Ганзеатические города, после падения Новгорода, не имели уже того преобладания в русской торговле, как в Средние века. Стремление Иоанна III ввести в Россию иноземные приемы гражданственности возбуждало зависть в ливонцах и в купцах ганзеатических городов. Немцы боялись образованности в России; для них гораздо выгоднее было иметь дело с народом, стоящим только на степени земледельческого развития. Ревельский городовой совет, по наущению Ганзы, задерживал иностранных художников и ремесленников, ехавших в Россию по приглашению великого князя; немцы преследовали их на море в качестве морских разбойников. Следствием таких поступков со стороны Ганзы и Ливонии была неприязнь к ним русского правительства. По поводу задержания и грабежа псковских купцов в Дерпте и Риге и нападения русских на пределы Ливонии началась опустошительная война с орденом, задерживавшая ход торговых сношений. В 1492 году Иоанн III построил Иван-Город: это возбудило досаду не только ордена в политическом отношении, но и городов в торговом: им опасно казалось образование нового порта, когда прежде иностранные товары приходили в Россию через ливонские города. В Ревеле сожгли двух русских торговцев; в отмщение за то Иоанн уничтожил ганзеатическую контору в Новгороде, столь долгое время приносившую Ганзе неисчислимые выгоды, задержал купцов и, засадив их в тюрьму, конфисковал их имущество. То был важный удар для торговли Ганзы с русскими. Дело по поводу этого происшествия тянулось и при Василии Иоанновиче; по ходатайству императора Максимилиана великий князь хотя изъявлял охоту дозволить возобновить торговые сношения с Ганзою, но отказывал в удовлетворении убытков, понесенных купцами в Новгороде. В 1539 году правившие в малолетство царя Ивана Васильевича бояре подтвердили торговый договор с Ганзою. В XVI веке, в царствование Иоанна IV, ганзейская торговля в России находилась не в цветущем состоянии. Тому причиною было соперничество англичан, отстранявших всеми силами иностранных торговцев, внутреннее ослабление союза через взаимные несогласия, соперничество с ливонскими городами, искавшими извлечь для себя личные выгоды из этой торговли, и, наконец, тяжелые и продолжительные военные обстоятельства в прибалтийском крае. По утишении Ливонской войны ганзеатические города тщетно думали возобновить древнюю новгородскую контору. На пяти сеймах никак не могли согласиться послать в Москву посольство для ходатайства о восстановлении конторы; ливонские города сильно этому препятствовали, желая, чтобы торговля с Россиею непременно шла через них. Наконец, в 1593 году Любек, от лица соединенных с ним семидесяти двух городов, отправил в Москву послом Захария Майера с предложением возобновить дружеские торговые связи с Россиею, даровать немецким купцам право производить торговлю в России свободно и беспошлинно и держать собственные подворья. Царь Федор дал им жалованную грамоту, по которой позволено им торговать свободно в Иван-Городе, Новгороде и Пскове с платежом пошлины, взимаемой с прочих торговцев. Эта грамота исполнялась плохо, ибо на другой же год любечане жаловались, что таможенное начальство во Пскове берет с них пошлин более, чем сколько следует по жалованной грамоте. В 1603 году Любек, с другими союзными городами, снова обратился к царю, и царь дозволил им свободно торговать в России, Новгороде и Пскове, приплывать с кораблями в Архангельск и Холмогоры за грузом, продавать товары и возвращаться назад, обещал ввести одинакие весы и меры, содержать ганзейских купцов под своим покровительством. Любечане опять домогались беспошлинной торговли, но им отвечали, что если позволить торговать без платежа пошлин им, то следует позволить то же и другим; однако, в знак особого расположения, царь определил, чтоб они платили только половину обыкновенной пошлины, как и голландцы. Но вскоре под фирмою Любека начали приезжать торговцы из других городов, и царь отменил платеж половинной пошлины, а определил, чтоб и любечане платили полную наравне с другими. В Смутное время торговля с Ганзою упала. При Михаиле Федоровиче ганзейские города просили снова о свободной торговле в России, и вместе с ними за них ходатайствовали Нидерландские Штаты, но права по этой просьбе, вновь данные городам, были нарушены ими же неизвестно как. Купцы ганзейские получили запрещение ездить в Россию; только некоторые из них подкупали дьяков и брали жалованные грамоты. При царе Алексее Михайловиче, в 1652 году, дана новая грамота Любеку на право торговли с платежом пошлин в России наравне с другими; сверх того купцам позволено приезжать в Москву, привозить узорочные товары для царской казны и ефимки, которые следовало брать у них по ходячей цене. В XVI веке торговля ганзейских городов совершалась через Ливонию, в XVII веке через Архангельск. Так, при Алексее Михайловиче гамбургцы ежегодно приплывали к Архангельску, а некоторые вели в России торговлю сухопутьем от Архангельска.