В числе послов Гедимина, ездивших в 1326 г. в Новгород для заключения мира, русские летописи называют после минского князя Василия князя Федора Святославича. Можно догадываться, что это был князь из рода путивльских Ольговичей, которому принадлежал тогда
Подчинение киевского князя и Киевщины Гедимину легко понять, если принять во внимание, что такое представлял из себя киевский князь того времени, какими средствами он располагал. Киевский князь был в то время одним из тех бедных князьков, которые еле держались с горстью русского населения, уцелевшего после татарских погромов на степной окраине. Мать и краса русских городов в былое время – Киев – был после татар ничтожным городком, в котором Плано-Карпини, проезжавший через него в 1246 г., насчитал не более 200 домов. Во второй половине XIII в. в нем не было князей, а в 1300 г. его покинул и митрополит Максим, удалившийся со всем своим «житьем» на север от татарского насилия. «Тогда же, – прибавляет летописец, – и Киев весь разбежался». Едва ли Киев успел собраться вновь как следует в то время, когда в нем утвердились Ольговичи путивльские с соизволения хана. Но с горстью людей киевский князь не мог держаться в качестве самостоятельного владетеля и должен был подчиниться могущественному соседу, тем более что этот сосед мог до известной степени оберегать его от татар.
Князь Федор Святославич в качестве подручника, вассала великого князя литовского, продержался до 1362 г. В этом году, как сообщает так называемая «Густынская летопись», великий князь Ольгерд взял Киев под князем Федором и посадил в нем своего сына Владимира. Смещая князя Федора, который был не только подручником великого князя, но и данником татарского хана, Ольгерд, по всем признакам, воспользовался неурядицами, происходившими в то время в Орде. Надо сказать, что со смертью Бердибека (1359) ханская власть некоторое время не существовала фактически. Беспрестанно сменялись эфемерные ханы, временщики и авантюристы; по словам современного арабского историка Ибн-Хальдуна, «было несколько эмиров монгольских, поделившихся управлениями в округах Сарая; они были не согласны между собою и правили своими владениями порознь». Позже, уже в 70-х гг. XIV столетия, из среды этих правителей выдвинулся крымский эмир Мамай, захватил в свои руки власть в Орде и достиг значительного могущества. Но в 60-х гг. XVI в. не было в Орде ханов или князей, которые могли бы дать действительное значение ханскому суверенитету в южнорусских областях. Ольгерд и воспользовался благоприятным моментом для освобождения Киевщины от татарской зависимости и окончательного присоединения ее к Великому княжеству Литовскому. Последнее ему удалось; но эмансипировать Киевщину от татар Ольгерд оказался не в состоянии. Впоследствии, когда восстановилась в Орде сильная ханская власть и прекратились усобицы, князь Владимир Ольгердович должен был по прежнему обычаю выплачивать им дань. Вот почему и на монетах его встречаем татарскую тамгу, которая служила обычным выражением подданничества по отношению к татарскому хану.
Что Ольгерд стремился пользоваться неурядицами в Орде для освобождения южнорусских земель от татарского ига и присоединения их к Литве, на это указывает и поход его, предпринятый в то же время на Подолье. Подолье принадлежало к числу тех южнорусских населенных местностей, которыми непосредственно владели татары. Таких местностей можно указать несколько, кроме Подолья. Таковы, например, Тула и иные «татарские места» в верхнеокском бассейне, селения по рекам Хопру, Вороне и Черленому Яру и т. д.