На устье Мологи существовала первая в то время в России ярмарка. Она была близ прежнего Холопьего городка, построенного, как говорило предание, новгородскими рабами, которые в отсутствие господ воспользовались их супружескими правами, а по возвращении господ бежали на устье Мологи и там построили укрепление и защищались в нем отчаянно, но наконец были взяты силою. Под именем Холопьего-городка еще в XVI веке существовало поселение; в расстоянии же нескольких верст от него, при самом устье Мологи, стояла на скале церковь; в виду ее простирался широкий луг, на котором собиралась знаменитая ярмарка. Предания, сохранившиеся о ней в конце XVII века, когда она давно уже не существовала, уступив место другим торжищам, дают ей очень важное значение. Торг продолжался ежегодно в течение четырех месяцев. Широкое устье Мологи до того было заграждено судами, что люди без перевозов переходили по судам с одного берега на другой. Купцы разных стран – немцы, поляки, литовцы, греки, итальянцы и персияне раскладывали на обширном лугу свои товары, удивлявшие красотою узорочья незнакомую с фабричною и искусственною производительностью Россию. Семьдесят кабаков с питьем разливали веселость в толпе. Оборот на этой ярмарке был так велик, что сборщики пошлин приобретали в казну великого князя до 180 пудов серебра. Бывшие тогда в память свою нам поведаша якже от отцов своих слышаша, говорит описавший невиданную уже им ярмарку диакон Каменевич-Рвовский, писавший в последних годах XVII столетия. Герберштейн, посещавший Россию тогда, когда ярмарка Холопьего-городка еще существовала, говорит, что туда стекались шведы, поляки, литовцы, но преимущественно татары и турки. Торг этого торжища был преимущественно меновой, так что почти обходилось без серебра и золота. Приезжие купцы променивали сшитые одежды, ткани, ножи, топоры и посуду на сырые произведения края, в особенности на меха. Это известие современника показывает, что сказание конца XVII века преувеличено, но тем не менее последнее служит доказательством, что ярмарка Холопьего-городка действительно была очень важною в свое время, когда оставила в грядущих веках такую память о своем существовании. В Северо-Восточной России Вологда и Устюг были города уже с торговым значением. Край вологодский был богат льном и салом, и Вологда была сборным пунктом этих произведений, отправляя их в Новгород. В Устюге был меновой торг мехами, которые добывались на Двине и на Ваге, а также привозимы были соседними восточными инородцами: югрою, вогуличами, печерянами, пермяками и отчасти русскими промышленниками, которые сами ходили в глубины северо-восточных лесов. Из Белоозера приходили в Устюг, через Кубенское озеро, суда с хлебом и разными произведениями природы и рукоделья для обмена с инородцами на меха; между прочим, Кирилло-Белозерский монастырь каждогодно отправлял в Устюг суда с товарами, преимущественно с кожею. Торговое плавание от Устюга до Холмогор по Двине существовало в начале XV века, и в Холмогорах была ярмарка, на которой торговали мехами. Смельчаки-промышленники спускались из Холмогор в Северное море, направляли путь вдоль правого берега, входили в Мезенскую губу, проплывали по Мезене, потом по Пезе, а оттуда коротким волоком переходили в реку Цильму и входили в широкую Печору, по которой достигали Пустозерска. Некоторые ходили в Уссу, а оттуда волоком переправлялись в Сысву, спускались в Обь и доходили даже до Иртыша. Само собою разумеется, что этот путь был продолжителен и исполнен опасностей и больших затруднений. Там промышленники ловили пушных зверей или выменивали меха у туземцев; другие выменивали моржей для зубов, ценных в то время в торговле; иные привозили из отдаленных краев редких птиц – соколов и кречетов, составлявших любимую забаву знатных. В земле самоедов, недалеко от Мезеня, в селении Лампожне, была ярмарка, на которую съезжались из Холмогор разные купцы для вымена шкур и мехов от самоедов, как это свидетельствует грамота Иоанна IV, в 1547 г., где сказано: «Самоеды приезжают в Лампожны торговати с русаки». Некоторые из Устюга предпринимали промышленные и торговые путешествия в Вятку и Пермь: путь их лежал из Устюга по реке Югу, а потом волоком они переходили в Вятку; этот путь, однако, не считался безопасным, потому что купцы претерпевали несчастия от разбоев воинственных черемисов. В вятском крае привлекала промышленников ловля бобров в реках и белок в дремучих лесах: этим промыслом занимались татары и продавали свою добычу русским купцам. Таким образом, ловля бобров происходила в XVI веке в реке Чепце и озере того же имени. Кроме мехов, русские торговцы покупали в вятском крае лошадей, которые тогда уже приобрели известность.