Фивы, конечно же не поддержанные Афинами, были взяты штурмом и разграблены. С захваченным городом Александр обошелся с крайней жестокостью. Все дома, кроме храма и дома поэта Пиндара, были снесены, а тридцать тысяч жителей проданы в рабство. Вся Греция содрогнулась в страхе, и Александр мог свободно начинать персидскую кампанию.
Разрушение Фив выдает склонность нового вершителя судеб мира к приступам неконтролируемой жестокости. Слишком тяжел был этот удар, чтобы легко от него оправиться. Совершить такой поступок мог только варвар. Если стремление к бунту и было подавлено, то в той же степени — и стремление к сотрудничеству. На время греческие города занимают бездеятельную позицию, не вмешиваясь и не помогая Александру. Они не дали ему своих кораблей, что немало затруднило отправку его войск в Азию.
У Плутарха мы находим историю о резне в Фивах: об одном из македонских командиров и фиванской женщине. Случившееся якобы свидетельствует в пользу Александра, но на деле показывает, насколько конфликтовали между собой здоровая и безумная стороны его личности. Этот воин, вместе с остальными, предавался разграблению города. Ворвавшись в дом к одной женщине, нанеся ей непередаваемые словами оскорбления, он, наконец, стал допытываться, не припрятала ли она где-нибудь золота или серебра. Та отвечала, что все свои богатства она бросила в колодец, провела его к нему, а когда солдат нагнулся, чтобы заглянуть в колодец, внезапно толкнула его и убила, бросая вниз тяжелые камни. Солдаты, занимавшиеся грабежом вместе со своим предводителем, схватили и повели ее прямиком на суд к Александру.
Перед царем она держалась с не меньшим хладнокровием и достоинством. К тому времени разрушительный импульс, который спровоцировал это массовое злодеяние, уже ослабел, так что Александр не только освободил фиванку, но даже вернул ей семью и имущество. Плутарх объясняет это великодушием Александра. Но здесь все обстоит сложнее. Именно Александр потерял рассудок, полностью ограбил и поработил Фивы. Тот недалекий македонянин, свалившийся в колодец, лишь выполнял приказ своего царя, предаваясь грабежу и насилию. Но разве, будучи в здравом рассудке, командир приказывает сначала творить расправу, а затем награждает того, кто убил исполнителя этого приказа?! Незначительный проблеск раскаяния в случае с этой женщиной, весь облик которой, надо думать, был исполнен трагического достоинства и красоты, — слабое оправдание уничтожения целого города.
Безумие Олимпиады сочеталось в Александре со здравым умом Филиппа и Аристотеля. Все случившееся в Фивах, очевидно, стало серьезным потрясением для рассудка Александра. Впоследствии, если ему приходилось встречать фиванцев, он старался оказывать им особые почести. Нужно отдать ему должное, призрак Фив неотступно следовал за ним.
Однако воспоминания о Фивах не спасли три других города от подобной участи. Он приказал разрушить Тир, Газу и еще один город в Индии, где во время штурма его в честном поединке сбили с ног и ранили. Здесь Александр не оставил в живых ни одной Души, не пощадил даже детей. Должно быть, он очень сильно испугался, раз решил так жестоко отомстить.
В начале войны на стороне персов было значительное преимущество — они были хозяевами на море. Корабли афинян и их союзников беспомощно сновали от острова к острову. Александру, чтобы попасть в Азию, пришлось идти в обход и переправляться через Геллеспонт. Но, слишком углубившись на территорию Персидской империи, он рисковал оказаться полностью отрезанным от своих тылов. Его первой задачей было, следовательно, лишить противника превосходства на море, а это можно было сделать, пройдя вдоль побережья Малой Азии, захватывая один за другим порты, пока морские опорные пункты персов не оказались бы в его руках.
Если бы персы избегали сражений и пытались, насколько возможно, растянуть его коммуникации, они, возможно, смогли бы его разгромить. Но персы поступили иначе. Персидская армия, численно не намного превосходившая македонскую, дала бой на берегу реки Граник (334 г. до н. э.) и была разбита. Теперь Александр смог без помех взять Сарды, Эфес, Милет и после упорной осады — Галикарнас. При этом персидский флот все время угрожал ему с правого фланга, но так и не смог ничего предпринять.
В 333 г. до н. э., продолжая свои атаки на морские базы персов, Александр прошел вдоль малоазийского побережья, вплоть до залива, который сейчас называется Александретта (Искендерун). Огромная персидская армия, которой командовал сам царь Дарий III, находилась в Сирии на большой равнине, отделенной горами от побережья, где пролегал маршрут армии македонян. Александр успел сблизиться со своим противником, прежде чем ему или персам стало ясно, что их войска находятся рядом. Разведка, очевидно, была одинаково плохо поставлена как у персов, так и у греков.