1558 г., 11 июля
— начало бомбардировки Дерпта1558 г., 18/19 июля
— капитуляция Дерпта.1558 г., август
— прибытие датских послов в Дерпт.1558 г., август — сентябрь
— массовая сдача русским замков в Восточной Ливонии.1558 г., 16 сентября
— появление русских отрядов на ближних подступах к Ревелю.1558 г., 26 сентября
— начало контрнаступления Г. Кеттлера.1558 г., 1 октября
— появление орденских отрядов под Рингеном. Начало осады замка.1558 г., 28/29 октября
— падение Рингена.1559 г., 15 января
— начало похода рати С.И. Микулинского в Ливонию.1559 г., конец января
— успешное для русских столкновение с отрядом войск Ордена и рижского архиепископа под Зессвегеном.1559 г., конец января — начало февраля
— русские войска опустошили окрестности Риги.1559 г., 17 февраля —
возвращение полков князя С.И. Микулинского на Псковщину.1559 г., февраль — март
— неудачные переговоры между московскими и литовскими дипломатами о заключении мира. Новая война между Русским государством и Великим княжеством Литовским неизбежна.1559 г., 1 мая —
начало полугодового перемирия, предоставленного Иваном Грозным Ливонской конфедерации по просьбе датских послов.1559 г., лето
— успешные действия в низовьях Днепра и против западного побережья Крыма экспедиции Д. Адашева и М. Ржевского. Выход Ивана Грозного во главе большой рати (около 40 тыс. «сабель» и «пищалей») на «берег».1559 г., 31 августа
— заключение договора между Сигизмундом II и орденом о переходе ордена под протекторат Великого княжества Литовского.1559 г., 15 сентября
— заключение договора между Сигизмундом II и рижским архиепископом Вильгельмом о переходе архиепископства под литовский протекторат.1559 г., сентябрь
— Г. Кеттлер занял пост магистра ордена.1559 г., 14 октября
— орденский ландмаршал Ф. Шалль фон Белль, не дожидаясь конца перемирия, начал кампанию против русских на дерптском/юрьевском направлении.1559 г., 22 октября
— фон Белль одержал победу над русским отрядом у мызы Нугген.1559 г., 11 ноября
— удачная вылазка ливонского войска их укрепленного лагеря против русской рати воеводы Захарьи Плещеева.1559 г., 19 ноября
— начало осады Дерпта/Юрьева Кеттлером.1559 г., 24 ноября
— успешная вылазка юрьевского гарнизона против ливонцев.1559 г., 25 ноября
— успешная вылазка русского гарнизона в Нойхаузене против старого лагеря ливонцев под Сангацкой мызой.1559 г., 29 ноября
— Кеттлер снял осаду с Юрьева и отступил под монастырь Фалькенау.1559 г., 9 декабря
— нападение русского отряда на замок Мариенхаузен.1559 г., 14 декабря
— начало осады Кеттлером замка Лаис.1559 г., 17 декабря
— второй неудачный штурм Лаиса ливонцами.1559 г., 19 декабря
— Кеттлер снял осаду Лаиса и отступил к Оберпалену.1559 г., 29 декабря
— сильный пожар в Оберпалене.1559 г., 30 декабря
— отправка Кеттлером артиллерии в Феллин, завершение кампании.1560 г., январь
— набеги русских отрядов из состава юрьевского гарнизона на Тарваст и окрестности Феллина.1560 г., январь
— грамота Сигизмунда II Ивану IV с требованием отступиться от Ливонии.1560 г., 2 января —
Иван Грозный «отпустил» из Москвы воеводу князя И.Ф. Мстиславского со товарищи возглавить большую рать против Ливонии.1560 г., 18 января
— начало нового вторжения русских войск в Ливонию.1560 г., 1 февраля
— рать И.Ф. Мстиславского начала осаду Мариенбурга.1560 г., 4 февраля
— «лехкая» рать князя В.С. Серебряного вышла на подступы к Феллину.1560 г., 14 февраля
— капитуляция гарнизона Мариенбурга.1560 г., июнь
— успешные походы «лехкой» рати под водительством князя А.М. Курбского в орденские земли.1560 г., 20 июля
— начало нового похода рати под началом князя И.Ф. Мстиславского на Ливонию.1560 г., 22 июля
— передовые отряды русской рати объявились под Феллином.1560 г., 2 августа
— разгром орденского войска под началом ландмаршала Ф. Шалль фон Белля воеводой князем В.И. Барбашиным со товарищи под Эрмесом.1560 г., начало августа
— столкновение русских войск с литовскими под Венденом.1560 г., 18 августа
— от огня русской артиллерии в форштадте Феллина возник сильнейший пожар, уничтоживший предместье. Бунт ландскнехтов в Феллине.1560 г., 20/21 августа
— сдача Феллина.