На следующий год (1161) Изяславу удалось составить большой союз против великого князя Ростислава: он подговорил Всеволодовичей, потом пристал к нему Олег, сын Святослава Ольговича, и вот по какому случаю: великий князь Ростислав, сблизившись со Святославом, упросил его отпустить в Киев «детя Олега», чтобы он познакомился с лучшими киевлянами, торками и берендеями. Святослав отпустил сына, не питая никакого подозрения. Олег, придя к Ольжичам, послал спросить великого князя, где ему стать. Тот указал место около Олеговой могилы, а сам стоял у Шелвова сельца под бором. Два дня обедал гость у великого князя. На третий, когда он выехал на поездьство, остановил его один Ростиславов муж: «Князь, у меня есть до тебя орудие велико (важное дело). Обещаешь ли мне не открывать никому, что я скажу тебе?» Олег обещал. «Князь, будь осторожен, тебя хотят захватить, верно так». Олег поверил и стал проситься у Ростислава в Чернигов к отцу, под предлогом болезни матери. Ростиславу не хотелось отпустить его так скоро, он не соглашался, не имея лиха в сердце, но, наконец, отпустил. Олег, возвратясь, скрыл от отца извет, но втайне сердился и начал проситься в Курск.
Здесь нашли его Изяславовы послы, приступили к нему с любовными речами и убедили к союзу, к которому должен был пристать поневоле и отец его Святослав Ольгович.
Половцев к Изяславу пришло множество. Все союзники выступили в поход, один Святослав оставался в Чернигове. Изяслав подошел сначала к Переяславлю, на Глеба, зятя своего, веля ему идти на Ростислава, но Глеб отказался, и, простояв две недели под Переяславлем, враги отошли прочь без успеха. Между тем Ростислав собрался с силою и вступил против них вперед. Половцы бежали, а за ними и Изяслав.
Но спустя некоторое время (1162) он явился с другой стороны. С новыми ватагами половцев он перешел Днепр за Вышгородом и стал на болонье в лозах, против Дорогожича. Наутро 8 февраля, в среду, выстроив полки с братьями, Изяслав приступил к Подолу. Место от горы до Днепра было загорожено кольями. Ростислав стоял там с Андреевичем. Началась сеча. С обеих сторон падали многие. Страшно было смотреть издали, как будто второе пришествие наступало. Изяслав начал одолевать. Половцы, прорываясь через колья, проникали в город и зажигали дворы. Берендеи побежали к Угорскому, а другие – к Золотым воротам. Дружина Ростислава начала советовать: «Князь, бороться нет силы, братья не успели прийти к тебе, ни берендеи, ни торки, а у врагов сила велика. Ступай лучше в Белгород и там дождись братьев со всеми своими полками».
Ростислав послушал дружину и отошел к Белгороду с полками своими и с княгинею, где в тот же день подоспел к нему Ярослав, сыновец его, с братом Ярополком, а Андреевича отправил он к торкам и берендеям.
Изяслав вступил в Киев в третий раз 12 февраля и, отпустив всех плененных киевлян, пошел под Белгород.
В это время случилось знамение в луне страшное и дивное: луна шла через все небо, от востока до запада, изменяя образы свои, сначала убывала понемногу, а потом погибла вся, явясь скудной, черной, наконец, открылась кровавой, потом с двумя лицами, одно зеленое, а другое желтое, в середине же словно два воина бились мечами; у одного шла из головы как будто кровь, а у другого молоко. Старые люди говорили: не к добру такое знамение – оно предвещает княжую смерть, что и случилось.
Изяслав стоял перед детинцем четыре недели, а острог до него еще пожег сам Ростислав.
Святослав присылал из Чернигова уговорить Изяслава, чтобы он просил мира, а «если не дадут тебе мира, иди за Днепр; будешь за Днепром, то вся твоя правда будет». Изяслав не принял совета и отвечал: «Братья мои, отойдя, воротятся в свои волости, а мне не к половцам идти; в Вырине могу я голодом мерети; так лучше здесь я хочу погибнуть».
Все союзники начали подходить к Белгороду: Мстислав – из Владимира, Рюрик – из Торческа, берендеи, ковуи, торки, печенеги. Дикие половцы устерегли приближение и, пригнавши к Изяславу, поведали ему рать велику.
Изяслав оробел и увидел себя вынужденным искать спасения в бегстве. Князья за ним. Торки нагнали его возы, и началась сеча, многих взяли руками, Шварна, обоих Милятичей, Степана и Якуна, Нажира Переяславича. Изяслав был настигнут за озерами, при въезде в бор. Войбор Негечевич ударил его саблей, другой ударил копьем. Он упал с коня, его принесли к Ростиславу. Ростислав начал говорить: «Мало тебе было, брат, волости Черниговской, ты выгнал меня из Киева, мало тебе было и Киева, ты хотел выгнать меня даже из Белгорода». Изяслав ничего не отвечал, лежащий, и только попросил воды. Ему подали вина, Мстислав отправил его, еле живого, в монастырь к Святому Симеону, в Копыреве конце, где он и скончался 6 марта. Тело его отвезено в Чернигов. Святослав положил его в отцовской церкви, у Св. мучеников, 13 марта, в понедельник.