другой, она хочет, чтобы он изменился и стал ей предан. Несмотря на то, что Биг говорит ей заветное «Я люблю тебя», он уезжает в Париж без нее и возвращается с новой девушкой по имени Наташа. Однако Кэрри воспринимает этот факт как очередное препятствие и придает их любви еще большее значение. Она считает, что уже не может жить «без болезненного желания обладать человеком столь недостижимым» («Невыносимое страдание», 2.12.). В конце сезона неспособный на преданность Биг объявляет о помолвке с Наташей, и фантазия Кэрри рушится на глазах. Рушится ее уверенность в том, что Биг не способен на сценарий «жили долго и счастливо» ни с одной из женщин. Несмотря на горестные размышления о том, почему Биг не женился на ней, Кэрри снова обретает оптимизм, необходимый для поддержания ее веры в существование Мистера Идеала. В последней серии сезона «Бывший в городе» (2.18.) она свободна и снова находится в поисках безумца, который сбежит с ней от всего мира.