Казалось бы, такая же блестящая карьера ожидает и юного Глеба. И действительно поначалу Глеб ведёт себя соответствующим образом. В 1896-ои году, после окончания реального училища, он, вслед за своим старшим братом, поступает в Горный кадетский корпус имени императрицы Екатерины II в Петербурге то есть в Горный институт. Но уже в следующем году он становится членом петербургского «Союза борьбы за освобождение рабочего класса». Именно участие в делах этого революционного общества определило выбор жизненного пути Глеба Бокия.
Справедливости ради следует сказать что настоящим революционером Глеб стал всё-таки с подачи своего добропорядочного брата. В 1898-ом году Борис пригласил его и сестру принять участие в демонстрации студентов. Произошло столкновение с полицией все трое были арестованы. Глеба к тому же ещё и избили. Их освободили по ходатайству отца, но его больное сердце не выдержало позора, и спустя несколько дней отец скончался.
Потрясенные этим горем, братья приняли диаметрально противоположные решения. Если Борис, считая себя виновником смерти отца, совсем отошёл от политики, то Глеб, наоборот, окончательно встал на стезю профессионального революционера.
С 1900-го года он — член Российской социал-демократической рабочей партии РСДРП. В 1902-ом был сослан в Восточную Сибирь за подготовку демонстрации. В 1904-ом Бокий введён в состав Петербургского комитета РСДРП как организатор объединенного комитета социал-демократической фракции высших учебных заведений. В апреле 1905-го арестован по делу «Группы вооруженного восстания РСДРП». Амнистирован по октябрьскому манифесту но в 1906-ом году вновь арестован по делу «Сорока четырех» Петербургского комитета и боевых дружин. Всего большевик Бокий 12 раз подвергался арестам, провёл полтора года в одиночной камере, два с половиной года — в сибирской ссылке, от побоев в тюрьме он получил травматический туберкулёз. Но каждый раз, оказавшись на свободе, он вновь включался в революционную борьбу. На протяжении 20 лет с 1897-го по 1917-й годы Бокий являлся одним из руководителей петербургского большевистского подполья.
Кроме всего прочего у Глеба было интересное хобби он увлекался всякого рода тайными восточными учениями, мистикой и историей оккультизма. Его наставником в области эзотерических поисков стал Павел Васильевич Мокиевский — врач, теософ и гипнотизёр. Известный столичной публике в качестве заведующего отделом философии научно-публицистического журнала «Русское богатство», он был членом мартинистской ложи. Мокиевский же рекомендовал в своё время для принятия в ложу и Александра Васильевича Барченко 62, 64.
В 1906-ом году полиция в очередной раз арестовала студента Горного института Глеба Бокия, создавшего под прикрытием бесплатной столовой для учащихся института большевистскую явку. Мокиевский внёс за него залог в 3000 рублей, после чего молодого революционера выпустили на свободу.
Мокиевский настолько привязался к Бокию, что в 1909-ом году ввёл его в свою ложу. Но Бокий оказался на низшей из степеней посвящения, и многих мартинистов он, конечно, не знал. Павел Васильевич, однако, сообщил ему о принадлежности к их ложе художника Рериха. Кроме того, он старался помочь студенту достигнуть высших степеней и всячески рекомендовал его в узком кругу. Так именно он рассказал о молодом таланте Рериху и Барченко.
Период с 1914-го по 1915-й годы оказались для подпольщиков особенно трудными. Правительство усилило репрессивные меры по отношению к революционным организациям. С целью избавить свою работу от участившихся провалов, петроградские большевики организовали так называемую группу 1915 года при ЦК, куда вошли самые надежные, много раз проверенные люди, в том числе Глеб Бокий. Ужесточалась партийная дисциплина, самые серьезные требования предъявлялись к соблюдению конспирации. Именно тогда впервые проявились те способности Бокия, благодаря которым впоследствии он стал руководителем Спецотдела при ВЧК-ОГПУ-НКВД. Старая большевичка, член партии с 1915-го года Алексеева, вспоминая о работе в подполье того времени, писала:
"Конспирация в большевистском подполье, которое подвергалось особенно беспощадным расправам со стороны царских властей, действительно была суровой и сложной и потому не всегда легко давалась людям, особенно новичкам, не искушенным в борьбе. Нарушение правил конспирации могло нанести тяжелый удар по всей подпольной организации, поэтому и новичкам в соблюдении этих правил никаких скидок не делалось.
При аресте Глеба Ивановича забирали и его по виду самые обычные ученические тетради, исписанные математическими формулами, а на самом деле — записями о подпольных делах, зашифрованными математическим шифром. Шифр этот являлся изобретением Глеба Ивановича, и ключ к нему был известен только ему одному. Лучшие шифровальщики, какими только располагала царская охранка, ломали головы над этими «формулами», подозревая в них шифр. Однако раскусить этот орешек они так и не смогли.