Литва объявила войну. Готовых решающих сил военных у нее под рукой не было. Московская армия 14 июля одержала блестящую победу. Взят был в плен сам главнокомандующий — вел. гетман, русский князь Константин Иванович Острожский. Война тянулась. В следующем году начались переговоры о мире. Cо стороны Ивана IIІ выдвигались претензии за утеснение свободы совести кн. Елены. За 1501-1502 годы наступление Москвы и занятие Литовских городов продолжалось. Литва обратилась к посредничеству папы Александра VI. В марте 1503 г., наконец, мир был достигнут. Назывался он перемирием на срок 6 лет. Послы кн. Литовского привезли на московскую сторону и письма вел. кн. Елены, очутившейся в морально сложном и тяжелом разрыве с Москвой и при семейной привязанности к короне Литовской. Елена умоляла отца прекратить кровопролитие и не преувеличивать тяготы ее личного религиозного положения. Она писала: «везде мне полная свобода служить Господу Богу по обычаю и уставу св. греческой .церкви». «Государь мой король, его мать, братья, паны и вся земля надеялись, что со мной из Москвы пришло в Литву все доброе, вечный мир, кровная дружба, помощь на поганых. A теперь видят все, что со мной все лихо к ним пришло: война, рать, взятие и сожжение городов и волостей, пролитие христианской крови, плен, плач, вопль… Вся вселенная не на кого другого, только на меня вопиет, что кровопролитие сталось от моего в Литву прихода, будто я к тебе пишу, привожу тебя на войну… Сжалься над своею дочерью. Возьми по-старому любовь и дружбу с братом и зятем своим: тогда ты не только мне учинил бы веселие, но и церквам Божиим благосостояние и святителям греческого закона мирное единение и всем людям греческого и латинского закона радость и мне великое в греческой вере утверждение».
Послы самого вел. кн. Александра докладывали в том же духе. Но русский по происхождению и языку Иван Сопега признавался, что религиозная жизнь великой княгини не лишена своих затруднений. Он говорил: «от мужа принуждения ей мало, а много ей укоризн от Краковского архиепископа Фридриха (брата короля) и от Виленского бискупа, и от панов литовских, которые говорят ей, будто она некрещена и другие подобные речи. Они-то и возбуждали папу писать к Александру, чтобы привел ее к покорности римской церкви». Сопега признавался, что пока жив муж, беспокоиться не нужно, но что «когда мужа в животе не станет», то архиепископ и папа наверное продолжат свое давление. Иван III, как победитель, потребовал от мужа нового письменного ручательства о свободе религиозной жизни Елены и чтобы к этому акту приложили свои печати и Краковский и Виленский бискупы. Сам Иван III в личном письме к Елене облегчал ее совесть и тревоги мотивами сверхличными, государственными. «Нет, дочка, то дело сталося не тобой, а неисправлением твоего мужа. Я чаял, что как ты к нему придешь, то тобою всей Руси и греческому закону окропление будет. A он, как ты пришла к нему — начал нудить тебя, да с тобой и всю Русь, к римскому закону». Дальше Иван III призывал дочь стоять твердо в греческом законе и даже «пострадать за него до крови, но не делать бесчестья своему роду». «Но если, дочка, поползнешься и приступишь к римскому закону, своею ли волею или неволею, то от Бога погибнешь душой, от нас в неблагословении будешь, а зятю своему мы того не спустим: у нас с ним будет беспрестанная рать».