Он находился на одной из ветвей великого водного пути, а потому уже в XII веке был одним из богатых городов: с него князю шло 400 гривен доходу, — по количеству которого он значительно выдавался из всех названных в грамоте городов. Здесь же находились богатые княжеские рыбные ловли (грамота Ростислава). Киево-Печерский затворник Исаакий называется богатым торопецким купцом. В самом начале XIII века Торопец уже выделяется в особый удел и с того времени приобретает особенную известность и значение. Город в древности был хорошо укреплен, так как он представляет крайний и важный пункт Смоленского княжества на севере; около него находится несколько городищ. В XVI столетии он был обнесен деревянными укреплениями.
В нем умер Лука, известный епископ Новгородский, на пути из Киева в Новгород в 1059 году. До начала XII ст. он, вместе с Ршей (Оршей), принадлежал Полоцку и, вероятно, был населен этими кривичами, но в 1116 году Мономах в борьбе с Глебом отнял его. Население этого города было небольшое, так как полюдья с него бралось всего 40 гривен. Но здесь был перевоз через Днепр, с которого князь получал 100 гривен. Как приднепровский город и пограничный, он имел таможню (бралась торговая дань и здесь были устроены постоялые дворы, бралась корчемная дань).
Лучин составлял личное владение князя Рюрика Ростиславича, получен им от отца его. Когда Рюрик покинул Новгород в 1172 году и возвращался с семьею в свои южные владения, переданные на время брату Давыду, здесь родился у него сын Михаил Ростислав. В память этого события князь построил в Лучине церковь св. Михаила и сам город подарил новорожденному.
Имел Лучин какое-либо значение в торговле, как приднепровский город, находившийся на очень удобном месте, — трудно определить, потому что количество дани, шедшей с него князю, не прочтено издателями грамоты. Как с города пограничного и притом лежавшаго на водном пути, с него шло князю мыто, т.е. пошлины с товаров, проходивших через него, и «корчмити», т.е. дань с корчем, устроенным в нем, вероятно, для остановок проезжающих. Из этого ясно, что он служил торговою и таможенною станцией.