Молодой офицер запомнился многим еще до того, как Добровольческая армия отправилась в свой Ледяной поход. В конце января 1918 года, отступающие от Таганрога красные расстреляли бригаду железнодорожников. Живот одного из них был распорот саблей. В его рот были засунуты окровавленные гениталии. На обнаженной груди лежала фотография, на которой были изображены двое молодых людей в форме с надписью: «Нашему дорогому папе».
Как раз в этот момент прибыл вагон, который привез человек двадцать большевиков, взятых в плен на соседней станции. Вперед вышел один из юнкеров, как потом выяснилось, сын убитого железнодорожника. Прежде чем кто-нибудь успел его остановить, он разрядил свой карабин в толпу. Его разоружили, и он с рыданиями повалился на землю. Скоблин попытался успокоить безутешного юношу, которому едва исполнилось 18 лет: «Мы отомстим за твоего отца, можешь на меня положиться! Даю тебе слово чести!»
С Добровольческой армией Николай Владимирович был в двух Кубанских походах, наступал на Москву, эвакуировался из Крыма. Боевой офицер, он по приказу Врангеля был произведен в генералы. Бывший доброволец Димитрий Лехович писал спустя годы: «
Корниловцы, уже в эмиграции, вспоминали такой случай. Однажды их колонну из ста человек обогнал броневик Дроздовской дивизии. Вышедший из него офицер обратился к Скоблину с вопросом: «Где остальные ударники?» «Вот все, что осталось от полка», — печально бросил Николай Владимирович и тут же приказал своим офицерам готовиться к атаке. Уже тогда он пользовался таким непререкаемым авторитетом, что позволял себе выговаривать даже своему непосредственному начальнику, генералу Кутепову. Полковник Левитов в своих воспоминаниях «Корниловский ударный полк» привел весьма показательный пример:
«