На юге, в Переяславле, в это время развертывается борьба с половцами. С 1162 г. учащаются их набеги на Поросье. В 1167 г. Олег Святославич предпринимает, в ответ на набег половцев на Новгород-Северское княжество, удачный поход в пристепную область, и хан Боняк был разбит. В это же время другая орда половцев хозяйничала в Переяславльской земле и дошла до самого Переяславля. Половцы разбивают отряды боярина Шварно, причем сам Шварно погиб в бою. Большое количество сельского населения и побежденных дружинников было взято в плен половцами.[943]
В 1168 г. Ростислав Киевский и Глеб Юрьевич Переяславльский выходят с дружинами в степи, навстречу купеческим караванам гречников и залозников, которым угрожали половцы. Подобного рода случай уже имел место в 1165 г.[944] В 1168 г. Олег вместе с Ярославом Всеволодовичем предпринимает поход в степи и «взя Олег веже Козины и жену и дети и злато и сребро».[945] Олег Святославич, Всеволод Святославич, Святослав и Ярослав Всеволодовичи, по инициативе Мстислава Изяславича, нового князя киевского, идут в степи Левобережья. Бои происходили у Угла, Снепорода, Черного Леса и Оскола.[946] Войны северских князей с половцами отличались от войн киевских и переяславльских князей, стремившихся к нанесению ударов, половцам в самом центре половецких степей. Союз северских князей с половцами восходит еще ко времени Олега Святославича. Благодаря этому факту, а также тому, что почти вся Северская земля была удалена от половецких степей и открытой для половецких набегов оставалась лишь восточная граница (но и та в известной мере была защищена лесами Оки и правого берега Сейма), число половецких набегов на Северскую землю невелико, всего их было семь. Собственно, на Черниговщину половцы нападали всего три раза: в 1068, 1078–1094, когда они действовали часто и как приглашенные князьями вспомогательные войска, и, наконец, в 1187 г. В то же самое время на Переяславщину половцы нападали девятнадцать раз, на Поросье — двенадцать, на собственно Киев — четыре и на Рязань — четыре раза. Остальные четыре удара половцев были направлены на Новгород-Северскую землю, которую защищал Курск с Посемьем. Недаром в «Слове о полку Игореве» куряне выступают как опытные воины, закаленные в боях с половцами.[947] У Северского Донца и левых притоков Днепра в то время кочевало большинство половцев. Здесь были половецкие города, хотя и заселенные, по-видимому, не половцами, но тем не менее им принадлежащие. В этом районе происходил процесс оседания половцев-кочевников на землю, росло оседлое и полуоседлое население. Здесь же пролегали торговые пути, шедшие через половецкие степи, которыми пользовались купцы северских городов. Естественно, что в сохранении добрососедских отношений с половцами были в первую очередь заинтересованы северские князья. Кроме того, половцы нужны были им как вспомогательные войска в межкняжеских усобицах. На пограничье Северской земли с половецкими степями происходил процесс ассимиляции половцев и русских. Половцы оседали на землю в Северской земле, а русское население уходило от эксплуатации князей, бояр и церкви в пустынные вольные половецкие степи. Русские бояре и князья уходили в становища половецких ханов, смешивались с половецкой знатью, роднились с нею и растворялись в среде кочевников-тюрок.