Очерк истории Литовско-Русского государства до Люблинской унии включительно

Положение, создавшееся при Гедимине, сохранялось первое время и при Ольгерде. Смоленские князья пребывали в союзе и дружбе с великим князем Ольгердом. Литовские полки ходили на помощь смольнянам, которые добывали Можайск; смоленские полки бились вместе с литовцами против немцев на реке Страве в 1348 г. Но в 50-х гг. XIV столетия эти отношения расстроились, и вслед за этим последовал ряд нападений Ольгерда на Смоленскую землю и захват ее волостей. В 1355 г. Ольгерд занял город Ржеву (нынешний Ржев на Волге), лежавший на самой границе владений смоленских, московских и тверских. Но чтобы подойти к Ржеве, Ольгерд в то же время или еще ранее занял смоленские волости, лежавшие в бассейне реки Межи с Общею, между ними город Белую. Смольняне в 1357 и 1358 гг. пытались было в союзе с москвитянами выбить литовский гарнизон из Ржевы и отнять Белую, но не только не успели в этом, а наоборот, понесли даже новые территориальные потери. Ольгерд ответил новыми нападениями, на этот раз уже на южные части Смоленской земли, и завладел важным смоленским пригородом Мстиславлем. Ржева, сильно укрепленная литовцами, сделалась опорным пунктом для дальнейших завоеваний их на счет Смоленской земли. В 1362 г. они заняли Торопец с волостями, который после занятия Литвою бассейна Межи и Общи оказался уже отрезанным от Смоленской земли. Литовцы стали прорываться уже внутрь Смоленской земли. Так, в 1367 г. князь Андрей Ольгердович полоцкий занял два пригорода: Родню на юго-западе от Смоленска и Хорвач на юго-востоке.

Все это заставило тогдашнего великого князя смоленского Святослава Ивановича переменить политику и восстановить прежние отношения к Литве. Поэтому в 1368, 1370 и 1372 гг. мы видим его со смоленским войском в ополчении Ольгерда, нападавшего на Москву; смоленские полки снова стали ходить с Литвою на крестоносцев. Малейшие уклонения от подчинения Литве навлекали на Смоленск жестокие репрессалии Ольгерда. Так, в 1375 г. Ольгерд сильно опустошил Смоленскую землю и вывел из нее много полона за то, что удельные смоленские князья Иван и Александр Васильевичи приняли участие в походе Москвы против Ольгердова союзника, тверского князя Михаила Александровича.

Смольняне попытались было освободиться от подчинения Литве во время усобицы, наступившей там по смерти Ольгерда. Великий князь смоленский Святослав Иванович присоединился к князю Андрею Ольгердовичу полоцкому, поднявшему восстание против великого князя Ягайлы. Но в битве под Мстиславлем в 1386 г. он потерпел поражение и погиб вместе со своим племянником Иваном Васильевичем. Новый великий князь Юрий Святославич должен был признать себя уже настоящим вассалом короля польского и великого князя литовского Ягайлы. 20 мая 1386 г. он выдал ему письменное обязательство, скрепленное крестным целованием, никогда не отступать от него и помогать ему во всех войнах его, не иметь никаких сношений с князем Андреем и полочанами и во всем быть верным польско-литовскому господарю. Но вассалитет смоленского князя, как естественно ожидать, был только прелюдией к окончательному включению Смоленской земли в территорию Великого княжества Литовского. Это включение произошло уже благодаря стараниям великого князя Витовта.

Витовт начал с того, что переместил великого князя смоленского Юрия Святославича, зятя Олега рязанского, со старшего смоленского стола на удел в Рославль, а на его место посадил брата его Глеба. Вскоре он нашел неудобным для Литвы оставлять Смоленскую землю под управлением ее природных князей. В 1395 г. он неожиданно явился с войском под стенами Смоленска, распустив предварительно слух, что идет на татар. В Смоленске в то время происходил княжеский съезд, на котором князья решали свои распри. Витовт вызвал их к себе в лагерь, обещая быть их посредником, а затем всех их арестовал вместе с боярами и отправил в Литву, кроме князя Юрия, который успел убежать в Рязань. В Смоленске вместо князей стали править литовские наместники. Но в 1401 г. князь Юрий Святославич снова занял смоленское княжение при помощи тестя своего Олега и при поддержке смольнян, причем был убит литовский наместник и перебиты бояре, сторонники литовского господства. Тогда Витовт повел дело иначе. Смоленская земля охвачена была с севера, запада и юга литовскими владениями и только на востоке свободно и беспрепятственно сообщалась с Восточною Русью. Витовт поручил в 1404 г. своему подручному князю мстиславскому Лингвению Ольгердовичу занять Вяземское княжество, восточный удел Смоленской земли, и охватить таким образом Смоленскую землю и с востока. Лингвений успешно выполнил поручение великого князя, взял Вязьму и привел ее князей в плен к Витовту. Тогда же «приложились» к Витовту и удельные смоленские князья Фоминско-Березуйские, владения которых лежали на севере земли. В следующем, 1405 г. Витовт уже сам явился с большим войском и артиллерией под стенами Смоленска. Князь Юрий отправился за помощью в Москву и затем к немцам.