Всеволод, впрочем, скоро помирился с великим князем Святославом. Ему, видно, совестно стало прежних своих отношений; он выпустил Глеба из оков и сватался со старым Святославом, выдав за его младшего сына свою вторую свояченицу (1182).
Новгородцы вынуждены были смириться после всех своих неудачных опытов и, указав путь Владимиру Святославичу, просили князя у Всеволода: он дал им своего свояка Ярослава Владимировича (1182), который княжил у них очень долго и был выведен только однажды на краткое время.
Таким образом, домашние и соседние дела устроились как нельзя лучше; новгородцы смирились, Рязань слушалась, южные князья находились в дружбе, и Всеволод, с их помощью, мог предпринять внешний поход на богатых болгар, куда любили ходить и ходили так часто и счастливо Юрий и Андрей.
Ополчение собралось большое (1183). Князья черниговский и смоленский прислали к Всеволоду своих сыновей; все Глебовичи рязанские, муромский князь, соединили с ним свои полки. Окой и Волгой пошли они в землю Болгарскую, стали у Тухчина городка, а на третий двинулись к великому городу, выслав вперед сторожи. К ладьям отряжен был белозерский полк с воеводой Фомой Лазковичем. На пути, при устье Цевцы, наши разъезды увидели полк в поле и сочли его болгарским. Но тотчас пятеро мужей из этого полка явилось к Всеволоду и ударили челом перед ним: «Кланяются тебе, князь, половцы Емяковы, пришли мы воевать болгар с князем болгарским». Всеволод, посоветовавшись с братьями и с дружиной, взял с них клятву половецкую, принял к себе и продолжал путь. Перейдя Черемшан, он выстроил полки и начал думать с дружиной, а Изяслав Глебович, племянник его, взяв копье, пустился к плоту, что болгаре, выйдя из города, учинили твердью. Он гонял их за плот к воротам, копье свое изломал, как вдруг ударило его стрелой сквозь броню под самое сердце, и принесли его свои еле живого. Между тем другие болгары, из городов Собекуля и Челмаша, пошли в ладьях, а из Торцского на конях, на наши ладьи. Те вышли против, ударили дружно, и болгары побежали. Наши секли их, преследуя, а многие потонули в опрокинувшихся лодках. Великий князь стоял десять дней под городом. Болгары выслали к нему послов с миром, и он, видя брата изнемогающего, дал им мир. Изяслав умер. Всеволод послал коней на мордву, а сам вернулся во Владимир.
Через год (1183) посылал он на болгар воевод своих с городчанами, которые взяли многие села и вернулись с добычей.
Рязанские князья служили ему верно во всех этих походах – и против новгородцев, и против Святослава, и против болгар: они не смели его ослушаться, но вражда между ними не прекращалась, а напротив, возгорелась до такой степени, что старшие – Роман, Игорь, Владимир – искали случая убить младших (1186). Те проведали и начали укреплять свой город Пронск. Старшие пришли с ратью и стали разорять села. Всеволод прислал к ним послов с увещаниями: «Братья, что вы делаете? Не дивно, что поганые воевали прежде нашу землю, а вы теперь ищете сами убить друг друга!» Они же, «восприимше помысл буй», начали злобствовать еще сильнее. Тогда великий князь суздальский прислал осажденным, по их просьбе, триста человек владимирской дружины. Битвы продолжались. Всеволод послал еще свояка своего Ярослава Владимировича да двух муромских князей, и осаждавшие, при этой вести, удалились от города. Тогда один из освобожденных князей, Всеволод, выехал из Пронска навстречу к покровителям в Коломну, объявить им о происшедшем, и оттуда с ними на совет во Владимир, – а старшие, узнав, что Святослав остался в Пронске один, вернулись и возобновили осаду. Они обманули Святослава; Святослав отворил ворота. Братья вошли и отдали город ему, приведя ко кресту, а жену Всеволодову с детьми и что осталось дружины его, бояр, связав, увели в Рязань; имение расхитили, владимирцев, присланных на помощь, пленили.
Великий князь собрал войско и требовал задержанной дружины у Святослава: «Отдай мою дружину добром, как ты взял ее у меня, выбив челом. Если ты помирился со своей братьей, так зачем же держать тебе моих людей. Они ратны, когда ты ратен, а ты мирен, так и они мирны».