Начало княжения Святослава ознаменовывается прежде всего стремлением черниговского князя укрепить свое положение в Тмутаракани. Несмотря на Посемский клин, вбитый между западными и восточными владениями Святослава, интересы восточной торговли и стремление к расширению своих владений с целью увеличения числа данников и различных сборов (вир, продаж, мыта и т. д.), к увеличению территории, могущей служить базой развития феодального землевладения, заставляют Святослава бороться за закрепление Тмутаракани за Черниговом. Тмутаракань для Чернигова не только порт, но и богатейшая феодальная колония. Богатство этой колонии было связано со специфическим положением самой Тмутаракани как одного из центров торговли Запада с Востоком, в частности Восточной Европы с Кавказом, Закавказьем, Средней и Малой Азией, и Византии — с Приазовьем, Причерноморьем, Подоньем и Поволжьем, с Булгарами, Хорезмом и т. д. Доходы от торговли и от различных сборов, поступавшие в пользу князя и феодалов-дружинников, обложение данью соседних народов — касогов, ясов, обезов, — служба воинов этих племен в княжей дружине, военный грабеж богатых южных и западных берегов Каспийского моря — все это привлекало к себе наиболее энергичных и деятельных князей. Тмутаракань была теснее всего связана с Черниговом, но это нисколько не мешало и другим князьям пытаться обосновываться на далекой окраине Русской земли и изгонять оттуда черниговских князей. Нельзя думать, что Тмутаракань выступает как какая-то своеобразная Сечь, населенная лишь отважными воинами-дружинниками, только и ждущими подстать себе храброго, удалого князя, которую князья-«изгои» рассматривают как некое пристанище.[681]
Тмутаракань не беспризорная область, достающаяся тому, кто посильней и похрабрей, и тмутараканская дружина не лихие «сечевики», а прежде всего феодальные дружинники, как и сама Тмутаракань являлась собственностью чернигово-северской княжей дружины. За это говорит и то, что феодальное княжеское право закрепляет ее именно за черниговскими князьями (возьмем хотя бы Святослава, Глеба, Олега и других), и то, что в большинстве случаев в ней правят черниговские князья, и, наконец, — безусловная близость, тесная экономическая и политическая связь Тмутаракани с Чернигово-Северской землей. Начиная со времен Мстислава, взаимное политическое тяготение Северской земли и Тмутаракани создало единение этих двух земель. Конечно, Тмутаракань, по стечению обстоятельств ставшая родоначальницей первого самостоятельного Северского княжения, во времена Мстислава не могла стать центром Северской земли и превращается в колонию этой последней.[682] Иначе быть не могло, так как Тмутаракань была окружена враждебными ей государствами. Вместе с этим, конечно, следует отметить, что отрицать действительно имевшую место специфику Тмутаракани нельзя. Тмутаракань, по условиям своего существования, стиснутая между греческими владениями, торко-половецкой степью и многочисленными племенами Кавказа, не могла не носить сугубо военного характера. Походы, войны, обложение туземного населения данью, охрана караванов и купцов, схватки и на море и на суше — такова обыденная жизнь дружинника и князя. Все это было буквально буднями Тмутаракани, и поэтому напряжение, требовавшееся от постоянно бывшей на чеку многоплеменной русско-хазаро-касого-ясской дружины, было под силу только известной части опытных воинов, и только предприимчивые князья своими делами и всякого рода обещаниями могли добиться успехов и славы. Тмутаракань привлекает князей-изгнанников и как область, удаленная от главнейших центров Приднепровской Руси, где не могла достать их рука других князей. Эти другие князья прекрасно знали, чего им можно ждать от обиженных князей-«изгоев», и поэтому старались как можно скорей прибегнуть к обычному методу и «всадить в поруб» потерявшего свое «право» на княжение или само княжество князя-«изгоя». Здесь, вдали от соперников, можно было отсидеться, дождаться лучших времен, набраться сил, навербовать многочисленную рать, привлечь кочевавших севернее половцев, а тогда возвращение и победа над врагами были бы обеспечены. Вот что тянуло князей-«изгоев» в Тмутаракань, и на примере Олега Святославича, как это мы увидим дальше, все указанные положения полностью подтверждаются.