На Киев из Северской земли вело два пути: один сухопутный, караванный путь, шедший с севера из земли вятичей через Курск на Киев, упоминаемый в «Житии Феодосия Печерского», и второй по Десне — водный. Посредническая роль Киева, по-видимому, вынуждала черниговских купцов основывать свои фактории в Киеве, что и облегчало черниговским князьям захват киевского стола. К этому времени относится расцвет торговли Киева с Галицкими городами, Польшею и Регенсбургом, и в этой торговле несомненно участие и чернигово-северского купечества. По-прежнему Северская земля связана Волжским и Донецко-Донским водными путями с Востоком и прежде всего со своей феодальной колонией, феодальной крепостцой среди разноплеменного населения Северного Кавказа, служившей в одно и то же время торговым и опорным пунктом и портом, — Тмутараканью. Крупнейшим центром, соединявшим Чернигов с Тмутараканью, а одновременно и Киев с Севером, был Курск, один из важнейших и богатейших городов того времени. Курск был связан с югом, с востоком и западом, и немудрено: что даже в 1283 г. после татаро-монгольского нашествия в Курской тьме торговали византийские и немецкие купцы.[631]
Торговля с Востоком хотя и изменяется, но отнюдь не замирает. Меняются центры, меняются купцы и их этническая принадлежность, но по-прежнему существуют торговые связи с Кавказом и Закавказьем, Каспием и Закаспийскими городами, с далеким Хорезмом. Тмутаракань становится опорным пунктом во всей приазовской торговле, связывающей Северскую и Киевскую земли со странами мусульманского Востока.
Растет значение древних Соляного и Залозного путей. Соляной путь (позднейший путь чумацких обозов) связывал Чернигово-Северскую землю и Киев с Крымом и Приазовьем. Несмотря на то, что само название торгового пути говорит о том, какие товары по нему перевозили, но безусловно не одни возы с солью двигались по степному шляху. Залозный путь шел к Дону, протягиваясь узкой лентой в Приднепровских и Придонских степях, а с Дона, системой волоков, переходил на Волгу, ответвляясь на Северный Кавказ. Курск и Посемские города связывали Черниговское Придесенье с Азовом и Тмутараканью.[632]
Греческий путь представлял собой просто южную оконечность водного пути «из варяг в греки», и стоявший у начала торговой артерии Киев безраздельно господствовал над нею. Чернигов подчинялся приоритету Киева, и его торговля по Греческому пути входила составной частью в киевскую и контролировалась Киевом, причем черниговские «гречники» (так назывались торговавшие с Византией купцы) вынуждены были прибегать к посредничеству главного города Приднепровья. Кроме внешней, развивалась и внутренняя торговля. Черниговская земля поставляла хлеб Новгороду (хотя настоящей житницей Новгорода была Суздальская земля),[633] а из Новгорода шли некоторые западноевропейские вещи, найденные в северянских курганах. Через Северскую землю (Любеч — Гомель и Чернигов — Стародуб) восточные товары и арабские диргемы попадали к радимичам.[634] Торговые пути потянулись на Оку и Волгу, на Муром и Рязань.Необходимо отметить, что торговля скользила по поверхности, и народные массы слабо были вовлечены в нее. Торгуют князья, бояре, дружинники, купцы, ремесленники, причем непрерывно увеличивается роль посредника-купца, а сельское население втягивается в торговлю слабо. В бедных погребениях общинников XI–XII вв. «заморских» вещей и монет очень мало, ибо все то, чем они могут торговать, у них забирают феодалы в виде даней, оброков и т. д., скупают за бесценок купцы, отнимает церковными поборами церковь, отбирают «княжие мужи» в виде всяких «вир» и т. п.
Немудрено, что чернигово-северские князья накапливали массу ценностей и могли поразить не только других князей, но и видавших виды немецких послов. За проданные товары (меха, мед, шкуры, воск, челядь и т. п.) можно было купить различные «заморские» и русские вещи: дорогое оружие, украшения, ткани и др. Все эти предметы и доставляла торговля. Размеров торговли все же нельзя преувеличивать. Нужно не упускать из виду того, что торговые операции касались только небольшой сравнительно группы различных господствующих прослоек. Село было очень слабо втянуто в торговлю, так как излишков у основной массы населения после уплаты дани, оброков и штрафов оставалось немного. Выступать на рынке постоянно как продавец и покупатель — смерд был не в состоянии. Кое-где смерда не коснулась рука феодала еще и в те времена, но это уже были места, куда и купец проникал с трудом. Торговля между общинами — вервями и между районами несомненно уже имела место, но отнюдь не как постоянное явление. Районные рынки еще только начинают создаваться.