Для Джона, мечтавшего об участии в Олимпийских играх, идея пятиборья имела смысл, поскольку в этом виде спорта не было особой конкуренции. Занятия пятиборьем требовали денег. Надо было платить тренерам, которые подготовят спортсмена к борьбе в различных дисциплинах, и это обстоятельство ограничивало число подающих надежды пятиборцев. Джон мог платить за подготовку, и у него были деньги на то, чтобы построить необходимые для тренировок объекты в поместье матери.
Дюпон построил стрельбище, расчистил трассу для кросса. В поместье был крытый бассейн олимпийского класса. Дюпон оплатил и мозаику, которую выложили на стене за бассейном. Мозаика изображала самого Джона, занимающегося каждой из пяти дисциплин пятиборья. Крошечные кусочки этой мозаики были доставлены в поместье матери Джона из Флоренции, Италия.
Дюпон мог позволить себе и оплату расходов по участию в соревнованиях, которые проходили в других странах. В 1965 году он победил в турнире, который, вернувшись домой, называл национальным чемпионатом Австралии. В то время австралийцы не проявляли особого интереса к пятиборью.
Но, как и в случае с плаванием, в США Дюпон просто органически не годился в спортсмены-олимпийцы. В 1967 году он принимал на своем заднем дворе национальный чемпионат и, несмотря на преимущество, которое давали ему родные стены, занял место где-то в середине списка участников. На соревнованиях, проведенных на следующий год (по итогам этих соревнований определялся состав команды США на Олимпийских играх 1968 года в Мехико), Дюпон оказался предпоследним.
Джон платил за самых лучших тренеров, каких можно было найти в США. Деньги позволили ему построить объекты для тренировок на дому. Но его способности не могли принести ему места в сборной.
На Олимпийских играх 1976 года, в награду за финансовый вклад в развитие современного пятиборья Дюпону дали место менеджера в команде США, что позволило ему носить олимпийский костюм и позировать на командных фотографиях.
Однако у Дюпона никогда не было качества, необходимого для олимпийца. И это качество он мог купить только как зритель, а не участник соревнований. У него была решимость и более чем достаточные финансовые ресурсы, но не было мастерства.
Когда Джон не смог попасть в олимпийскую сборную по современному пятиборью, ему было почти тридцать. До следующих Олимпийских игр оставалось четыре года, и Дюпон столкнулся с непреодолимым сочетанием факторов. Возраст уже не позволял ему надеяться на элитные результаты в тех видах спорта, в которых он был силен, а из тех видов спорта, в которых он мог попробовать купить себе еще одну попытку сделать заявку на участие в Олимпийских играх, он уже выпал.
Джону Дюпону олимпийцем стать не довелось. Следующим вариантом было установление отношений с теми, кто был олимпийцем.
Воздавая дань уважения названию отцовской конюшни Тороубредс, Джон сосредоточился на собирании лучших спортсменов в своей команде «Фокскэтчер», в которую приглашал пловцов, троеборцев и пятиборцев для тренировок «на ферме».
Благодаря своим пожертвованиям в пользу правоохранительных органов Джон Дюпон прекрасно понимал, какие выгоды дают нужные связи. Тренируясь в Калифорнии, он делал пожертвования в пользу Атертонской Лиги полицейской деятельности и щеголял жетоном, полученным от полицейского управления Ньютон-Сквер в знак признательности за пожертвования, которые он делал в пользу полиции в родном округе.
Начиная с 1970 года его связи с полицейским управлением Ньютон-Сквер стали глубже. Он разрешил полицейским тренироваться в его тире и на открытом стрельбище. (Тир он назвал в честь директора ФБР Дж. Эдгара Гувера.) Как эксперт по стрельбе, занимавшийся пятиборьем, он добровольно жертвовал своим временем и тренировал полицейских Ньютон-Сквер. Он купил пуленепробиваемые жилеты и рации для полицейского управления и разрешил полиции пользоваться своим вертолетом.
Эта связь помогла Дюпону в двух отношениях. Во-первых, он смог получить более высокую степень защиты и безопасности, юридической и физической, на случай каких-либо проблем с законом. Во-вторых (и это было даже более важно), он смог носить полицейскую форму и выполнять обязанности добровольца или резервиста. Он мог выглядеть полицейским. Да он мог и считать себя копом. Его жетон и положение в полицейском управлении давали ему возможность покупать мощное оружие.
Джону нравилось держать в руках большие пушки. Есть странная история о том, что в конце 70-х годов, когда рыба в пруду на ферме перестала клевать, Джон настолько разъярился, что выхватил пистолет и пальнул по плававшим в пруду гусям, за малым не убив при этом сына тренера по плаванию.