Брянск давал доход, давал дружину, все гуще и гуще заселялась его лесистая периферия, и князь Роман Михайлович Старый, оставаясь черниговским «великим князем», перенес сюда свою резиденцию. И недаром, если «Любечский синодик» называет его князем черниговским, то летопись — князем брянским. De jure Роман оставался черниговским князем, но de facto — брянским.
Роман, один из наиболее деятельных и энергичных князей, правильно оценил растущее значение Брянска (подобного рода факты нам известны и из истории северо-восточной Руси). Княжил Роман, начиная с 1263 г., и умер вскоре после 1288 г. Год его смерти точно не известен. Впервые его имя мы встречаем в летописи под 1263 г., когда на него пошел войной Миндовг литовский, пославший «всю свою силу за Днепр на Романа на Брянского князя».[1122]
Это был второй налет на Северскую землю. Поход не удался, так как развернулась усобица в самой Литве, и Миндовг был убит Довмонтом.В 1264 г. Роман Михайлович выдал одну из своих четырех дочерей, Ольгу, свою любимицу, за Владимира Васильковича, внука Романа Галицкого. Во время сватовства (или свадьбы) подошла литовская рать. Литовцев разбили, но в бою князь Роман был ранен.
Во Владимир-Волынский сопровождать свою дочь Роман послал одного из двух своих сыновей — Михаила Романовича, родоначальника князей Осовецких, а с ним «бояр много».[1123]
Позже Роману пришлось принимать участие в ряде походов, предпринимаемых татарами, так как русские князья, помимо уплаты дани, должны были помогать татарам в их войнах. Роман Михайлович, князь брянский и «великий князь» черниговский, был нужен татарам. Он ходил во главе больших и сильных дружин, сам отличался храбростью и энергией, и немудрено, что татары с ним считались и относились с большим уважением, видя в нем сильного помощника. Татары, собираясь на Литву, «велми жадахоуть Романа абы притягл», как это было в 1274 г., когда Роман вместе с другими князьями и татарскими чамбулами был послан Менгу-Темиром в помощь Льву Галицкому, воевавшему с Литвой.[1124]
По свидетельству Карамзина, на обратном пути татары погромили курские волости.[1125] По мнению Зотова, Роман участвовал в других походах татар, предпринимаемых ими вместе с вассальными русскими князьями. В 1277 г. татары и русские князья ходили на Кавказ, в Дагестан, где взят был город Дедяков, или Дедук, в 1279 г. — на Литву, а в 1283 г. хан Тулабуга воевал «Ляшскую землю».[1126] В 1286 г. Роман напал на Смоленск, «пожег» посад, осадил город, «повоевал» волости и села, но отступил, будучи не в состоянии овладеть Смоленском.[1127]Умер Роман вскоре же после 1288 г., хотя точно определить год его смерти трудно. Роман Михайлович ездил в Орду, но сообщение «Синодальной родословной» о смерти его в Орде не подтверждается «Любечским синодиком».[1128]
Роман, по-видимому, был женат два раза. «Любечский синодик» упоминает о жене его Анне, а надпись на образе в Свенском Успенском монастыре, по преданию основанном Романом, говорит об его жене Анастасии.[1129]В 1275 г. при Романе, «великом князе» черниговском и брянском, татары проводят вторичную перепись населения Руси, облагая данью все население, за исключением духовенства.[1130]
Часть земель в Посемье, княжества Рыльское и Воргольское, в 1278 г. была передана в непосредственное подчинение темнику Ногаю, фактически полновластному хозяину Золотой Орды. Татары начали не только управлять из далекого Сарая, совершая время от времени походы, предпринимая налеты и собирая дань, но и хозяйничать в Посемье. Подробнее об этом ниже.Следующим князем из линии черниговских Ольговичей был Олег-Леонтий Романович, сын Романа Михайловича. Олег Романович, как и отец, был «Великим князем Черниговском» (по «Любечскому синодику») и князем брянским (по летописи). Вступил он на престол, доставшийся ему по наследству от отца, раньше своего дяди, Михаила Димитриевича, но затем отошел от управления княжеством. Он постригся в монахи, приняв имя Василия, и был похоронен в основанном им Петропавловском монастыре в Брянске. «Синодик» сообщает о нем любопытную подробность, а именно, что Олег оставил «дванадесят тем людей», что М. С. Грушевский и Р. В. Зотов считают указанием на количество населения в Чернигово-Брянском княжестве.[1131]
Преемником Олега был Михаил Димитриевич, сын Димитрия Мстиславича Черниговского, погибшего в сражении на Калке. После его смерти, в начале XIV в., Брянск переходит к роду смоленских князей. В 1309 г. в Брянске сидел Василий Александрович, потомок князя Давида Смоленского, но он в том же году был изгнан своим дядей, смоленским князем Святославом Глебовичем. Василий отправился в Орду жаловаться на своего дядю и в 1310 г. возвратился обратно с татарами.