Юрий берет вятичские города и продвигается все дальше и дальше на юг, к Чернигову. Были взяты Мценск, Спашь, Глухов, осажден Чернигов. Когда из Киева на помощь осажденному Чернигову двинулись дружины, половцы бросили Юрия, и последний вынужден был отступить в Суздаль, оставив Святославу Ольговичу, который теперь один должен был сражаться с целой коалицией, всего-навсего 50 дружинников. По дороге союзники Юрия, половцы, разгромили Посемье — Путивль, Рыльск, чем и ослабили своего вчерашнего союзника. Святослав Ольгович остался один. Энергичная оборона Новгород-Северска позволила ему заключить мир с Киевом и спасла князя от окончательного разгрома. Изяслав в это время предпринимает поход против половцев, в степи, куда на Угол и Самару проходят дружины его сына Мстислава с черными клобуками. Были захвачены половецкие вежи, стада и освобождены пленники. В 1153 г. половцы отвечают на это разорением Посулья. В этом же году Мстислав с берендеями ходил на низовья Днепра, в Олешье, первый русский город, который проходили «гречники» — купцы, торговавшие с Византией. Город, очевидно, платил дань половцам, и они его не трогали. Здесь он ожидал свою мачеху, абхазскую княжну («обезку») которую ему пришлось встретить лишь в 1154 г.
В 1153 г. переяславльский полк Мстислава принимал участие в битве на Серете, где столкнулись рати его отца и галицкого Ярослава Осмомысла.
Пока Мономаховичи занимались своими Делами, Изяслав Давидович и Святослав Ольгович на съезде в Хоробре договорились «быть за один муж».[928]
П. Голубовский объясняет это примирение недовольством со стороны Изяслава политикой киевского князя, по-своему распорядившегося Новгород-Северским уделом.[929] Когда в 1154 г. умирает Изяслав Мстиславич, Изяслав Давидович пытается захватить Киев, но неудачно. В Киеве на престол садится Ростислав Мстиславич. Глеб Юрьевич с половцами ведет в это время операции против Переяславля, но тоже неудачно, и лишь тогда, когда Изяслав Давидович изгнал Ростислава из Киева и сам сел в Киеве при поддержке боярства и духовенства, Глеб Юрьевич получает от него Переяславльское княжество. Изяслав Давидович отдает Чернигов Святославу Ольговичу. Уступкой Глебу Переяславля Юрий не удовлетворился и предпринял поход на Киев. Желая предотвратить войну, Святослав Ольгович возвращает Изяславу Давидовичу Чернигов, а сам удаляется в свою отчину Новгород-Северск. Изяслав вынужден был уступить силе, и в 1154 г. Юрий в третий раз занимает Киев. В эти годы Черниговское княжество получает Корческ, а Новгород-Северское — Мозырь. Юрий улаживает споры берендеев и половцев, одаривает последних за обиды, причиненные его подданными — берендеями, но половцы тем не менее предпринимают ряд набегов, которые заставляют Юрия вести но отношению к кочевникам наступательную политику. Стремясь укрепить свое положение великого князя, Юрий раздает земли своим сыновьям. Глебу он дал Переяславльское княжество, Борису — Туровское, Андрею — Вышгород и Васильку — Поросье. Юрий занялся и установлением брачных связей с другими князьями. Он женил Глеба на дочери Изяслава Давидовича, Мстислава — на дочери видного новгородского боярина Петра Михалковича. Юрий пытается ввести в Киевской земле ту систему господства и управления, которая складывается в Ростово-Суздальской земле, систему вотчинного хозяйства, сочетающегося с всевозможного рода «поборами». Последствия этой политики скажутся несколько позднее. Юрий стремился вернуть времена Мономаха, причем, в отличие от попыток отца в области консервации распадающейся «империи Рюриковичей», все мероприятия Юрия в этом отношении выглядят убого. Стремясь к захвату Киева и сосредоточению в своих руках всего того, что не стало еще неотъемлемой частью других феодальных княжеств-полугосударств, Юрий не мог распространить свою власть на ту территорию, которую некогда держал в своих руках Мономах, не мог достичь и той власти, которую имел его отец. Политика Юрия была в этом отношении прототипом политики его сына — Андрея Юрьевича Боголюбского, который усматривал в Киеве лишь объект ограбления и тяготел к своей земле больше, нежели к Киеву, захват которого был для него просто удобным средством быстрого обогащения. Недаром после смерти Юрия восстает истощенный поборами киевский сельский и городский люд, и только своевременная смерть Юрия, быть может, избавила его от участи сына.